和上次大选差不多，1884年大选时美国也没有什么大的社会话题，所以个人品德成为了大选的关键。于是，布莱恩、克利夫兰这两个候选人以前在个人道德方面出现的问题，现在再一次被人挖了出来，成为政党击败对手、媒体赢得市场的武器。
布莱恩的个人问题是受贿，这已经不是第一次被翻出来了，以前党内提名时就被炒作过，他还因此输给了海斯。和以前不同，以前炒作是共和党内部的政敌发动的，现在是民主党阵营发动的。为了取得更好的宣传效果，民主党还提出了宣传口号：“布莱恩！来自缅因州的大骗子”。
作为一个政治人物居然收受贿赂，布莱恩的前景自然不妙。但和克利夫兰相比，布莱恩的这点问题就不算什么问题了，因为克利夫兰的问题更为严重，那就是克利夫兰和一个寡妇的恋情问题。
克利夫兰的这段暧昧关系是这样的。1871年一个叫玛利亚·哈尔宾的寡妇，把两个孩子留在了新泽西州，一个人来到布法罗谋生。哈尔宾的工作算不上高级，她先后做过衣领制造工、百货店员、百货店衣领部经理等职位。
寡妇门前是非多，哈尔宾也不例外。在布法罗，哈尔宾同时和好几个男人有染，其中也包括当时做县治安官和律师的克利夫兰。
单是有染还不要紧，到了1874年，单身寡妇哈尔宾居然产下一子。这个儿子究竟是谁的，谁也不能确定。但当时和哈尔宾有染的另外几个男人都是有家室的人，只有克利夫兰是个单身。
这个时候，克利夫兰认为自己承认是孩子的父亲，承受的损失可能要小一些。于是，哈尔宾的那个儿子就成为了克利夫兰的儿子，并取名奥斯卡·克利夫兰。承认了自己是父亲，自然也就要承担起父亲的责任，为此克利夫兰每个月支付给孩子一笔抚养费。
这笔抚养费对克利夫兰来说是小意思，但麻烦的是寡妇哈尔宾。克利夫兰基于各种考虑被迫同意儿子是自己的，但却不愿意娶孩子的母亲。这也很容易理解，一个和多个男人有染的寡妇，克利夫兰自然是不愿意娶的。
而且到了这个时候，克利夫兰和哈尔宾已经没有当初偷情时那么亲热了。生过一个儿子之后，哈尔宾的心理也开始发生变化，她一边抚养孩子，一边酗酒。这种情况下，孩子自然抚养不好。
为了儿子的健康考虑，克利夫兰听取了一个朋友的建议，把哈尔宾送进了精神病院，把儿子送进了孤儿院，并继续给儿子支付抚养费。
从精神病院出来以后，哈尔宾希望获得儿子的监护权，但被法院拒绝了。她干脆实施了绑架行为，一个有过精神病的寡妇能够实施的绑架水平也高不到哪里去，所以案件很快告破，儿子再次被送回孤儿院。不久之后，她的这个儿子被一个显赫的人家收养了。
儿子问题的这一页算是翻过去了，但哈尔宾还是个大问题。最后，双方达成协议，克利夫兰给了哈尔宾500美元，条件是哈尔宾离开了布法罗。后来哈尔宾在其他地方再婚，克利夫兰也就不需要再过问她的事了。
克利夫兰和哈尔宾的关系早已经结束了。但没有想到，七八年过去了，这次大选上克利夫兰的这段风流往事又被人揭发了出来，这让民主党一下子陷入了被动。
面对政敌和媒体的指责，克利夫兰告诉自己的手下，要勇敢地说出这件事的真相。克利夫兰的坦诚打动了部分选民，甚至连一些反布莱恩的共和党人都选择支持克利夫兰。
当然，不管如何坦诚，风流往事还是让克利夫兰失去了一部分选民。这个时候，布莱恩犯的两个错误，最终把克利夫兰送上了总统宝座。
一件事是因为吃饭。当时失业率很高，很多劳工阶层失业，布莱恩却和当地的几个大亨一起共享盛宴。这件事曝光后，布莱恩失去了广大劳工阶层的支持。
另一件事是因为沉默。当时纽约州的选票非常关键，一次，布莱恩在纽约会见新牧师，牧师宣誓的话语中，有让天主教不满的内容。但布莱恩只是在听，却没有反驳。布莱恩为自己的沉默付出了代价，那就是让他失去了纽约爱尔兰天主教派选民的支持。
在这两件事的推动下，最终克利夫兰以219票对182票击败了布莱恩，赢得了大选。