由于成功地领导了英国人民抗击法西斯德国的斗争，丘吉尔此时在全国军民心目中树立了崇高的威望。
鉴于空战之后德军有立即入侵的可能，所以丘吉尔在给罗斯福总统的多次电报中都竭力向他说明：英国一旦被击败，如果出现一个吉斯林式的政府，以交出英国舰队从德国换取宽大的条件，那么希特勒就成了欧洲的霸主，将会掌握欧洲全部造船厂和海军，而这对美国是极其危险的。
美国人如果坐山观虎斗，以为坚持孤立主义还可以捡到英国舰队的残余，这样想是十分可怕的。丘吉尔这种说法对美国高级官员以至孤立主义者都具有极强的说服力，因为存在这种危险的可能性是显而易见的。
1940年8月3日，丘吉尔发电报给英国驻华盛顿大使洛西恩侯爵说：“把英国拥有的一些基地让与美国，可以答应，不过我们宁愿无限期地租借而不愿意卖出。”
美国方面已准备同意英国以基地换取驱逐舰，但同时要求英国保证，一旦美国参战，则英国必须在万一战败时将英国舰队或其残部驶往美国，否则这一做法要想获得美国公众舆论支持是极端困难的，而这又是国会是否同意的前提。
8月6日，罗斯福通过洛西恩侯爵传来信息说，他希望得到如下保证：如果英国被占领，英国舰队将在海外为帝国继续战斗，决不投降，也决不凿沉。这一保证对美国国会将最有说服力。
8月15日，丘吉尔在给罗斯福的电报中说：
我们要用舰队战斗到底，我们谁也无意用舰队的投降或凿沉去购买和平。当你引用我这一再提及的保证时，请记住，如果竟使人们产生一种印象，认为很容易就能征服英伦三岛及其海军基地，那么，我认为这种观点是有害的。
8月16日，罗斯福在记者招待会上透露了就获得海、空军基地而与英国政府磋商的消息。罗斯福竭力说明，美国用几只陈旧的驱逐舰便可在危急时刻换取无限安全是非常有利的。
9月5日，丘吉尔以谨慎的措辞将此事正式通知了下院，并且“获得了他们的默认——实际上是全体同意”。50艘驱逐舰很快交到了英国海军手中，这批舰艇使英国战时计划中新造舰只交付使用之前，英国海军可以极其顺利地度过舰艇短少的时期。11月6日，罗斯福第三次当选总统的消息传来，丘吉尔深感庆幸，立即致电表示祝贺。
而罗斯福在重新当选后的第三天就公开宣布，按“据实际经验得来的办法”分配军火产品，即大致上一半分给美国军队，另一半分给英国和加拿大军队。
美国战时物资优先分配同意在英国已定购的飞机之外，再供应12000架。使丘吉尔头疼的问题是这笔钱怎么付。9月27日，德、意、日三国在柏林签署了《三国条约》。国际形势的这种变化，预示着战争冲突可能不会再局限于原有的地区范围。12月30日，罗斯福发表了著名的“炉边谈话”。他指出：
危险就在眼前，我们必须防患于未然。但是我们深知，我们不能爬上床去，用以被蒙头的办法逃避危险……如果大不列颠一旦崩溃，所有我们整个美洲的人即将生活在枪口之下，枪膛里装满一触即发的子弹，经济的和军事的子弹都有。我们必须竭尽全力就我们所能支配的人力和物力，生产武器和舰只。
最后，他推出一个广为传诵的著名论断：
我们必须成为民主国家的大兵工厂。
为了更清楚地了解英国的战况和与丘吉尔交换意见，1941年1月初，罗斯福派霍普金斯作为自己的私人代表飞往伦敦。霍普金斯与丘吉尔之间建立了亲密关系，也对丘吉尔留下了深刻印象。
霍普金斯在英国待的时间比预定时间长得多，他直至2月中旬才返回美国。当3月8日美国参议院以60票对31票最终通过了《租借法案》以后，罗斯福即指定由霍普金斯负责援助英国的事务。
在哈利法克斯于1941年1月赴华盛顿就职后，美国也于2月派出约翰·怀南特为英国大使，结束了这一职务近两个月的空缺状态，从此英美之间的关系进入了一个更为密切的新阶段。
而这一局面的形成，是与丘吉尔以政治家的深邃远见和外交家的巧妙手腕，经过多方面坚持不懈的努力难以分开的。
由于《租借法案》在支援英国抗击德国法西斯的战争中发挥了难以估量的巨大作用，后来丘吉尔把罗斯福总统的这次胜利，称作第二次世界大战的“第三个转折点”。
美国虽然提供支援，但并不急于参战。英国领导人担心，在美国还没有坚决地同英国并肩战斗之前，就出现悲惨的结局。因此，他认为利用苏联同德国之间的斗争具有特殊的重要意义。
因此，丘吉尔试图把苏联拉入自己一边。
1940年夏天，他任命工党领袖克里普斯为驻苏大使，责令他努力改善英苏关系，并说服苏联参加对德战争。丘吉尔就像需要空气一样需要苏德开战，因为只有这样才能使苏联变成自己的盟友。
1941年春天，希特勒派鲁道夫·赫斯访问英国。赫斯是从自己驾驶的飞机上跳伞后被英国当局抓获的，英国政府代表与赫斯举行了秘密谈判，赫斯建议英德签订和约，共同对付苏联，并建议丘吉尔离职，由亲法西斯分子组织新政府。
丘吉尔当然不会接受赫斯的这些建议，但他却没有明确拒绝，而是保持了沉默。这种态度使舆论界开始怀疑政府对德国的立场，而丘吉尔却没有采取任何措施来打消这种疑虑。
丘吉尔是在暗示德国人，在他们进攻苏联时可以得到英国的某种支援，从而推动希特勒去冒险攻打苏联。
希特勒一旦真去冒险，则他将给予坚决的回击。赫斯是希特勒丢给丘吉尔的诱饵，而丘吉尔却要让希特勒自己吞下这个诱饵。希特勒和德国其他领袖都坚决反对在东西两线同时作战，英国的态度使他们没了后顾之忧。
20世纪30年代，希特勒曾不止一次地愚弄过英国的首相和其他国务活动家，尤其是张伯伦曾多次被希特勒愚弄。而这次，丘吉尔却愚弄了希特勒，并给他带来了毁灭性的后果。
1941年6月22日凌晨4时，英国外交部接到德国进攻苏联的消息。丘吉尔曾严令身边的工作人员，除非是德国进攻英国，不能在8时之前叫醒他。
8时整，工作人员才叫醒了丘吉尔并向他报告了德国进攻苏联的消息。丘吉尔感到非常兴奋，因为这是他任首相以来得到的最好消息。
英国广播公司9时广播了丘吉尔的演讲，他说：
我们要给予俄国和俄国人一切可能的援助。俄国的灾难就是我们的灾难。
在这个时刻，丘吉尔表现出了一个大政治家的风度。1941年7月12日，英苏签订了《在对德战争中采取共同行动的协议》，英国准备向苏联提供军事援助。
8月，丘吉尔和罗斯福在大西洋的一艘军舰上会晤，这是他们第一次会晤。在此次会晤中，双方拟定了《大西洋宪章》，决定共同援助苏联，向苏联提供武器和战略物资。双方还声明英美两国在战胜德国和它的附庸国之后致力于建立公正和民主的世界。
9月，英美军需供应会议在伦敦召开。英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。
丘吉尔希望美国尽快参战。在远东，日美关系日益紧张。日本已经同德国结盟，日美冲突终将导致美德开战。因此，丘吉尔尽一切可能促使美国政府对日本表现强硬，但罗斯福仍然没有表态。
1941年12月7日，震惊世界的珍珠港事件爆发了。日本海军出动6艘航空母舰，载有400多架飞机，对美国檀香山的海军基地珍珠港发动了凶猛的突然袭击。
这次打击使美国海军太平洋舰队有18艘军舰被击沉或遭到重创，188架飞机被炸毁，159架飞机严重损坏；美国海军官兵死亡2403人，失踪和受伤2233人。
幸亏当时美国太平洋舰队的航空母舰不在港内，而日本飞机的轰炸又漏掉了海军船坞里的油库和潜艇库，否则美国海军的损失还要更惨重一些。
珍珠港事件发生的当天丘吉尔在契克斯度周末，他从随身携带的小收音机中听到了令他和所有人“都不胜惊讶”的消息，丘吉尔立即拨通了罗斯福总统的电话，得到了对这一消息最权威的证实。
对此他感到十分激动，因为长期以来他极力促成而未果的美国参战一事，现在由日本人替他促成了。
12月14日，丘吉尔冒着狂风巨浪和遭遇德国潜艇的危险，经过漫长的8天航程，于12月22日抵达华盛顿，受到罗斯福总统的热烈欢迎。
英美两国领导人进行了不拘礼仪而亲切友好的会谈，双方人员共同举行了代号“阿卡迪亚”的全体会议，进行了卓有成效的工作。
会议决定成立总部设在华盛顿的联合参谋长委员会；会议确认战争的主要敌人是希特勒德国，同时认为阻击日本侵略的太平洋战争是这场世界大战的重要组成部分。
为了便于联合作战，统一指挥，会议决定在太平洋战区建立ABDA，即美国、英国、荷兰和澳大利亚联军司令部，根据罗斯福总统的意见，由英国的韦维尔将军出任联军总司令。
丘吉尔与罗斯福会谈的最重要内容之一，是建立世界性的反法西斯大联盟。经过大量的电报往返，由26个国家参加发起的这个世界组织的成立准备工作基本就绪，罗斯福总统提出以“联合国”替代原来拟议中的“协约国”作为这一世界组织的正式名称，丘吉尔对此表示赞同。
1942年1月1日，罗斯福到丘吉尔下榻的房间，两人对《联合国宣言》草稿最后敲定。随后，在总统书房里，由罗斯福、丘吉尔、李维诺夫和宋子文分别代表美国、英国、苏联和中国签署了这个庄严的历史性文件。
《联合国宣言》的签署，标志着世界性的反法西斯统一战线的建立。对粉碎纳粹和日本军国主义称霸全球的幻想，取得第二次世界大战的最后胜利，奠定了坚实的基础。