书城教材教辅新课程师资培训教程-高三化学优秀课例
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第8章 乙醇、醇类(2)

CH3CH2ONa+H2O→C2H5OH+NaOH

板书:2.乙醇的氧化反应

a.燃烧。

C2H5OH+3O2点燃2CO2+3H2O

b.催化氧化。

补充实验:在试管中加入2mL无水乙醇,把光亮的铜丝绕成螺旋状,在酒精灯的外焰上加热烧红,当表面生成一层黑色的氧化铜时,趁热插到盛有乙醇的试管底部,反复操作几次,最后热的黑铜丝插入试管中但不接触乙醇液体。(或观看“乙醇”课件中的相关视频)

设问:根据实验过程,分析铜丝在此实验中的作用(启发学生,铜丝先变黑又变为红色)。

总结:在这个反应中,乙醇是还原剂,氧气是氧化剂,铜是催化剂,氧化铜是中间产物,O2把乙醇氧化成了乙醛。

a.黑色的氧化铜变成亮红色的铜。

b.在试管口可以闻到刺激性气味。

c.最后黑铜丝还没有和乙醇混液体接触就变成了红色。

思考回答:铜丝作催化剂

CH3—CHHO

H+[O]CH3—CH=O+H2O

2CH3CH2OH+O2Gu/Ag△2CH3CHO+2H2O

课件演示:乙醇催化氧化的断键部位。

结论:乙醇的催化氧化又证明了官能团决定有机物的性质。

板书:3.乙醇的脱水反应

设问:①请同学们回忆,实验室制乙烯的反应原理,并写出该反应的化学方程式

CH2HCH2OH浓H2SO4120℃CH2=CH3+H2O

②分析此反应的类型

讨论得出结论:此反应是消去反应,消去的是小分子——水。

提示:在此反应中,乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子,结果是生成不饱和的碳碳双键。

设问:③如果此反应只加热到140℃又会怎样?

回答:生成另一种物质——乙醚

C2H5—OH+H—O—C2H5浓H2SO4140℃C2H5—O—C2H5+H2O

设问:试比较,乙醇的两种脱水方式有什么不同?

回答:前者是乙醇通过反应过的一个分子内脱掉一个水分子,后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消去反应,后者不是。

小结:由此可见,在化学反应中,相同的反应物在不同的条件下,可能生成不同的产物,内因(—OH)决定了反应物的性质,外因(条件)通过内因影响了反应产物,也不可忽视,所以说在化学反应中,控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应再一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。

练习:根据下图所示的乙醇分子的结构判定在以下反应中分子中化学键的断裂情况。

1.与金属钠反应时键断裂。

2.与浓H2SO4共热至170℃时键断裂。

3.在Cu或Ag催化下与氧气反应时键断裂。

小结:本节介绍了乙醇的几种化学性质,如:能与钠发生置换反应,被氧氧化以及消去反应等,所有这些性质表现都是由乙醇分子结构中“—OH”官能团决定的。

作业:完成课本相关内容的习题。

【典型例题】

例1某有机物6g与足量钠反应,生成0.05mol氢气,该有机物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3—CHOHCH3

C.CH3OHD.CH3—O—CH2CH3

选题目的:a.复习巩固醇的性质——和钠反应;b.锻炼学生的知识迁移能力——由乙醇迁移到其他醇;c.学会从定量的高度研究有机物的方法。本题适合中下等学生。

思路分析:能和钠反应生成氢气的物质必含—OH,从而可迅速排除D,其余几种选项中的物质均为一元醇,一元醇与钠反应的通式为:2R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑,即2mol一元醇可生成1mol H2,若生成0.05molH2,则该一元醇的物质的量应为0.1mol,而其质量为6g,所以该醇的摩尔质量应为6g0.1mol=60g/mol,从而可迅速选出正确答案B。

解答:B

启示:抓住结构学性质是学好烃的衍生物的好方法。抓住了—OH的性质,就抓住了各种醇的性质,不仅可以轻松地进行知识的迁移,而且理解准确、印象深刻。

例2下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是()

A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2OH

C.CH2OHCHBrCH3

D.CH2OH

选题目的:a.复习巩固醇的性质——消去反应和催化氧化;b.复习旧知识——卤代烃的性质;c.检验学生对消去反应和醇的催化氧化的理解深度。适合于中等学生。

思路分析:要根据消去反应的化学键断裂的位置,体会消去反应的条件:不管是醇的消去还是卤代烃的消去都须具备两个条件:①与官能团直接相连的C原子还有相邻的碳原子②这个相邻C原子上还要有H原子。选项B、D中,羟基碳的相邻C原子上均无H原子,故不能发生消去反应,而根据醇氧化成醛的机理可总结出只有与羟基直接相连的C原子上有两个H原子时,这个醇才能被氧化为醛,选项C中虽然含有这种结构,但其氧化后的产物应是HCOCHBrCH3,不是醛,而是溴代醛,故只有A符合题意。

解答:A

启示:学习烃的衍生物的性质,要尽可能地理解其反应机理,千万不要死记硬背,否则就很难灵活运用,本题易多选B。

例3今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的其他有机物的种类为()

A.3种B.4种

C.7种D.8种

选题目的:a.复习巩固醇的性质——脱水反应;b.饱和一元醇的通式及同分异构体;c.考查思维的严密性。适合于中上等学生。

思路分析:首先要熟悉饱和一元醇的通式CnH(2n+2)O,这样就可迅速判断出CH4O为甲醇,C3H8O为丙醇,还要注意饱和一元醇从三个C原子以上有同分异构体,C3H8O的醇可以是CH3CH2CH2OH,也可以是CH3CHCH3OH,同时要抓住醇有两种脱水方式,且不是所有的醇都能发生分子内脱水,但所有的醇都能发生分子间脱水,才能正确解答本题。

分子内脱水:CH3OH不发生分子内脱水,1-丙醇、2-丙醇分子内脱水均得到的CH3—CH=CH2是一种产物。

分子间脱水可生成:CH3OCH3,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,(CH3)2 CHOCH(CH3)2,CH3OCH2CH2CH3,CH3OCH(CH3)2,CH3CH2CH2OCH(CH3)2六种,一共有七种产物。

解答:C

启示:在平时学习时,一定要将基础知识搞清楚、搞透,只有这样才能将知识灵活的迁移,提高思维能力,若只掌握表皮,本题极易出现少于7种的错误。

例4某有机物X的蒸气完全燃烧时需要三倍于其体积的氧气,产生二倍于其体积的CO2和三倍于其体积的水蒸气,有机物X在适宜条件下能进行如下一系列转化:

①有机物X的蒸气在Cu或Ag的催化下能被O2氧化成Y。

②X能脱水生成烯烃Z,Z能和HCl反应生成有机物S。

③S和NaOH水溶液共热生成溶于水的有机物Q。

试回答下列问题:

(1)写出X的结构简式。

(2)用化学方程式表示①—③转化过程。

选题目的:a.综合复习醇及卤代烃的化学性质;b.练习有机化学方程式的正确书写;c.提高学生的推断、思维能力并为学习下一节内容打好基础。适合于中等学生。

思路分析:确定X的化学式是解决本题的关键,也为学习下一节内容打下基础。由X的蒸气完全燃烧生成的CO2和水蒸气的数量关系,可写出X燃烧的化学方程式CxHyOz+3O2→2CO2+3H2O,由质量守恒定律可推知x=2,y=6,z=1,即X的化学式为C2H6O,再由①—③的实验事实不难确定X的结构简式为C2H5OH。

解答:(1)C2H5OH

(2)①2CH3CH2OH+O2Gu/Ag△2CH3CHO+2H2O

②C2H5OH浓H2SO4170℃CH2=CH2↑+H2O

CH2=CH2+HClCH3CH2Cl

③CH3CH2Cl+NaOH△CH3CH2OH+NaCl

启示:在解答有关有机物燃烧反应的计算题时,可根据有机物燃烧的产物来设其化学式,因为一般来说有机物完全燃烧的产物为CO2和水,则可设有机物为CxHyOz(若是烃,则z=0),若燃烧产物为CO2、H2O和N2,则可设为CxHyOzNw。

【习题精选】

一、选择题(每小题有1—2个选项符合题意)

1.酒精在浓H2SO4作用下,可能发生的反应是()

A.加聚反应B.取代反应

C.消去反应D.加成反应

2.质量为ag的铜片在空气中灼烧变黑,趁热放入下列物质中铜丝变为红色,而且质量仍为ag的是()

A.硝酸取B.无水乙醇

C.盐酸D.一氧化碳

3.甲苯和甘油组成的混合物中,若碳元素的质量分数为60%,那么可推断氢元素的质量分数约为()

B.8.7%C.17.4%D.无法计算

4.将一定量有机物充分燃烧的产物通入足量石灰水中完全吸收,经过滤得到沉淀20g,滤液质量比原石灰水减少5.8g,该有机物可能是()

A.乙烯B.乙二醇

C.乙醇D.乙醚

5.对同样的反应物若使用不同的催化剂,可得到不同的产物,如

C2H5OHAg550℃CH3CHO+H2↑

2C2H5OHZnO Cr2O3450℃CH2=CH-CH=CH2+H2↑+2H2O

2C2H5OHAl2O3250℃C2H5OC2H5+H2O

又知C2H5OH在活性铜催化下,可生成CH3COOC2H5及其他产物,则其他产物可能是()

A.H2 B.CO2

C.H2OD.H2和H2O

6.已知一氯戊烷有8种同分异构体,可推知戊醇(属醇类)的同分异构体的数目是()

A.5种B.6种

C.7种D.8种

7.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同的条件下,产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2∶6∶3,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是()

A.3∶2∶1B.3∶1∶2

C.2∶1∶3D.2∶6∶3

8.1,4-二氧六环是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成

A烃类Br2BNaOH水溶液C浓H2SO4-H2OOCH2—CH2OCH2—CH2则烃A为()

A.1-丙烯B.1,3-丁二烯

C.乙炔D.乙烯

答案:

1.BC2.BD3.B4.BC5.A6.D7.B8.D

二、填空题

1.要检验酒精中是否含有水,可在酒精中加入,然后看其是否变色。

2.有A、B、C、D四种饱和一元醇,已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍,A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物,且A只有一种一氯代物,C中只含有一个—CH3,D分子中则含有2个—CH3,则A、B、C、D的结构简式是:

A,B,C,D。

答案:

1.少量无水硫酸铜粉末,蓝

2.A.OCH3CH3OHCH3

B.CH3CHCH3CH2OH

C.CH3CH2CH2CH2OH

D.CH3CHOHCH2CH3

三、推断计算题

0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加10.8g;再通过灼热的氧化铜充分反应后,固体质量减轻3.2g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加17.6g。

(1)判断该有机物的化学式。

(2)若0.2mol该有机物恰好与4.6g金属钠完全反应,试确定该有机物的结构简式。

答案:

(1)C2H6O2

(2)CH3—O—CH2—OH