曾国藩认为，要想获得事业上的大发展，就必须有足够多的支持者和拥护者，而能够忠心支持和拥护自己的人多是通过自己来保举和推荐的。因此，不拘一格地保举人才，是一条重要的为官之道。
曾国藩对这一点的认识也不是一步到位的。他在从军之初，就曾经"不妄保举，不乱用钱，是以人心不附。"如一八五四年曾国藩带兵攻下武汉，"仅保三百人"，受奖者仅占百分之三。一八五五年、一八五六年两年保奏三案，合计仅数百而已，而胡林翼攻占武汉一次即保奏"三千多人"，受奖人数达到百分之二三十。消息传开，不少人认为欲求官职投曾不如投胡，往往曾国藩挽留不住的人员主动投奔胡林翼门下。开始，曾国藩还以为自己德不足以服众，后来才发觉是保举太少，使人感到升发无望所致。回顾往事，亦甚对不住李元度、甘晋等同自己患难与共的僚属，他们长期居下位，实与自己保举不力有关。对此，好友刘蓉多次向曾国藩进言，并举楚汉之争为例，对曾国藩有所触动。后来赵烈文又上书恳切进言，曾国藩随即改弦更张，从一八五六年起开始效法胡林翼，大保幕僚，不再拘于旧例。
曾国藩的保举，主要有汇保、特保、密保三种，它反映不同的情况、级别、待遇。湘军每攻占一城、夺回一地或打一胜仗，曾国藩就办一次汇保之案，于奖励作战有功人员的同时，也以劳绩奏保一部分办理粮台、文案、善后诸务的幕僚。特保多以荐举人才的方式保奏，如一八六一年曾国藩以常州士绅办团坚守危城为由，一次就特保周腾虎、刘瀚清、赵烈文等六人。密保之案则专为立有大功或特别优异的人才个别办理，或专具密折，或夹带密片，如保奏左宗棠、沈葆桢、李鸿章之密折等。
汇保与特保皆属一般保案，人数较多，办理稍宽，只能保奏候补、候选、即用、简用之类，或仅保一官衔，且有时全准，有时议驳，或只批准一部分。
因实缺有限而记名、候补之类无限，所以用汇保之案开空头支票就成为曾国藩乃至所有统兵将帅在战争期间鼓励士气的主要手段。这种办法初由曾国藩创立，后来风行全国，愈演愈烈，成为晚清一大弊政。
按照惯倒，各省督抚每年年终要对司、道、府、县官员进行秘密考核，出具切实考语，"以备朝廷酌量鼬陟"，依据此法保奏官员即称为密保。也正因为这一点，只有密保才能得到实缺，所以，曾国藩欲保奏实缺官员就只有密保。一八六一年奏保左宗棠、沈葆桢、李鸿章等人的八字考语极有分量，说李鸿章"才大心细，劲气内敛"，左宗棠"取势甚远，审机甚微"。在左宗棠评语中，又加"才可独当一面"，沈葆桢"器识才略，实堪大用，臣目中罕见其匹"。清廷很快准奏，左宗棠授浙江巡抚，沈葆桢授江西巡抚，李鸿章授江苏巡抚，由此可见密保作用之大。
曾国藩保奏实缺官员十分谨慎，按级别大小大体分为三个层次，分别采取不同办法。保奏巡抚一级官员，曾国藩只称其才堪任封疆，并不指缺奏保。
保李、沈时说，二人"并堪膺封疆之寄"。保奏左宗棠帮办军务时则说："以数千新集之众，破十倍凶悍之贼，因地利以审敌情，蓄机势以作士气，实属深明远略，度越时贤。可否吁恳天恩，将左宗棠襄办军务改为帮办军务，俾事权渐属，储为大用。"而对于司、道官员则指缺奏荐，不稍避讳。如保奏李椿时说："该员办理臣处营务两载以来，器识豁达，不惮艰险。现委办善后局务，实心讲求。可否仰恳天恩，准令江苏候补道李榕署理江宁盐巡道缺，随驻安庆，俾臣得收指臂之功。"对于州县官员更有不同，曾国藩不仅指缺奏荐，且对因资历不符而遭吏部议驳者，仍要力荐。
一八五八年曾国藩再出山领军后，奏保幕僚较前为多，但又常遭议驳，难获批准。一八五九年，奏保按察使衔候补道员李鸿章升任两淮盐运使，即未获批准。但随着他逐渐掌握实权，门庭广大，尤其是出任两江总督、钦差大臣后，曾国藩既有地盘又得清廷倚重，奏保候补官职自不待言，即请旨简放实缺，亦无不获准。这一时期，曾国藩奏保人数之多，官职之高，都是空前的。此时，清政府对曾国藩等人的奏请几乎有求必应，以致一八六一年至一八六五年的五年之中，曾为曾国藩幕僚的五位道员皆被破格重用，分别超擢为江西、江苏、广东、湖南等省巡抚。李鸿章、沈葆桢、左宗棠三人，论资格都不够，沈、李是由道员直升巡抚，是极为少有的例子。左宗棠论出身只是个举人。三人任封疆大吏前，多属幕僚之类。郭嵩焘、李瀚章则二年之中连升三级，由道员位至巡抚。
曾国藩保举人才是注重条件的，条件就是要确实为他干事，不怕艰难，不讲条件，否则，他是不肯保举的。刘瀚清的例子最能说明问题。刘是江苏武进人，原是湖北巡抚胡林翼的幕僚，负责草拟奏稿，很受胡的器重。
一八五七年四月，太平军席卷苏、常，胡林翼病情日危，刘瀚清身当幕主却在形势危殆之时辞归乡里，引起胡、曾的不满。
胡林翼于同年六月奏保十六人，刘瀚清不在其列。一八六二年，刘瀚清进入曾国藩幕府，以后又随曾北上镇压捻军。但移督直隶时，刘又迟疑不肯随行。在曾国藩的眼里，刘是不能任艰巨的人。因此，虽敬其有才，但也不保举。刘后任上海预备学校校长，负责培训赴美留学生。
此外，还有三种人曾国藩不愿保奏，一是才高德薄名声不佳之人，二是才德平平迁升太快之人，三是个人不愿出仕之人。
第一种人如周腾虎、金安清等，往往一入保案，即遭弹劾，心欲爱之，实却害之。周腾虎刚受到奏保，即遭连章弹劾，遂致抑郁而死，使曾国藩大为伤感。他在日记中写道："老年一膺荐犊，遂被参劾，抑郁潦倒以死。悠悠毁誉，竟足杀人，良可怜伤。"曾国藩以后接受教训，对屡遭弹劾、名声极坏的金安清在幕中为他出力效命之时，力排众议，坚持只用其策，不用其人，并在给曾国荃的信中解释说："今若多采其言，率用其人，则弹章严旨立时交至，无益于我，反损于渠，余拟自买米外，不复录用。"第二种人如恽世临、郭嵩焘等，皆经曾国藩直接间接奏保，于二年之内连升三级，由道员超擢巡抚，复因名声不佳，升迁太快而被劾降调。曾国藩亦从此接受教训，待一八六五年九月清政府欲令丁日昌署理江苏巡抚而征询曾国藩的意见时，曾国藩即直抒己见，并提出自己的理由"丁日昌以江西知县，因案革职，三年之内开复原官，荐保府道，擢任两淮运司，虽称熟悉夷务，而资格太浅，物望未浮。洋人变诈多端，非勋名素著之大臣，不足以蕺其诡谋而慑其骄气。该员实难胜此重任。"结果，清政府接受了曾国藩的意见，随即撤销此议。
第三种人，本人不愿出仕或不愿受人恩德，受保之后本人不以为恩，反成仇隙。他在给曾国荃的信中谈到奏保之难时说"近世保人亦有多少为难之处，有保之而旁人不以为然反累斯人者，有保之而本人不以为德反成仇隙者。
余阅世已深，即荐贤亦多顾忌，非昔厚而今薄也。"