据当事人的回忆，克利夫兰的性格具有两面性，在和人随意闲聊的时候，克利夫兰表现得轻松愉快、兴趣盎然，但在工作中，克利夫兰则表现得作风严厉、毫不留情，有时还脾气暴躁，说话斩钉截铁。
更为重要的是，当了布法罗市长之后，克利夫兰性格中轻松的一面开始减少，严厉的一面开始增加，而且他还有一些正直清廉的特点。
克利夫兰性格的这两个方面结合起来以后就造成了一个结果，那就是不断的否决，遇到各种含有水分的合同，他屡次行使否决权，他也因此赢得了“否决市长”的称号。
克利夫兰不仅不断否决，他还主张竞标。为了保证市财政收入得到合理使用，他主张即使再小的工程，也要通过公开性的招标来寻找合作者。
因为克利夫兰做市长期间以廉洁高效著称，1882年6月的《布法罗星期日报》建议市民选举克利夫兰为州长。
《布法罗星期日报》的建议究竟起到多大作用，后人难以知道，但不管怎样，克利夫兰确实参加了州长选举，并在1883年成为了纽约州州长。
成为州长之后，克利夫兰继续保持了他清廉高效的从政风格。这个时候，他遇到了一个麻烦，那就是和同党派的人分享政治利益方面的问题。
“竞选前帮助竞选，上任后共享好处”这在当时非常普遍。但克利夫兰却不认同这种做法，他认为资历是一个人获得职位的标准，他当时还有一个口号“公共职务就是公共信任”。
为此，克利夫兰拒绝了民主党内很多人的举荐要求，也否决了这些人企图攫取财政收入的政策法案。同时，克利夫兰还任用了一些引人注目的改革者，担任新成立的公务员委员会委员。
克利夫兰这些公正无私的做法，确实让他的名声得到进一步的巩固。但他也因此得罪了一些可怕的敌人，其中就包括民主党内重量级人物汤玛尼·霍尔，这个人后来也成为克利夫兰的一个重要政敌。
在州长任期内的改革表现，让克利夫兰得到了部分改革派的支持。同时，那些支持稳健货币政策的人士也看好克利夫兰，所以克利夫兰成为了1884年民主党总统候选人的热门人选。
但也有人极力反对克利夫兰获得提名，这其中影响最大的就是克利夫兰曾经得罪的汤玛尼·霍尔。这些人对克利夫兰的极力攻击，让克利夫兰陷入了被动。
关键时候，一个叫爱德华·布拉格的代表发表了讲话，他猛烈地抨击了霍尔，并热烈地赞扬了克利夫兰，其中一句话非常有名，“他们尊敬他（克利夫兰），不仅仅因为他本人，他的性格，他的正直、判断力和坚强的意志，他们爱他还因为他所树立的敌人。”
布拉格的演讲获得了极大的成功，它让霍尔等人对克利夫兰的抨击，不仅没有起到应有的作用，反而更加凸显了克利夫兰正直的品行。
在民主党内进行的第一轮投票中，克利夫兰遥遥领先，但没有达到规定的票数。这个时候，排名第三的兰德尔放弃了竞选，他的支持者大都转到了克利夫兰名下。这样一来，克利夫兰在第二轮投票中就轻松地赢得了党内提名。
赢得民主党提名之后，克利夫兰面对的对手是来自共和党的詹姆斯·布莱恩。此时只有54岁的布莱恩，早已经是个政坛老人了。早在20年前他已经是国会议员，1876年大选时，他是共和党总统候选人的热门人选，当时他还有一个外号“有羽毛装饰的爵士”。在头几轮投票中，布莱恩一直领先，但布莱恩卷入铁路贿赂案的丑闻，最终让布雷恩败给了海斯。
在1880年的大选中，布莱恩再次参加共和党党内竞选，又败给了加菲尔德。加菲尔德执政期间，布莱恩担任过一段时间国务卿。
1884年共和党提名大会上，和布莱恩争夺提名的是现任总统阿瑟。因为阿瑟执政期间突然倒向了改革派，从而失去了共和党保守派的支持，所以最后布莱恩击败了阿瑟，赢得了共和党提名。