阖闾面临权势急剧下降的焦虑，称霸的欲念更强。伍子胥和伯嚭都反对征讨越国，因为吴国的主要敌手是楚国，越国不过是癣疥之患，不值得过分担忧。这两位明争暗斗的政敌，在这件事情上却有着共识——即只需在边境上加强防卫，以防范越国势力向北发展。
阖闾执意要在他有生之年，彻底解决与越国之间的问题。当他听说越王允常去世，嗣子勾践积极发展国力时，认为是伐吴良机，乃决定御驾亲征。他为了给予勾践致命的一击，打算由陆路直接从北向南，攻打越国。
公元前496年，越国老王允常去世。允常极富野心，个性审慎圆滑，由与楚联盟，取得大量物资和军事技术的援助，使越国国力获得跳跃式成长。他不希望与吴国有太多的敌对和仇恨，所以在军事行动上是能免则免，能避则避，因此，吴越两国之间一直未有太大的冲突。
孙武长征楚国时，允常在后方的牵制行动也仅仅是虚晃几招而已。允常十分清楚自己的实力，而不愿过分卷入国际纷争中。继任王位的勾践则大不相同，二十出头的年轻领主，胆大、勇猛、自信心十足，为了让越国脱离传统、落后、不发达小国的形象，准备大刀阔斧地彻底改革，领导越国登上国际舞台。他向楚国寻求更多的人才和技术援助，这也是文种、范蠡会进入越国的主要原因。
越国京城原位于会稽山南麓的越城，这个地方易守难攻，作为小国的国都颇为适合，但同时也限制了本身的发展。越城交通困难、地势险要，使得越王室被自己封锁在自己的宫殿中，而无力整合辖区内各部落的力量。
勾践认为要和吴国长期抗争，最重要的就是使国力能很快地富强起来。楚国是大国，又是盟主，吸收其先进技术，以发展生产力，促进经济繁荣，是越国当前的国家大政策，因此，他决定走出山区，以沿海平原为基地。
这位企图心旺盛的领主，即位以后的第一件大事，便是《越绝书》上记载的“徙沿山北，引属东海。”他将京城由会稽山南麓丘陵地带，迁移到山北的平原，也就是将对吴国的政策由守转攻，准备全力加速越国发展，大力投入到国际社会的角色扮演中。