关于这事还有个段子，当时有人问他你为什么把钱给自己的家人，怎么不给穷人啊。维特根斯坦回答说，金钱让人堕落，而他的亲人已经够堕落了，所以再堕落点也没关系。
在乡下，维特根斯坦对他的学生非常尽心尽力，他为孩子们编写字典，据说还爬上布满积雪的高山为学生摘果实。他给孩子们安排了丰富的教学内容，给他们读文学大师的作品，给11到12岁的孩子教高等代数和几何，还让孩子们学习制作机械，带学生们郊游和参观。有一次，村子里羊毛工厂的机器坏了，工人们束手无策。这时候维特根斯坦去工厂里一言不发地看了一圈，然后让四个工人拿着锤子在指定的位置上按照节奏敲打机器，机器就奇迹般地好了，这让当地人大为信服。
但是维特根斯坦还有不光彩的一面，他有殴打孩子的劣迹。最严重的是一个女孩被他拽掉过头发，耳朵打出了血。原本维特根斯坦举止做派就和贫困的村民们格格不入，再加上因为打骂孩子引起的矛盾，有的家长对他非常反感。那个小女孩的家长甚至把他告上了法庭。维特根斯坦经过了漫长的法庭调查，被认为并无多大过错。但维特根斯坦已经对乡村的工作和生活环境失望至极。在法庭审查后，他就结束了小学教师的生涯。
离开乡下，维特根斯坦回到奥地利首都维也纳，在修道院里当起了一个普通的园丁。此时他和奉行逻辑实证主义的哲学团体“维也纳小组”有了一系列交往。他并没有加入维也纳小组，但是维也纳小组非常推崇他的《逻辑哲学论》，小组的活动经常是坐在一起朗读《逻辑哲学论》，然后大家一起讨论。
过了一段时间，维特根斯坦又萌生了研究哲学的想法。在他40岁的时候，他决定回到剑桥。那时的维特根斯坦已经身无分文，到剑桥还是靠了罗素的资助。
维特根斯坦到了剑桥继续念博士。交了学费之后，他已经没有钱继续生活。在凯恩斯的建议下，维特根斯坦向剑桥申请津贴。但是剑桥难以理解这事儿：你家是世界富豪啊，这津贴怎么说也轮不到你呀。
于是在申请津贴的时候，发生了如下尴尬的对话。人家问他：“有别的金钱来源吗？”他回答：“没有。”“有能帮忙的亲戚吗？”他只好回答：“有。”
好在有很多理解他处境的老师，在他们的积极争取下，这个曾经的超级大富豪终于得到了一点微薄的津贴。
后来，维特根斯坦发现用不着读完书，只要交一篇论文就可以获得哲学博士学位，于是他就把那篇《逻辑哲学论》交了上去。
负责审阅该论文的是摩尔和罗素。摩尔也是个有名的哲学家，当年给维特根斯坦当过老师。维特根斯坦上大学的时候水平就比得上罗素了，而且这篇《逻辑哲学论》已经成名多年，被当时很多哲学家当作经典阅读，你说摩尔能怎么评价呢？自然，他说这篇论文是“天才的作品”，水平已经超过了剑桥哲学博士学位所要求的标准。
论文答辩那天，罗素和摩尔一起走进考试的房间，罗素微笑着说：“我一生从未有过如此荒谬的事。”在正式答辩之前，维特根斯坦先跟罗素和摩尔闲聊了半天。聊到后来，罗素跟摩尔说：“咱还是答辩吧，你好歹也得问他几个问题，怎么说你也是教授啊。”答辩的时候，罗素对维特根斯坦的一个观点产生了疑问。维特根斯坦解释完了，然后拍了拍两个老师的肩膀说：“别介意，我知道你们永远都搞不懂我在讲什么。”
维特根斯坦这么说不仅因为他确实牛，也因为他和摩尔已经很熟了，都是好朋友。当年维特根斯坦在剑桥上学的时候，摩尔还把自己在剑桥的房间让给了他。所以摩尔回忆这次答辩的时候，说这件事“既愉快又可笑”。
维特根斯坦的父亲不仅是一个超强的商人，而且超级有远见。他在生意顺风顺水的情况下，突然放弃了全部的钢铁生意，把家里的财产变成债券，投资到美国等其他国家。随后不久，一场席卷欧洲的通货膨胀毁掉了大部分欧洲人的财产。维特根斯坦一家的财产却幸免于难。在接下来的二战中，美国又是全世界唯一经济没受到破坏、反倒飞速发展的国家。这时候维特根斯坦的父亲早已去世，但他的远见仍旧保佑着他的家族。
这场通货膨胀还导致了另一个恐怖的后果：让希特勒上了台。
第一次世界大战之后，战败了的奥匈帝国分裂成许多小国。维特根斯坦的祖国从奥匈帝国变成了奥地利。1938年，维特根斯坦49岁的时候，崛起的纳粹德国吞并了奥地利。同时戈林宣布奥地利首都维也纳将在四年内成为“无犹太人区”。同年11月，巴黎一名德国外交官被一名波兰籍犹太青年谋杀。以此事为导火索，纳粹德国的统治区内掀起了反犹运动，各个地区的犹太人财产都遭到了破坏。
维特根斯坦一家是犹太人，也面临着纳粹的迫害。这回又要再次赞赏维特根斯坦父亲的先见之明了，由于大部分财产都在美国，纳粹垂涎这笔财产，才没对他的家族直接下手。
在迫害的威胁中，维特根斯坦的哥哥在支付了160万帝国马克的移民税后，逃到了美国。但是他的两个姐姐一方面是不相信自己真的会受到迫害，一方面舍不得家人和朋友，决定留在奥地利。等到迫害真的到来的时候，两个姐姐再想跑已经来不及了。她们曾经想伪造证件出境，结果事情败露，两个贵妇人在监狱里过了两夜。
当纳粹知道维特根斯坦家在海外还有大笔财产的时候，便打算用这两个姐姐的身份问题大做文章。维特根斯坦的家族并不是百分之百的犹太人血统。纳粹对于混血的犹太人有一系列的法案：几分之几的犹太血统算犹太人，会受到迫害，几分之几的血统又不算之类。纳粹拿这件事和他们家族反复商量，实际的意思就是想把他们家族在海外的钱都勒索过来。
维特根斯坦的哥哥逃到了海外，海外的财产由他说了算。他便和纳粹进行谈判，纳粹想多要一些钱。维特根斯坦的哥哥知道纳粹贪得无厌，一味妥协不是办法，因此对纳粹寸步不让，谈判断断续续进行了很久，一直都没有结果。
这边身在英国的维特根斯坦自己也面临着生存问题。因为奥地利和德国在名义上是“合并”的，所以维特根斯坦在法律上自动成为了纳粹德国的公民。此时的维特根斯反倒成了英国敌视国家的人了，可能会被驱逐回奥地利。但另一方面，作为拥有犹太血统的他，一回到奥地利肯定是羊入虎口。此时又多亏了凯恩斯的帮助，维特根斯坦费了很大的力气才成为英国公民——我们还记得当年别人邀请他加入英国国籍，他还曾不屑一顾呢。
维特根斯坦得到英国护照的时候，德国和英国还没有开战。他立刻以英国人的身份回到奥地利。他在纳粹德国和美国的哥哥之间来回奔走，协调谈判的事情。不久他的两个姐姐终于获得了“非犹太人”的身份，代价是1.7吨黄金。他家统共得有多少钱啊……
这件事办完以后，维特根斯坦回到英国。后来二战爆发，他又积极参与到战争的工作里。他要求干最低等的体力活儿，但最终医院安排他分发药物。就像当年在军队里，他拦不住别人要给他升官的安排，他很快被提升到实验室里当药剂师，负责生产一种软膏。一个实验室的职员说，以前从没有人做出过品质那么高的软膏。后来，维特根斯坦又被调去医院实验室当助理，这期间他设计了仪器和实验程序，有助于观测人的血压随呼吸的变化情况。
战争结束以后，维特根斯坦在剑桥当了一阵子教授，他生活非常简朴，几乎到了苦行僧的地步。由于他的天才思想和古怪的性格，他在剑桥拥有一群崇拜者。这些学生不仅崇拜他的思想，还模仿他的穿着打扮和习惯动作。
后来维特根斯坦辞去了剑桥的教授职位专心写书。结果这位曾经的欧洲数一数二的富豪，因为没有了工作又不善于理财，陷入了经济拮据的境地。他的一位很要好的学生邀请他到美国做客。维特根斯坦回信说，他非常想去，但是出不起路费。
但即使如此，维特根斯坦仍旧对金钱毫不贪婪。后来他被邀请到牛津大学演讲，人家答应给他200英镑，但是却被他拒绝了。因为维特根斯坦觉得他不能讲出什么有用的东西。后来他的学生帮他从洛克菲勒基金会争取到一笔研究经费，维特根斯坦以自己丧失了大部分工作能力为由，拒绝了这笔经费。
最后还有两个小八卦。
一个是，毛姆小说《刀锋》主角的原型就是维特根斯坦，两者在经历上有很多呼应的地方。
还有一个是，作为罗素的学生，维特根斯坦和罗素之间有一个有趣的小区别。
维特根斯坦喜欢看侦探小说和电影，而且对质量不怎么挑剔。据他的学生说，每次教完课维特根斯坦都快步走进电影院，哪怕是很烂的电影都看得全神贯注，不许别人打扰他。这大概是他强迫自己暂时停止思考的办法。
而罗素说自己从来不看电影，直到有一次因为研究生命哲学的柏格森的文章中拿电影举了个例子，罗素才勉强去看了一次。那时候他还安慰自己说，我那是为了哲学研究才去看的。