张啸林瞥了一眼杜月笙一瞥，冷淡地回道：“月笙，这段时间好像很忙啊！”杜月笙听张啸林如此说，只好讪讪地回答说：“忙点好，越忙精神越好！”张啸林对着杜月笙笑了笑，算是作为回答。然后，他便躺在烟塌上自顾自地抽起鸦片来，将杜月笙当成空气一般。“啸林哥，最近前线的消息不大好，”杜月笙凑近了一些，悄声对张啸林说，“上海滩恐怕是保不住了。”张啸林抬眼望了一下他，继续抽烟，只是从牙缝里挤出四个字：“干我屁事！”
杜月笙早知张啸林和日本人暗中有往来，但他仍想尽力争取这位把兄弟，苦口婆心地劝说他，想让他和自己一起离开上海。无奈张啸林已经铁了心，一副油盐不进的样子。他冲着不耐其烦地唠叨着地杜月笙说：“日本人打进来又能怎么样，他们会向租界进攻吗？再说了，日本人来到了，时间长了他们自己也成了中国人了。到时候大家都是中国人，他们又能拿我们怎么样？”
杜月笙听了张啸林的这番话，心里犹如打翻了五味瓶，也不知道是什么滋味。他默默无言地坐在张啸林的烟塌上，看着张啸林在抽烟。良久，远处传来一声炮弹爆炸的声音。杜月笙喃喃地说：“一发炮弹爆炸，不晓得又要死多少中国人。一发炮弹要炸死多少中国人啊！我不能坐在租界里等着当亡国奴。”
张啸林闭着眼睛，躺在烟塌上，似乎没有听到杜月笙的话。过了许久，他才说：“战争时期，哪有管得了那么多，只要日本人的炮弹不落在我张啸林的头上便好了。”
杜月笙沉默了。过了好一会儿，他毅然地说：“啸林哥，无论如何，我们要一道走。老弟兄了，不分生死，我们都要在一起。”张啸林听了杜月笙的这句话，心里一震，往事一幕幕地浮现在他的眼前。良久，张啸林问：“走到哪里？”“香港。”张啸林苦笑了一下，回答说：“你在香港有田？有地？有银行？还是有工厂？出了上海滩，我们什么都不是。到了香港，我们靠什么吃饭？”杜月笙道：“常言道‘在家靠父母，出门靠朋友’，到了香港，那边的朋友们总不会眼睁睁地看着我们饿死吧！”张啸林冷笑着回答道：“月笙，你难道忘了，我们何曾靠过父母，一切吃喝用度都是我们自己赚得来的。我们的花花世界也都是自己打出来的！”杜月笙顺水推舟地说：“是嘛，我们到了香港，一样可以打天下，办事业呀！”
张啸林将手里的烟枪“啪”地一声丢在烟盘里，冷讽热嘲地说：“我们还年轻吗？年过半百的人了，还能像小青年一样去打天下吗？月笙，不是我说你，为了福煦路181号赌场的事情，我们兄弟俩闹过一架。你爱开银行、办工厂，当首席绅士，当议长、会长、董事长，你尽管去当。我要发财，我还是做我的土，做我的赌。即使做不成了，我赚到了钱，一样可以回家啃老本。自从那个时候起，我便打定了主意，你走你的阳关道，我过我的独木桥。”
往事历历在目，杜月笙面对张啸林这位老兄弟一时无话可说，只好喃喃地喊了声：“啸林哥！”
张啸林声音一低，无限感慨地说：“月笙，现在情形不同了，日本人要来当家了。我不能看着你一脚豁往大海里去。你所爱的声望呀，名气呀，地位呀，现在你大约都有了。我张啸林佩服你的本事。但是，你可曾想过，除此之外，你究竟得了什么？你赚到钱了吗？不但没有赚到，这些年恐怕还倒贴了不少吧！据我所知，你现在至少欠了三五百万的外债。你人在上海，朋友们多少会给你一些面子。你一旦跨出上海滩，那些朋友难免会向你伸手讨债。到那时候，你拿什么去还？”
杜月笙哈哈大笑起来，开口便道：“啸林哥，人各有志，你想要发财，我不会拦着你。我认为钱财‘生不带来，死不带去’。所以别人存钱，我存交情。就算是金山银海也有用光的时候，但交情永远都用不完！”
张啸林一时语塞，只好换个话题，试探道：“月笙，你倒给我说说看，日本人有什么不好。北洋政府执政，我们可以在上海滩叱咤风云，国民政府当权，我们一样可以吃香的，喝辣的。难道日本人来了，这一切就会变了吗？”
杜月笙高声说：“自古以来，我们中国人从不曾跑到日本去杀人放火，到处开枪！但是日本人却跑到我们中国来，屠杀我们的同胞，抢劫我们的财产……”
张啸林打断了杜月笙的话，说道：“月笙，日本人来了，可能把全中国都变成从前的法租界。到时，你，我，金荣哥，还有无数的老弟兄，可以再开一个三鑫公司大十倍、百倍公司，财源滚滚而来，皆大欢喜。”
杜月笙喃喃道：“过去种种，都是恶梦！”
张啸林道：“那么，我们已经无话可说了。我只想奉劝你一句，‘两眼不观井中水，一心只想跳龙门’，小心‘物离乡贵，人离乡贱’，你自己好自为之吧！从今以后，不论你我的遭遇如何，我们就算是问心无愧，彼此都很对得起了。”杜月笙知道想把张啸林从日本人那里拉回来已经全无可能了，只好黯然辞出，回到了杜公馆。
三、称病不出，拒当汉奸
淞沪会战打到11月初，双方兵力明显不支，日军组建第十军赶赴上海战场。中国统帅部明知不敌，遂下令撤退。至此，中国军队已经以劣势装备在正面战场同日军硬碰硬地打了近三个月，彻底粉碎了日军“三个月内灭亡中国”的狂妄计划，但上海即将沦陷也已成了铁定的事实。
戴笠与杜月笙一手成立的苏浙别动队除第四支队以外，全部被调到南市浦东一线，协助国军第五十五师共筑防线，掩护全军从上海撤退。1937年11月9日，国军第五十五师在苏浙别动队第一、第二、第三和第五支队的协助下，集中全力阻击日军陆续增援的第三、第五、第九师团。国军开始全线撤退。由于中国统帅部计划不周，撤退变成了大逃亡，日军一路穷追不舍，国军死伤惨重。
11月26日晚，杜月笙在宋子文等人的安排之下，轻装简从，带着一名随身仆役顺利抵达公和祥码头。登上了英国客轮“阿拉密司”号，与宋子文、钱新之、胡笔江、徐新六等人一起，悄悄离开了上海，直航香港。
杜月笙在离开上海之前曾劝黄金荣跟他一起走。黄金荣这时已经是70岁321的老人了，他已经把生死看得很淡了，淡淡地回答说：“我都快入土了，还怕什么？我不走了。再说我的大世界、黄家花园背不动，带不走。我看待在租界里，挺保险！”
杜月笙不无疑虑地问：“万一日本人要你出山呢？”
“哈哈哈，”黄金荣一阵狂笑，“委员长跟我之间的情谊如此深厚，他如今为举国之尊，我岂能背叛他投降日本人，让天下人耻笑？”
杜月笙见黄金荣心意已决，便悄然离开了上海。杜月笙走了，张啸林却铁了心，要留在上海当汉奸了。但日本人更加看重黄金荣，希望他能出面帮助日本人维持上海的秩序。张啸林也因此被日本人冷落了一段时间。
1937年12月5日，汉奸苏锡文在日军的支持下，在上海浦东成立了“大道市政府”，公署设于浦东东昌路，苏锡文任临时市长，挂绘有太极图的杏黄旗。伪政府由日军特务部西村班扶植和控制。但苏锡文能量有限，上海市面一度极为混乱，日本人便想让黄金荣来当这个市长。
1938年的一个春日，黄家花园四教厅里坐着一位客人——日本驻华海军武官海军少将佐藤。上海的春天已经十分暖和了，但这佐藤身着将军呢，连脖子上的钮扣也牢牢地扣住，显出一丝不苟的神态。他把军帽扣下，放在茶几上，佣人送来的各式水果、点心，他一点儿也不动。只是坐得端端正正的，耐心地等待着主人。
不一会儿，黄金荣走下楼梯。他已明显地老了，显出了颤颤巍巍的样子。那佐藤急忙站起上前去扶黄老先生。同时把翻译叫到身边，对黄金荣说：“我代表大日本帝国驻沪海军司令部，看望黄老先生来了！”
黄金荣急忙躬身行谢：“多谢贵国，多谢将军！”佐藤上来便问：“老先生有多少门徒？”黄金荣听到佐藤问自己有多少门徒，便知道他要请自己出山，马上警惕起来，不能如实相告，就嗫嚅而答：“约千人吧。”佐藤微笑着点头，又十分彬彬有礼地问道：“大日本皇军来到你们中国后，你们中国人对日本皇军印象如何？”黄金荣小心翼翼地回答道：“贵国皇军初来中国，彼此了解不够，在意见上稍有隔阂。日子久了，自会消除敌对情绪。”佐藤又一次点头微笑，看来他是十分满意的，继而又说道：“本人来府造访是来请老先生助皇军一臂之力，出任‘上海大道市政府市长’之职。”黄金荣心里咯噔一下，这日本人要自己去当傀儡政府的市长，这可是万万使不得的。第一，他与蒋介石有师生之谊，蒋又很器重他，如若担任此职，于蒋介石的面子很不光彩；第二，在日寇的刺刀下担任此职，万一有个差错，日本人岂能放过自己；第三嘛，自己虽然是个流氓，但总比做民族败类要好。给日本做事，当汉奸那可是挖自身祖坟的事啊！想到这里，黄金荣连连推辞佐藤的邀请：“将军，不瞒你说，我老了，身体又有病，不中用了。”佐藤急忙解释道：“老先生请放心，只要你肯出面担任此职来稳定上海民心，一切步骤和计划，您都不需要操心，皇军会给您安排就绪的。”
黄金荣见一时半会拒绝不了佐藤，便又说道：“这件事事关重大，容我考虑一下，再行答复。”
佐藤满怀希望地离开了黄府。时隔半月，佐藤又登门来访黄金荣，询问他对出任“上海大道市政府市长”之职考虑如何，黄金荣依旧是婉言相拒。
佐藤很执着，时隔不久，又派翻译大贺才吉备好汽车，去接黄金荣来日本司令部晤谈。没用多时汽车就开到了司令部的大门里，看到日寇层层布哨，警卫森严，黄金荣不由想起十几年前遭何丰林、卢筱嘉绑架时的情景，只是这里更阴森，更恐怖。黄金荣的心里不由得一惊，头上冒出了冷汗。看来，今天日本鬼子是想给自己点厉害尝尝了。
佐藤把黄金荣接进客厅后，开门见山地说：“黄老先生若能出面担任此职，皇军担保你的一切安全，市长办公处任意选择，就是设在本司令部也行。”
黄金荣心意已决，是十头牛也拉不转的。面对佐藤话外的有意威胁，黄金荣依旧没有应允。惹得这位海军少将极为不悦，但仍派汽车把他送回了家中。日本人还希望黄金荣回心转意，再说对于一个在上海滩举足轻重的大人物，他们也是不敢轻举妄动的，上海的安定对于整个侵华计划的执行是极为重要的。
过了两日，伪黄浦分局局长，日本人小林来到均培里拜访，又请他“出323山”，黄金荣还是婉言推辞。又过了两个月，有个叫徐铁珊的，据说曾做过日本天皇的老师，参加过洪门。日本人要利用徐的帮会关系，组织“黄道会”。为了在上海滩上吃得开，玩得转，他十分希望黄金荣能出来维持一下，黄金荣又以有病在身为由推掉了。
此后，日本人或汉奸再登门拜访，黄金荣都以“抱病在身，不克晤面”为由让门生或家人将其挡在门外。日本人在无奈之下，才退而求其次，让张啸林出山。日本人给了张啸林一个“杭州维持会”会长的职务。张啸林本以为日本人会让他当上海市长或杭州市长的，没想到日本人居然让他当这个破烂会长。张啸林回到张公馆，勃然大怒道：“他把老子当成什么人了！他以为是打发要饭的呢！当初如果不是他派人到莫干山来请我，我才不会搭理他呢！”
张啸林骂够之后，日本人交代的事情却不敢不办。他只好笼络一帮流氓，到杭州去组织维持会，自任维持会会长，协助日军“恢复秩序”。张啸林此举弄得他声名狼藉。一时间，连杭州街头的小流氓都对他颇有微词。
1938年3月27日，日军在南京扶植的所谓“维新政府”，请段祺瑞临时执政时期的秘书长梁鸿志出来打头阵。陈群也落水做了汉奸，在伪南京维新政府中出任伪内政部长一职。伪上海市大道政府改隶维新政府。4月28日，伪大道政府改为督办上海市政公署，由苏锡文任督办，改悬五色旗。同年10月15日，公署从浦东东昌路迁到市中心区（江湾）办公，并改组为伪上海特别市政府，所有公署及所属各机关的移交手续在十六日前完成。
张啸林胃口很大，他见陈群坐上了伪维新政府内政部长的宝座，便想弄个伪上海特别市市长或浙江省主席的职位来玩玩。因此，他故作姿态，躲到了莫干山，对日本人避而不见。日本人派驻杭州领事登山拜访，张啸林便将自己的目的说了出来：“要弄个上海市市长或浙江省主席给我玩玩，倒还可以商量！”
当时日本人已经看中了傅筱庵。傅筱庵，名宗耀，镇海县（今宁波市镇海区）人。他早年在上海浦东英商耶松船厂做工，在夜校学英语，得以初通英语。由于善于逢迎，他很快被英商提升为领班，经管工人工资等。后来，他又投靠清廷邮传部尚书盛宫保、盛宣怀，迅速发家。辛亥革命后，他又依附袁世凯及北洋军阀，财势进一步膨胀。民国五年，盛宣怀逝世，傅筱庵趁机攫取中国通商银行董事的职位，并与严子均、虞洽卿等创办祥大源五金号，垄断了上海的五金市场，成为上海滩上炙手可热之徒。
北伐成功之后，大部分军阀都躲在了大连、旅顺等日本控制的地盘。但他们仍然贼心不死，一直在秘密集会，伺机发动政变，夺取政权。傅筱庵早年就和北洋军阀来往密切。北洋军阀失败后，他仍秘密资助北洋军阀，企图在他们成功后分一杯羹。
国民政府派驻上海的特务侦悉傅筱庵和北洋军阀来往的事件，立即上报南京政府。南京政府下令，通缉傅筱庵，将事情彻底查办清楚。傅筱庵得知后，就秘密向日本大使馆求援，由大使馆派武装卫队护送他上外国轮船，逃往大连。在避居大连时，直接受日本侵略者的保护和豢养，成为着名的亲派人物。
傅筱庵被通缉逃往大连后，中国通商银行总经理名义上由董事谢光甫代理，实权则掌握在傅的心腹王心贯手中。行中一切业务仍按傅的意图进行，并经常向傅筱庵信电请示。这一段时间中的业务，只能勉强维持，傅筱庵人在大连，心在上海，时与知友通信，请求帮助早日撤销通缉令。
上海沦陷之后，傅筱庵投靠了日本人，势力迅速膨胀。当时，霞飞路（今淮海西路）傅家堂上客常满，杯中酒不空。跟他往来的人大多是绅商闻人、北洋政府旧官僚。这批人都鼓动傅筱庵卷土重来，其中最起劲的就是周文瑞。而日本支那派遣军总司令松井，正在物色有名望的人物来当伪上海市市长。周文瑞就向松井手下的杨马林竭力推荐傅筱庵，松井一听傅是盛宣怀的心腹总管，又当过中国通商银行总经理、上海市商会会长，一拍即合，立即派员到傅家数度联系。傅筱庵提出伪上海市政府设在浦东来往很不方便，日方就同意不设在浦东。于是伪上海市市政府就由浦东搬到江湾，恢复了“上海市市政府”的名称。松井就让伪维新政府任命傅筱庵为伪上海市市政府市长。民国二十七年十月十六日，傅筱庵宣誓就任伪上海市市长，苏锡文任伪上海市市政府秘书长。
就这样，张啸林在上海沦陷后的三年时间里，一直没能出任伪职。他在大新公司五楼建立了一个俱乐部，再次干起了烟土与赌场生意。高鑫宝、俞325叶封等人也助纣为虐，整天和他厮混在一起。
四、勾结汉奸，大发国难财