对公众的影响力增加之后，林肯开始准备进入政坛。1932年，23岁的林肯参加了伊利诺伊州众议员选举。
虽然林肯在家乡赢得了92%的支持，但其他区并不太了解这个高个子的年轻人，最后林肯没有能够竞选成功。这次失败对林肯并没有造成太大的打击，因为他还很年轻，未来的路还很长。
要想让未来的路走得更顺畅，从这个时候开始，林肯打算到一个法学院去学习法律，但没有能够进去。
进不了法学院学习，生活还要继续进行下去。这个时候，林肯向朋友借钱与别人一起合伙开了一家百货店。但这个百货店的效益并不好，到了年底的时候，百货店正式破产。这件事给林肯的影响就是，让林肯背下了一身债务。后来，林肯花了16年的时间，才把这笔钱还清。
不久之后，林肯被安德鲁·杰克逊总统任命为新塞勒姆邮政局长，林肯每个月可以获得55美元的报酬。为了生活，也为了还债，林肯在做邮政局长的同时，还要做一些兼职。这个时候，林肯经常干的兼职有两个，一个是劈木头，这个工作他十多岁就会干了，现在再做起来可以说是得心应手。后来，林肯竞选总统时，“劈木材”还因为代表劳动、底层、上进等元素，而成为了林肯的一个竞选口号。
林肯做的另一个兼职是土地测绘，当时他因精通测量和计算，常被人们请去帮他们解决地界纠纷。
1834年，林肯已经有了更大的声望，这一次他获得了两党的支持，顺利被选为伊利诺伊州议员。
就是在做州议员的时候，林肯遭遇了一次非常严重的爱情打击。当时林肯结识了一个客栈主的女儿安·拉特里奇，两个人是否确定恋爱关系，周围的人都无法确定，他们只知道林肯经常去看望安。
1835年，安因为伤寒去世了。林肯非常悲伤，据说安是林肯一生中唯一真正爱过的女孩，他一生都没有从安的死亡打击中走出来。参加完安的葬礼之后，林肯几乎要自杀。次年有很长一段时间，林肯精神完全崩溃，被迫卧床6个多月。
虽然生活上出现了一些波折，但林肯的州议员做的却是很出色的。在做州议员的时候，林肯赞成改善州内交通，并支持创建州银行。勤奋的工作态度，真知灼见的眼光，使林肯逐渐赢得了人们的尊敬。到了1836年，林肯已经成为了议会中的辉格党领袖，并担任了金融委员会主席。
忙于州议员工作的同时，林肯依然继续坚持学习，这时他主要学习的是法律。两年后，林肯终于获得了律师资格。从这个时候起，一直到当选总统为止，林肯经常是一边从政，一边时不时地继续做自己的律师。尤其是在政界面临低潮时，他把更多的时间花在做律师上。
在做律师期间，幽默的林肯也有一些有趣的故事流传了下来。有一次林肯出庭，对方律师把一个简单的论据翻来覆去地陈述了两个多小时，讲得听众都不耐烦了。
好不容易才轮到林肯上台替被告辩护，他走上讲台，先把外衣脱下放在桌上，然后拿起玻璃杯喝了两口水，接着重新穿上外衣，然后再脱下外衣放在桌上，又再喝水，再穿衣。这样反反复复了五六次，法庭上的听众笑得前俯后仰。林肯一言不发，在笑声过后才开始他的辩护演说。
到了1847年，林肯作为辉格党的代表，参加了国会议员的竞选，并获得了成功。这样一来，林肯第一次来到首都华盛顿，他非常渴望能够在这里施展自己的抱负。
但林肯这次在华盛顿并没有做太久，两年之后，林肯又回去做起了自己的律师，并在这个时候成为了一名优秀的律师。在这段时期，政治似乎远离了林肯。直到1854年，林肯再次当选州议员，他又开始了自己的政治征程。