在书法发展史上，唐代是晋代以后的又一高峰，此时，在真、行、草、篆、隶各体书中都出现了影响深远的书家，其中尤以真书、草书的影响最甚。真书的书家大多脱胎于王羲之，但又兼魏晋以来的墨迹与碑帖的双重传统，渐从王家书派中脱颖而出，风格转呈严谨雄健、法度森整。行草书家特别是草书家的风格走向飞动飘逸的路数。隶篆虽无大发展，但能承秦汉之遗法，形成或严整紧劲或遒劲圆活的风格。唐代书法可分三个时期，初唐、盛唐、晚唐。这一时代新风格的形式，在初唐时尚处于渐变中，至盛、中唐之际，单是从草书领域中出现了新风，随后真诸体亦别开生面，取得的发展。晚唐书法较少发展，但也出现了一些书法家，杜牧就是其中的一位。
杜牧处于晚唐多事之秋，内忧外患，错综复杂，老百姓挣扎在死亡线上。忧国忧民的杜牧主张削平藩镇，巩固国防，收复失地，统一国家。同时极力反对当朝统治者的荒淫无耻，盼望能够恢复朝前曾经有过的比较清明的政治。
但杜牧虽有纪世之政治抱负，但一生中风流倜傥，雅好声色。
相传杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。他把本州所有名妓唤来，供杜挑选。又专门为其举行一次赛船水戏，引得全城仕女都出来观看。杜牧却没有相中一名美女。后来，他遇到一老妪带的十来岁的小姑娘，认为将来必成绝色佳人。于是，给老妪一些财帛定聘，约定十年之内他必来当湖州刺史，再行迎娶。如十年不来，姑娘自可另嫁。
后来，杜牧果然当了湖州刺史，但时已过了14年。杜牧到任就寻找那姑娘，才知她三年前已嫁人，有了两个小孩。自己失约，徒叹奈何。于是作《怅诗》云：
自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。
故留下传世之作《张好好诗卷》。但也有另一个说法：杜牧曾经较多地接触到封建社会中的一些下层妇女，包括歌女和舞女，了解和熟悉她们的辛酸遭遇，所以非常同情这些女子。大和四年，杜牧在沈传师之弟沈述师家中做客饮酒时，结识了当时著名的歌妓张好好，酒宴间的轻歌妙舞，使他大为倾倒，并有诗相赠。
5年后，杜牧偶然在洛阳东城巧遇张好好，其时她已沦落为他乡之客，当垆卖酒，杜牧在与她的长谈中感慨万分，于是作了一首长篇五言古诗相赠，这便是著名的《张好好诗卷》。
不管是哪个故事促使杜牧写下此作，都是一段才子佳人的千古佳话。
《张好好诗卷》为行书，不仅文笔委婉，而且书法亦佳。杜牧传世墨迹只此一件。其书字体姿媚，用笔劲健，转折处如孙过庭《书谱》。清叶奕苞《金石录补》卷二评曰：“牧之书潇洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯（董其昌）云：颜柳以后，若温飞卿、杜牧之，亦名家也”。《宣和书谱》亦评谓：“牧作行草，气格雄健，与其文相表里。”细视此册真迹，写得奇肆跌宕，潇洒自如，一派清新刚劲之气流溢于字里行间，在唐人书以法相胜的时代风气里，他都以其才气直逼晋人之韵，可谓文采风流，尽收腕底。
该卷曾被清逊帝溥仪携出宫外，流散民间后归张伯驹所有。1956年张伯驹先生将其捐赠政府，此珍贵文物重为故宫博物院收藏。
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杜牧和《阿房宫赋》
《阿房宫赋》作于唐敬宗宝历元年，即公元825年，杜牧在《上知己文章启》中说：“宝历大起宫室，广声色，故作《阿房宫赋》。”当时，杜牧仅23岁。唐敬宗李湛16岁继位，贪好声色，大兴土木，游宴无度，不视朝政，求访异人，希望获得不死之灵药，因此在位3年即为宦官刘克明所杀。作者预感到唐王朝的危险局势，就借这篇赋，表面上写秦因修建阿房宫，挥霍无度，贪色奢侈，劳民伤财，终至亡国，实则是借秦之故事讽唐之今事，规劝唐朝的当政者，要以古为鉴，不能哀而不鉴，最终只能落得“后人复哀后人也”的结局。
“好好先生”张伯驹
张伯驹是个精绝的艺术家和鉴赏家，张伯驹更是个好人。有趣的是，张伯驹曾自号“好好先生”。这仍然得自于他的收藏。杜牧手迹《张好好诗》20世纪三四十年代为张伯驹所得，他大为高兴，因此而自号“好好先生”，并请名篆刻家陈巨来刻一印：“好好先生”。
“好好先生”为一典故，相传出于三国司马徽。明冯梦龙《古今谭概》有一则记事述其来历。司马徽不管什么人、什么事，不假思索都说：“好，好。”某日，有人来司马家，告说自己的儿子死亡。司马徽答道：“好。”来人惊骇莫名。司马徽妻子见他如此不通人情，气愤地指责他。司马徽看看妻子，答道：“你说的，很好。”司马徽身处乱世，如此“好好先生”，是他一时的韬晦应对之策。但张伯驹自号“好好先生”是雅趣和玩笑，不过，他却是个对国家、对艺术有贡献的真正的“好好先生”。
杜牧与二十四桥
唐代著名诗人杜牧曾写下了传唱千古的《寄扬州韩绰判官》一诗。诗云：“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。”诗歌表达了作者绵绵的情思与不尽的渴慕，二十四桥就此名声远播。
杜牧的千古绝唱为二十四桥增添了无限的诗情画意。同时也留下了一个历史之谜。二十四桥究竟是一座桥，还是二十四座桥？桥址又在何处？从古至今都是众说纷纭，一直没有个定论。有人说当年扬州有24座桥，宋代沈括在《梦溪笔谈》里便记有24座桥的桥名。而更多的人则认为二十四是指一座桥，桥名为念四桥。当地民间传说，隋炀帝来扬州时，在月明之夜和24个妃嫔在一座新建的玉石大桥上饮酒作乐，所以得名。扬州《鼓吹词序》记为：“是桥因古之二十四美女吹箫于此故名”。
学者们对二十四桥的争论，并不妨碍人们对它的思慕。凡读过这首脍炙人口的诗词的人，到扬州来，总是想寻觅它的遗迹。于是上世纪80年代末期，扬州人按《扬州画舫录》记载和故宫博物馆珍藏的《邗上八景春台明月》册页等有关史料，在瘦西湖西段莲花桥至平山堂的水道转折处，设计恢复了一座二十四桥。如今静卧在瘦西湖畔的这座二十四桥，已经是瘦西湖景区的一处著名的景观。它是一座单孔拱桥，汉白玉栏杆，如玉带飘逸，似霓虹卧波。整座桥长24米，宽2.4米，栏柱24根，台级24层，似乎处处都与二十四对应。
杜牧与浠水兰溪泉
湖北省浠水县西18公里处的兰溪，有一兰溪泉，又名陆羽茶泉。泉深1米余，口小内大，泉水出露后，碧流滑过秀石，潺潺流淌。奇特的是泉水流入兰溪，不与溪水相混合，独流一线，仍保持晶莹透明的清亮本色。据《蕲水县志》记载，陆羽曾“汲兰溪水煎茶，认真品尝后，评定它为天下第三泉”。所以兰溪泉一名“三泉”。明万历年间知县游王廷书写的“天下第三泉”5个字，镌刻在兰溪泉上面的龙泉山石壁上，至今犹在。
兰溪泉水澄清纯净，甘冽适口，是极佳的烹茶之水。用兰溪泉水煎茶，不但香郁、色清、味醇，而且有四个特点：其一是茶水不生泡沫；其二是茶壶、茶杯长时期使用，不会有茶垢；其三是沸水入茶杯，缕缕蒸气上升，宛如玉龙飞舞；其四是茶汤甘芳而微辛，醒脑提神效果特别好。所以，兰溪泉水向来为茶人所关注，也为历代文人墨客所赞誉。
唐代诗人杜牧在任黄州刺史时，除为老百姓做了许多好事之外，对兰溪泉水也产生了浓厚的兴趣。一次，他来到兰溪品尝三泉水，联想到屈原因爱国而遭迫害的历史，又感伤自己的处境，便在泉畔吟诗一首，寄情感怀：“兰溪春尽碧泱泱，映水兰花雨发香。楚国大夫憔悴日，应寻此路去潇湘。”