尽管罗斯福是老罗斯福总统的侄子，但老罗斯福对罗斯福的帮助并不是很大，对罗斯福帮助较大的是威尔逊总统。
1911年，罗斯福到新泽西州拜访了威尔逊，当罗斯福被引进到威尔逊的书房时，威尔逊那冷峻的外表、博学善辩的才华和深邃明澈的理智，一下子就折服了年轻的罗斯福。经过一番交流之后，罗斯福成了威尔逊“新自由”政纲的积极拥护者。罗斯福当时就允诺，将竭尽全力地支持威尔逊参加竞选。
在1912年民主党全国代表大会上，罗斯福为威尔逊赢得党内提名而积极奔走。罗斯福为威尔逊的胜出作过一些贡献，但贡献也非常有限。这是因为，一方面此时只有30岁的罗斯福还很年轻，政治影响力非常有限。
另一方面，也是最为重要的一方面，罗斯福在反坦慕尼协会时得罪了墨菲。墨菲开始在纽约州排挤罗斯福，结果罗斯福没有成为纽约州90名正式代表之一。连正式会议代表都不是，罗斯福实际上是被排挤在了民主党全国代表大会的会场之外。
尽管如此，罗斯福还是做了一些支持威尔逊的活动，如设立威尔逊讨论会总部和威尔逊俱乐部，见缝插针地对会议代表施加影响，纠集手下人与克拉克的声援者斗殴，等等。
罗斯福在会场之外进行的这些活动，究竟能够起到多大作用，这并不重要，因为威尔逊最后还是赢得了党内提名，而罗斯福所做的这些也让威尔逊心怀感激。
1913年，威尔逊就任总统之后，作为回报，罗斯福被任命为助理海军部长，对于30刚出头的罗斯福来说，这个职位无疑是非常高的。
其实在此之前，罗斯福还曾经谢绝了要求他担任助理财政部长和纽约港税务局长的邀请。这两次谢绝能够说明一个问题，那就是此时的罗斯福依然像孩童时期一样，对海军充满着兴趣。
罗斯福喜欢助理海军部长这个职位还有一个原因，那就是他的堂叔老罗斯福也曾经坐过这个职位。当时的海军部长约翰·郎经常生病，老罗斯福成为代理部长。他积极订购军火和扩大海军，在他那不到两年的助理海军部长任内，赢得了举国瞩目的荣誉，并借此轻易地当选纽约州州长，后来又登上总统宝座。显然，罗斯福也想走一下老罗斯福的这条路。
虽然兴趣很大，但此前罗斯福并没有在海军部门任职经历，所以他算是个外行。但罗斯福并不气馁，因为罗斯福多少还自学了不少海军方面的知识，而海军部长约瑟夫斯·丹尼尔斯更是个彻彻底底的外行，他比罗斯福大20多岁，此前也没有在海军供职的经历。
走马上任之后，31岁的罗斯福显得太年轻了，刚开始一些年轻军官和他们的太太们，一度以为这个年轻人是一个新来的大学毕业生。然而，他们很快发这位“大学生”居然就是管理他们的人，他们变得异常惊讶。
年轻的罗斯福精力旺盛，在7年的海军部长任期内，他提出过很多主张，采取过很多措施。但总的来说，他所做的工作归结起来，归结起来就有一条，那就是扩建海军。
7年多的时间里，罗斯福日复一日地处理着那些层出不穷而又棘手的行政事务，这一方面让他积累了丰富的、使他日后当总统时也受益匪浅的行政管理经验，另一方面也让他的个人威望不断得到提升。
等到了1920年罗斯福辞去助理海军部长时，他已经成为民主党副总统候选人了，只是因为后来民主党输掉了大选，罗斯福的副总统也就没有当成。