正如他父亲曾经警告过他一样，这类极端的卫生习惯使他处在持续的生病状态。从他的书信中可以发现他有十四或十五种严重疾病。1517年9月，在绘圣洛伦佐的壁画和米涅瓦神庙的基督像时，“他生病了，几乎接近死亡”。1518年9月，在萨拉维匝采石场，他因过度劳累和过度忧虑而患病。1520年，拉斐尔去世时，他再次病倒。1521年底，他的一个朋友，列奥纳多·塞拉焦祝贺他“病后痊愈，因为几乎没有人能身患这种疾病而逃过死神的魔掌”。1531年，回到佛罗伦萨后，他不吃不睡，身患头部和心脏的疾病，这种状况一直持续到年底。他朋友都以为他不行了。1539年，他从西斯廷教堂的脚手架上掉下来，摔断了腿。1544年6月，他发高烧，病情非常严重，在佛罗伦萨的斯托罗兹疗养院接受治疗并由他的朋友路基·德勒·瑞奇奥照看。1545年12月和1546年1月，他高烧复发，这次病情使他更为脆弱，他又回到斯托罗兹疗养院由路基·德勒·瑞奇奥照看。1549年3月，结石使他痛苦万分。1555年7月，他又被痛风所折磨。1559年7月，他又重新患结石病，并深受其他各种疼痛之苦，当时的他极其衰弱。1561年8月，他疾病发作， “全身痉挛，完全失去意识”。他多次发高烧，几次让他濒临死亡。他的眼睛、牙齿、头部和心脏都有疾病。《诗集》，卷八二。尤其当他睡觉的时候，他还得忍受神经痛的折磨，睡眠对他来说是一种痛苦。他过早地衰老了。在他四十二岁时，他已经有了暮年的感觉。在他四十八岁时，他写道，自己工作一天得要休息四天。1517年7月，写给多明多·布奥尼斯尼的书信，写于卡拉拉。但是他却执意拒绝由医生给予治疗。
不仅他的身体，他的精神也要承担这种疯狂工作的生活状态所带来的后果。消极的思想使他更加衰弱。在他身上有种上代遗传下来的痛苦。在他年轻的时候，便开始不停歇地安慰他那时不时发作被迫害妄想症的父亲。他不停地给他父亲写信，让他“不要烦恼……”（1509年春）还说，“您这样焦虑不安让我很痛心，我恳求您，不要再这样了”（1509年1月27日），“不要害怕，不要有任何一点的伤心”（1509年9月15日）。似乎老博纳洛蒂跟他儿子一样，也总患惊惧症。1521年（以后我们还会谈到），他突然逃离自己的房屋，喊叫着说他儿子驱赶他。米开朗琪罗比他照顾的这个人有更严重的被迫害妄想症。他不停息地工作，他过度疲倦，他总是无法休息，他的脑子充满了不安和怀疑，以至于神经错乱。他不相信他的敌人，也怀疑他的朋友们；“一段完美的、温柔的友情往往隐藏着对荣誉和生命的损害……”见他致他的把他从1546重病的死亡线上拉回来的朋友，路基·德勒·瑞奇奥。而反驳他的猜测毫无根据的证明便是1561年9月15日他的挚友，托马索·德·卡瓦利尔瑞给他写的信：“我比你更能肯定我没有冒犯您，而您反而轻信那些您最不应该相信的人……”他不信任他的亲人们，包括他的兄弟和他的养子；他怀疑他们迫不及待地盼他死。
一切都使他不安。“我生活在持续不断的怀疑中……不要相信任何人，要睁着眼睛睡觉……”他的亲人对他这样没完没了的忧虑感到好笑。1515年9月和10月写给他弟弟布奥纳罗托的信中：“不要取笑我信中所告诉你的……不应该取笑任何人；而且，在这个时候，为了灵魂和身体而生活在担心和不安中并没有损失……在任何时候，担心不安都是应该的……”就像他自己所说，他生活在“一种忧郁或者更可能是一种疯狂的状态中”在他的信中，他常称自己为“忧郁者和疯子”，“老头和疯子”，“疯子和坏人”。另外，当别人指责他疯癫时，他还为这种疯狂辩护道，“疯狂除了伤害自己从没有伤害过他人”。。痛苦久了，他甚至品味痛苦，并从中体会到一种苦涩的快乐：
越是伤害我的东西越让我快乐。《诗集》，卷一五二。
对于他而言，一切都是痛苦，甚至包括爱“对于那些爱着的人，最小的幸福便是享受所有的快乐，但这快乐会浇灭欲念，因为过大的期望便是苦难。”（《诗集》，卷一九〇，第48首），甚至包括善“一切皆使我悲哀，他写道……即使是善，它存在的时间过短，以至于加于我心灵的苦楚并不逊色于恶。”。
忧郁便是我的快乐。《诗集》，卷八一。
没有人像他那样生就不是为了快乐而是为了苦痛的。他所看到的只有痛苦，他在浩浩宇宙有所感知的只有痛苦。世上一切悲观主义都体现在这一绝望的、蕴涵一种极度不公正的呼喊中：
千般欢乐也不比一番苦恼更有价值！《诗集》，卷七四。
康狄维说，“他那超强的活力使他与整个人类社会几乎完全脱离”。
他一直独自一人。他心中藏着恨意，他也被人痛恨。他心中有爱，但却不被关爱。人们敬慕他，同时也惧怕他。最后，他赢得了一种严肃认真的尊敬。他俯视着他的时代。这样他才得以稍微的安宁。他自上而下俯瞰着人们，人们则自下而上仰望着他。但这两者从来都不在一个世界同存。他从来都没有休息，也没有过平常人所拥有的甜蜜，他生命中没有一分一秒能沉浸在别人的关爱中。女人的爱于他无缘。只有那么一刻，在浩瀚无垠的天空中，一颗冰冷而纯洁的、代表着维多利亚·科罗纳友谊的星星因他而闪亮。这颗明星周边，便是黑夜，他狂热的期望和梦想如燃烧着的流星划过这黑夜之幕。贝多芬则从来没有经历过这样一个留藏在米开朗琪罗心中的夜晚。贝多芬之所以忧郁，那是世界和时代的过失，他本身是个快乐主义者，他渴望快乐。而在米开朗琪罗身上则浸透着忧郁，这让人们害怕，他们本能地逃避着他。他让自己孤立了起来。
这还没什么。糟糕的不是独自一人，而是对自己亦自闭，无法与自己独处，不能控制自己，总是自我否定，内心不断挣扎斗争，进而摧毁自我。他的天性及违背他天性的灵魂在他身上并存。有时我们会说，有某种宿命在与他激烈地作斗争，使他无法完成任何一个伟大的计划，而这种宿命便是他自己。他这种不幸的关键，即能对他的人生悲剧作出解释的原因，便是他缺乏毅力、性格脆弱。这是我们最不关注也最不敢去注意的。
在艺术上、在政治上、在所有的行动上和所有的思想上，他都优柔寡断。面对两部作品，两个计划或者两个派别，他无法下定决心到底选择哪个。无论是他建造尤利乌斯二世的陵墓还是圣洛伦佐教堂的正门，或是美第奇的墓群，都证明了这点。他着手，他动工，可他总是不能坚持到底。他想完成也不想完成。当他刚确定了一个主意时，马上又对它进行否定。直到他生命结束，还是一事无成：他厌恶一切。我们也许认为，那些事情都是别人强加给他的，接着把这种由一个计划转移到另一个计划的不断变动的责任推托到他的主人们身上。可是我们却忘了，如果他自己打定主意拒绝接受这些项目，那些主人是没有任何理由可以强迫他的。但他却不敢拒绝。
他很怯弱。他无论怎样都是脆弱的，也许出于一种美德，也许出于一种羞怯。他因为自己的良心而怯弱。他受尽千万顾虑的折磨，以至抛弃了自己那更强有力的天性。而由于他那过分的责任感，他觉得必须接受那些平凡的活儿，因为除了自己没有人能比他做得更好。参看他在塞拉维匝采石场为建造圣洛伦佐教堂正门所度过的岁月。他既不知道如何完成自己的使命，也不知道如何把它们忘记。1514年他接受了建造密涅瓦神庙的基督的任务，但1518年时，他便为没有开始这项工程而内疚，“我痛苦不已……我觉得自己是个小偷……”另外，1501年他同意建造锡耶纳的皮科洛米尼教堂，并签订了合约，同意三年后完成。结果六十年后，即1561年，他还在为没有兑现的诺言后悔。
他脆弱，因为他谨慎，因为他胆怯。这个人被尤利乌斯二世称为“可怕的人儿”，被瓦萨里称为“谨慎的人”——一个过于谨慎的人，而这个“让所有人——甚至教皇畏惧”塞巴斯蒂亚诺·德勒·皮翁伯于1520年10月27日给他写的信中的内容。的人却害怕所有的人。面对教会之长，他怯懦无力。可是他对其他那些也屈服于教会之长的人的藐视远远胜于对自己怯懦的蔑视，“教会之长的驮驴们”是他对这些人的称呼。与瓦萨里的谈话。他想逃离教皇，但最终却留下来，并对其俯首称臣。1534年他想逃离保尔三世，但最后却留下来被束缚在教皇指定的工程上。他对自己主子写给自己的那些不公正的信笺宽容以待，并以卑微的口吻回信。1518年2月2日，美第奇主教（未来的克莱芒七世）写的信中可以看出他怀疑米开朗琪罗被卡拉拉人收买，这封信让他蒙羞，但他却顺从地接受，并写道，“只要能取悦于他，其他都没有关系”。有时他也反叛，言谈倨傲，但最终他总是做出让步。直到死，他还在做斗争，却已经没有力气来抗争。克莱芒七世是所有主教中唯一一个对他最为亲切最为关怀的教皇，他与公众舆论逆向而行，洞悉他的脆弱，并对他十分同情。参看佛罗伦萨被攻后，他的信笺及塞巴斯蒂亚诺给他的回信。他为米开朗琪罗的健康和他所有的苦难担忧。他还颁发敕令，使他免受那些滥用赞美之词的人的纠缠。
而他在爱方面完全失去自尊。在如同费博·迪·波吉奥这样的坏蛋面前他深感卑微。比较1533年12月费博写给米开朗琪罗的书信和1534年1月他的回信，可以发现米开朗琪罗在信中语气卑微，带有乞求口吻并且用词庸俗。他把值得爱慕、但也平凡的人，如托马索·德·卡瓦利尔瑞当作一个“伟大的天才”。“……如果我不懂艺术，也不知道如何在您强大天才的大海中航行，您伟大的天才会原谅我，不会歧视我。因为我无法与您的天资相提并论。无论什么事物，只要它独一无二，就没有什么可以与之平起平坐。”（1533年1月1日，米开朗琪罗写给托马索·德·卡瓦利尔瑞的书信）
不管如何，爱使他的脆弱显得更加叫人可怜。而当恐惧是脆弱的缘由时，这脆弱便不仅仅是让人心痛难受，而可以说，让人感到羞耻。他突然被惊惧所掳获，这种恐惧纠缠着他，于是他从意大利的一端逃到另一端。1494年，他从佛罗伦萨——被围攻的佛罗伦萨，也是他负责保卫的佛罗伦萨，一直逃到威尼斯。当他正要接着逃往法国时，他为自己的这种没有理智的行为感到羞耻。于是为了补救自己的过失，他回到了佛罗伦萨，在那履行自己的使命直至佛罗伦萨失守。而当佛罗伦萨被控，放逐令下达时，他又怯懦地战栗！他甚至去奉承瓦罗里，这个把他朋友——贵族巴提斯塔·德拉·帕拉杀害的放逐者。天啊！他甚至否认他的朋友们，那些被放逐的佛罗伦萨人。“……直至现在我还对被放逐者十分小心，并注意不跟他们有任何来往。将来，我还要倍加小心……我不和任何人说话，尤其不跟佛罗伦萨人讲话。如果在大街上有人跟我打招呼，我只能礼貌地给予回应，但很快就消失。如果我知道哪些是佛罗伦萨的被放逐者，我是无论如何也不会理会他们的……”（1548年于罗马写给侄子列奥纳多的信。列奥纳多曾写信警告他说，佛罗伦萨有人控告他与被放逐者有瓜葛，这违背了科斯莫二世刚颁发的严格的敕令。）他还有更过激的行为。他否认自己在斯特罗兹府邸所接受的款待：“至于人们说我生病期间在斯特罗兹府邸所受到的照料，我不认为是在他们的府邸，而是在对我非常有感情的路基·德勒·瑞奇奥的卧室中。”（路基·德勒·瑞奇奥曾经在斯特罗兹府邸做帮佣。）毋庸置疑，米开朗琪罗是在斯特罗兹府邸而不是瑞奇奥的地盘做客，而且为了感谢他的款待，他自己在两年前，把 《两奴隶》的雕像送给了罗伯托·斯特罗兹。他害怕。他对自己的恐惧感到极度的耻辱。他自己看不起自己。他因为厌恶自己而身染疾病。他想死去。人们也相信他要死了。1531年，佛罗伦萨被占后，在他归顺克莱芒七世，并谄媚瓦罗里后。
可是他不会死去。在他身上有种日复一日不断重生的、极其强大的生命力，这使他遭受更多的苦难。要是他能用行动来摆脱就好了！可是这对他来说是不允许的。他无法做出任何举动。他行动了。他应该采取行动。他行动了吗？他是被动的——他被卷入自己狂热而矛盾的思绪旋风中，就像但丁的狱囚一般。
他生来就应该受苦！
我不幸啊！不幸！在我过去的时间里，没有一天属于过我自己！《诗集》，卷四九（大约1532年前后）。
他还绝望地呼唤上帝：
哦！上帝！哦！上帝！谁能比我自己更深入我自己？《诗集》，卷六（1504—1511年间）。
如果他渴望死亡，那是因为他期望能以此来结束自己受奴役的状态。他在谈到那些死去的人时，他是带着什么样的一种羡慕啊！
你们不再为人生的变故和期盼而担忧……时间向前推移，也不会对你们有丝毫影响或损害；必然和偶然与您无关……写这些的时候，要我不羡慕是很困难的。《诗集》，卷五八，写于他父亲去世时，1534年。
死去！不再活着！不再是自己！逃离万物的专制！摆脱自己的幻觉！