【教学目标】
一、知识目标
了解苯酚的物理性质和化学性质；
理解苯环和羟基的相互影响；
了解苯酚的用途。
二、能力目标
通过苯酚的性质实验培养观察能力；
通过分析苯酚的结构特点，推出苯酚应具有的性质；分析羟基对苯环的影响，推出苯酚易发生取代反应，培养分析和推理的思维能力。
三、情感目标
通过结构决定性质的分析，培养唯物主义的思维观点和思维方法；
通过苯酚的性质实验，激发学生的学习兴趣；
对学生进行环境保护教育，增强学生的环保意识。
【教学建议】
一、教材分析
本节教材由三部分内容构成，一是引言部分，介绍了酚的概念及酚的用途，二是苯酚的物理性质，三是苯酚的化学性质。
苯酚是烃的衍生物知识链中的一个特殊环节。由于苯酚与其他几种衍生物没有直接转化关系，因此具有其相对独立性，但苯酚和醇类又具有相同的官能团-OH，因此它也可以看作是醇类知识的延伸。同时由于和-OH相连的取代基不同，使得酚类和醇类既有相似之处又有显著的不同，充分体现了官能团与取代基之间的相互影响，这对进一步理解官能团决定有机物性质又加了一个很好的注解。因此教材把重点放在了-OH的性质即苯酚的酸性上，通过苯酚与乙醇、碳酸酸性比较，说明了酚羟基和醇羟基的不同，同时配合三个现象明显的试管实验和苯环上的取代反应实验进一步强化了这一印象，这对培养学生的发散思维和科学归纳能力也起到了很好的作用。
为使本节知识完整，教材又介绍了苯酚的显色反应，同时为使本节知识体系与其他衍生物一致，在教材最后又增加了“酚类”的阅读材料。
二、教法建议
（一）酚的概念对学生来说不会有什么障碍，建议通过具体实例帮助学生巩固和熟练，而用途体现着性质，所以建议还是把用途放在苯酚的性质之后再提。
（二）酚羟基的酸性是本节的重点内容，而酚羟基与醇羟基性质的差异是本节的难点，可采用多媒体课件形象地描述乙醇、苯酚、水三种物质中羟基电离的微观状况，帮助学生理解三者电离程度的不同并对其原因有一个大致的了解，从而达到对重点的突出和对难点的突破。
（三）由于-OH的性质在醇类中已学过，因此对苯酚化学性质的教学可采用理论指导下的探究式教学，由乙醇性质探究出苯酚的性质，充分发挥学生的主体作用。
（四）要充分利用好四个演示实验。由于这几个实验操作简单、现象明显，因此建议由学生分组完成或由学生演示，配合学生的自主探究，能进一步明确观点、强化认识、激发兴趣。
（五）苯环和-OH是相互影响的，教材对苯环上的反应只介绍了与Br2的取代，明显不足，建议增加介绍苯酚的硝化反应及苯酚与氢气的加成反应，使学生能对官能团与取代基的相互影响留下深刻印象。
（六）对苯酚的用途教学建议出示一些实物图片，以提高学生兴趣，体会化学与社会的密切关系。
【教学设计方案】
苯酚
教学重点：
苯酚的化学性质。
教学难点：
酚羟基与醇羟基的区别。
教学手段：
充分利用多媒体课件理解酚羟基与醇羟基不同的原因，并通过实验验证，突破重点、难点。
设计思路：
与乙醇作对比，配合多媒体课件，由学生探究出苯酚的化学性质并体会出醇羟基与酚羟基的不同，培养学生的逻辑思维、发散思维能力和科学归纳的方法。
教学过程：
提问：大家在医院里经常能闻到一股什么气味？是不是这种气味？
展示：一瓶苯酚样品，并在教室内展示一圈，请学生们闻气味。
自问：这种物质是什么呢？
板书： 第四节 苯酚
指出：酚是又一类烃的衍生物，什么叫酚？
板书：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚
（强调画横线的部分）
思考：1酚的官能团是什么？
2最简单的酚是什么？
板书：官能团：-OH
苯酚：OH或C6H5OH
分子式：C6H6O
微机演示：苯酚的比例模型
练习：判断下列物质哪种是酚类？
A.CH2OHB.OH
C.OH
D.CH3OH
指出：A为芳香醇，B为环醇，均不是酚类。
思考：1.相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？
2.试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？
板书：饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）
同碳：饱和—元酚—饱和—元芳香醇—饱和—元芳香醚互为同分异构体
学生总结：苯酚的物理性质。
（若苯酚显粉红色，教师应解释原因，防止形成错误印象）
板书：二、物理性质
无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低。
分组实验或学生演示：在试管中放入少量苯酚晶体，再加入一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。
学生总结，教师板书：常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性。
过渡：我们已经发现，酚和醇具有相同的官能团，而官能团决定有机物特性，那么，醇和酚的性质有什么相同和不同呢？
学生讨论：（启发学生联想乙醇和水都含有-OH，乙醇可看作是水的衍生物，酚也可以看作是水的衍生物）
微机演示：水、乙醇、苯酚三种物质在水中的电离情况比较。
学生讨论后总结：酚中的羟基比水中的羟基还易电离，应可以和钠反应，也有可能和氢氧化钠反应。
分组实验或学生演示：实验6-3
学生练习：试写出苯酚与NaOH溶液反应的方程式。
板书：三、化学性质
（一）弱酸性（石炭酸）
OHO-+H+
OH+NaOHONa+H2O
分组实验或学生演示：实验6-4
提问：此实验说明了什么问题？
学生回答：苯酚的酸性小于碳酸。
板书：
ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3
（强调：不论CO2过量与否，均生成NaHCO3，而不生成Na2CO3）
酸性：H2CO3＞OH＞H2O＞C2H5OH
引导：仔细观察苯酚的结构：它可以看成是H2O中的一个H原子被替代，从另一个角度看呢？它还应具有什么性质？
学生讨论回答：具有苯的性质。
分组实验或学生演示：实验6-5。
板书：2.苯环上的反应
OH+3Br2BrBrOHBr↓+3HBr
（白色）
思考：苯酚与Br2的反应和苯与Br2的反应有何区别？你认为是什么原因？
强调：官能团之间以及官能团与取代基之间是相互影响的，有机反应虽较有规律，但也不能生搬硬套，这一点在学习有机化学时要特别注意。
指出：苯酚也能像苯一样发生硝化、加成等反应。
板书：
OH+3HNO3浓硫酸NO2O2NOHNO2+3H2O
（苦味酸）
OH+3H2Ni△OH（环己醇）
指出：酚还有一种特殊的反应
分组实验或学生演示：实验6-6
板书：3.显色反应
OHFeCl3溶液紫色
指出：1.此反应可用来检验苯酚的存在。
2.酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都是紫色。
学生阅读：酚类
板书：四、用途
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
微机展示：以苯酚为原料的化工产品的实物图片。
总结：
练习：有机物丁香油酚的结构简式为HOCH2CHOCH3=CH，试推断它应具有的化学性质有哪些？
作业：完成课本后的相关习题
板书设计：
（第四节）苯酚
一、酚类
羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚。
官能团：-OH
苯酚：OH或C6H5OH
分子式：C6H6O
饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）
同碳：饱和—元酚—饱和—元芳香醇—饱和—元芳香醚互为同分异构体
二、物理性质
无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性。
三、化学性质
（一）弱酸性（石炭酸）
OHO-+H2
OH+NaOHONa+H2O
ONa+CO2+H2OOH+N
aHCO3
酸性：H2CO3＞OH＞H2O＞C2H5OH
（二）苯环上的反应
OH+3Br2BrBrOHBr↓+3HBr
（白色）
OH+3HNO3浓硫酸NO2O2NOHNO2+3H2O
（苦味酸）
OH+3H2Ni△OH（环己醇）
（三）显色反应
OHFeCl3溶液紫色
四、用途
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
总结。
【典型例题】
例1甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（）
A．加FeCl3溶液B．加水分液
Ｃ．加溴水过滤Ｄ．加NaOH溶液，分液
选题目的：a.复习巩固苯酚的化学性质；b.考查物质的分离、提纯操作。适于中下等学生。
思路分析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的，因此只能选D，因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。
解答：D。
启示：有机物除杂时经常要用到物理性质，要特别注意有机物的溶解性问题，一般共价化合物易溶于有机溶剂中，而离子化合物易溶于水中，本题极易多选C。
例2A和B两种物质的化学式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不溶于氢氧化钠溶液，而B能溶于氢氧化钠溶液，B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构，写出A和B的结构简式和名称。
选题目的：a.复习醇和酚的化学性质；b.考查推理能力；c.体会酚的同分异构体的写法及命名。本题适合于中等学生。
思路分析：从化学式C7H8O看，只能知道A和B是不饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A和B。
由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有一个羟基，即它们为醇或酚。
A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环。推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。
B能使适量溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚，但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构。
解答：A是苯甲醇：CH2OH，B是对甲基苯酚：OHCH3
启示：熟练掌握各官能团的性质是解答好有机推断题的关键，任何复杂的题目都可转化为
简单问题的组合。
【习题精选】
一、选择题
（每小题有1～2个选项符合题意）
1.下列物质中属于酚类的是（）
A.CH2OHB.CH3OH
C.OHD.OH
2.关于苯酚的说法中错误的是（）
A．纯净的苯酚是粉红色的晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤
3.可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是（）
A．浓溴水B．石蕊试液
C．FeCl3溶液D．FeCl2溶液
4.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为
HONHCOCH3，下列说法正确的是（）
A．它不与烧碱溶液反应
B．它能与浓溴水发生取代反应
C．它不能被氧化
D．遇FeCl3溶液发生显色反应
5.下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（）
A．丁烯B．乙醇
C．苯酚D．氢硫酸
6.符合化学式C7H8O的芳香族化合物的同分异构体有x种，能与金属钠反应放出H2的有y种，能与NaOH反应的有z种，则x、y、z分别是（）
A．5，4，3B．4，4，3
C．4，3，3 D．3，3，3
7.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成的属于酚类的物质有（）
A．1种B．2种C．3种D．4种
8.白藜芦醇HOCH=
CHOHOH广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）
A．1mol，1molB．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
答案：1.BC2.AD3.C4.D5.CD6.A7.C8.D
二、填空题
含苯酚的工业废水处理的流程图如下所示：
（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是操作（填操作名称），实验室里这一步操作可以用进行（填仪器名称）。
（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质是。
（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为。
（4）在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和，通过_操作（填操作名称）可使产物相互分离。
（5）图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、、。
答案：
（1）萃取分液，分液漏斗
（2）ONa，NaHCO3
（3）ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3
（4）CaCO3，过滤
（5）NaOH水溶液，CO2
三、计算推断题
将含有C、H、O的有机物3.24g装入元素分析装置，通入足量氧气使它完全燃烧，将生成的气体依次通过氧化钙干燥管（A）和碱石灰干燥管（B），测得A管质量增加了2.16g，B管质量增加了9.24g，已知该有机物的相对分子质量为108。
（1）燃烧此化合物3.24g，需消耗的氧气的质量是多少？
（2）求此化合物的分子式。
（3）该化合物的一个分子中存在一个苯环和一个羟基，试写出它的同分异构体的结构简式。
答案：
（1）8.16g（2）C7H8O
（3）OHCH3CH3OH
OHCH3CH2OH