宗吾在高等学堂时代，即和以上所举的这一班同学结为至友，像列五的宽宏大度，简恒的精干笃实，绶青的坦白真诚，泽溥的公正廉洁，此外还有许多同学，共同研究学问，共同兼办教育，共同努力革命，造成了当年宗吾所处的环境。虽然他在这群人中，似乎是以“丑角”出场，但在他后来所写的文字中，对于这些朋友们的所行所为所遭遇，常常追念不已，涕泣而道，则当年宗吾的深心抱负，也就不言而喻了。
宗吾于光绪二十七年考取秀才，次年赴省补行思正两科乡试。闱后，他同雷民心及县中数人，便考取四川高等学堂。因该校总理胡雨岚先生赴日本考察，迟了一年才开办。二十九年，宗吾与雷铁崖、雷民心、张荔丹、曾龙骧数人，在乡间共同看书，没有从师。到了冬间，高等学堂开办，宗吾遂赴省入学，三十年春始正式上课。
校中设甲乙两班为普通班，三年毕业。附设速成师范一班，一年半毕业。优级理科师范一班，四年毕业，宗吾就是入的这一班。这一班，是由中西算学馆的学生，及其他曾经学过算学者，加以考试编成的，共选取三十二名。宗吾虽取入是班，其实他并未从师范学过算学。在家庭中，他曾学过“七盘清”、“斤求两”之类；从刘七老师读书时代，他曾买了一部“中国旧式算学书”，其中九章算法及开方等，他也逐一研究过。但都是珠算，而非笔算。在炳文书院时代，才买了一部笔算书，叫做《数学启发》，自行研究，全部都已了然。他在乡间同雷氏兄弟等共同看书时，又买了一部《中西算学大成》，及其他讲代数的书来研究。这是未入学堂以前自修的情形。那时懂得算学的人很少，凡入理科师范班者，众人皆刮目相待。他赴省乡试时，见中西算学馆的学生，把《代数备旨》和《代形合参》中，有问题而无答案的，解释出来，刊印发卖，心中非常羡慕。及入高等学堂，竟得与这些人同班，真是无限的高兴。
他第一次上课时，日本教习池永演说道：“要造学问，全靠自己，不能靠教师。‘教育’二字，在英文上为Education，照字义是引出之意。世间一切学问，俱是我脑中所固有，教师不过引之使出罢了。并不是拿一种学问来，硬硬地塞入学生的脑筋里。如果学问是教师给予学生的，那便等于以此桶水，倾入彼桶，只有越倾越少，学生就永远不如先生；但事实上则不然，学生每每有胜过先生的，这即是由于学问乃人人脑中所固有的缘故。要之，脑如一个囊，中贮许多物，教师把囊口打开，让学生自己伸手去取就是了。”这时他刚刚改字“宗吾”，正要谋思想的独立，所以听了池永的这种演说，得的印象极深，觉着这种说法，比朱熹所说“学之为言效也”，精深得多了。他说池永这演说，于他发明“厚黑学”，有很大的影响。他后来阅读报章，看见“日本”二字，就觉得刺眼；凡是日本人的名字，也觉得讨厌；独有池永先生，他始终是敬佩的。他说那种和蔼可亲的态度，永远留在他的脑中。
自此以后，他便把教习口授的，写在一个副本上，封面大书“固囊”二字。许多同学不解，就问他道：“这‘固囊’二字，是何意义？”他说：“并无意义，是随便写的。”实则这“固囊”二字，他自己不说明，恐怕后来的考证学者，也是无从索解的。于是他自己下一定义说：“‘固囊’者，脑是一个囊，副本上所写，皆囊中固有之物也。”所以题此二字，以作他当时的座右铭。不过他因着过于相信这种看法，据说还是失败了的。例如池永教授理化，开始讲水素和酸素，他就用“引而出之”的法子，在脑中搜索，走路吃饭睡觉都在想，看能不能引出点新鲜东西来。以后凡遇先生所讲的，他都这样地想去。哪知他这样去工作，真是等于王阳明的格竹子，干了许久许久，毫无所得。于是废然思返，长叹一声道：“今生已过也，再结来生缘！”这是觉得科学这门东西，于他是失望了。他从前深恨八股文字来束缚人，一听见废科举，兴学堂，欢喜极了，把家中所有的四书五经，与夫诗文集等，一火而焚之；及在学堂内，住了许久，终日“固囊、固囊”，也固不出什么道理来，于是又想从学术思想方面悟入。一次，他买了一部《庄子》来研究，同学雷民心见了诧异道：“你研究这个干什么？”他说：“民心，科学的部门，你我今生还有希望吗？科学是茫茫大海的，就是自己心中想出许多道理，也没有充分的仪器来供我们试验，还不是等于空想吗？在目前的学堂中，充其量，不过在书本上，得点人云亦云的知识，有何益处呢？只好等儿孙辈再来研究，你我今生算了！因此我打算仍在中国古书中，寻一条路来走。”民心听了，也同声叹息。初期学校的书本教育，不能满足有思想的青年，于此可见。但后数十年的教育如何呢！
他在校时，除了不愿只在书本上学习理化外，对于数学一门还是研究得很精的。他的心思缜密，据他自己说，乃是因为研究数学磨炼所得。不过在校的后二年，他大部分的时间，是用来博览有关学术思想一类的书籍。他以为很多的学科，都是可以自修而通的，像按着钟点上课的制度，实在无聊。这便是他后来想要改革学制解放学校的起因。同时他自改字“宗吾”后，已满腔子都是厚黑学理，只是“厚黑”二字还点不出来，可以说他在校四年，正是“厚黑学”孕育的时期。
那时他们叙属的同学，一面在校肄业，一面创办一旅省叙属中学。当时发起者，有陈本初、张列五、王简恒、杨泽溥、雷民心及宗吾等十余人。先推陈本初主持校政，其人有毅力，有担当，不幸病故。继由张列五接充，聘廖绪初为学监，叙属中学的发展，张廖二人的功绩最大。廖虽名为学监，实则校长、教务、文牍、书记、会计、庶务，全由他一身负担。张则为四川同盟会的领袖，当时与谢慧生不相上下，以后谢慧生逃往陕西，川省同盟会遂由张列五主持。所谓叙属中学者，实即川省的革命机关，凡秘密文件，
都在校中油印发布。叙校的一批发起人，皆因列五绪初的关系，先后加入同盟会。宗吾的朋友中，列五、绪初是他极端佩服赞不绝口的两位，此外王简恒、谢绶青、杨泽溥，他也称道不止。现在将这几位高等学堂的同学略加介绍：
张列五，隆昌人，与宗吾同人优级理科师范班。同时创办叙属中学，作为革命机关，领导全川党人，图谋独立，屡次发动各地同志起事，或联络袍哥军队，且仆且起，不遗余力，任劳任怨，在所不辞。一次，趁南校场开运动会时，想刺杀护理总督赵尔丰，谢慧生到高等学堂请列五届时到场指挥，炸弹由叙校学生送来。慧生去后，列五约宗吾入寝室谈些事，宗吾把窗子撑开，见斜日在天，想起嵇康临刑，顾视日影之事，宗吾便说：“列五，你要多看一下天色和日光，恐怕你要与它分别了。”他摸着颈项笑道：“我这颈项，数日来常常发痒，大约怕会有那桩事，将来我解往杀场时，你去不去看我？”宗吾说：“我一定去看，但是袍哥说的话，要值价点（即硬气之意）！”列五说：“这是当然的！砍头的事，我是学过的，凡刽子手杀人，是犯人跪在地下，前面一人，拿刀一晃，犯人头一埋，后面即一刀砍下。我们有几人，平日练习，一人坐在地上，打一盘脚，两手掌相叠，平放面前，一人拿刀在前面一晃，坐地者用力把颈项一硬，脑壳向后一撑，后面的刀砍来，脑壳恰落在自己手中捧着。所以我是练习过的，你不必过虑。”说毕一笑而散。
同列五练习的，有谢伟虎，闻伟虎被捕临刑时，态度很豪爽，笑向列五说：“你如不幸被戮，临刑时，也能这样吗？”列五应道：“当然要这样！”可见列五牺牲的决心，是早已抱定的。刺赵的事，因炸弹未运到，不曾得手。未几事泄。杨莘友被捕，谢慧生逃往西安，川省党务，遂归列五主持。他维护党人，无微不至。宣统三年，四川因铁路事件，官绅意见不合，总督赵尔丰逮捕士绅，纵兵屠掠。列五大恸，于是奔走密谋，预备大举。即于是年十月二日与杨庶堪谢慧生辈，逐除伪吏，光复重庆，列五被举为蜀军政府都督。当时清廷又遣端方入川，列五即以计诛之。不久，成都亦反正。云南都督蔡松坡拟遣兵入川，不承认成都军政府，尊列五为四月都督，屡次来文，愿助他统一四川，列五坚不接受。旋即派遣代表，力谋与成都军政府合并。滇黔两都督，又电推列五为川滇黔北伐军总司令，他也婉言辞谢了。成渝合并条约，原定正副两都督，在省投票公决，列五由渝赴省途中，即通电推尹昌衡为正都督，而自己甘居其副。后因车民分治，列五便改任民政长。袁世凯调他人京，许多人劝他不去，他不听，解职北上，袁即聘他为政治顾问。后见袁有异图，遂辞职，变姓名，匿名天津织袜，终被袁世凯逮捕入京枪杀。
列五被捕入京，交军政执法处。其时隆昌黄肃方，也因革命关系，拘禁在执法处，后得释放。肃方乃对宗吾报告当时的情形：原来列五在天津织袜，与邹汉卿、魏荣权及陈某同住，袁世凯的侦探李某，串通陈某，介绍与列五相识，愿出款入股，将袜厂扩充办理。一日李某约往某处会饮，商议扩充办法，上了电车，李某递了一卷纸给列五，说道：这是我拟的章程，请你暂行拿着，我下去买点纸烟等物，列五接来，也未开视，顺便交给邹汉卿，插在衣包内。到了开车之时，李某还未来。及电车开到站口，许多军士围着搜查，搜出纸卷，乃是图谋暗杀袁世凯的文件，就把列五同邹汉卿、魏荣权和陈某，一并逮捕。又列五在天津时，旧日学生，有些去找他，他就留他们在厂中，供其食宿，也被捕入京。
到了鞠讯的时候，列五纯为别人辩护，关于自己的事，则不置一词。对于所捕的学生，则说：“这些学生，晓得什么？”学生因此得释，并且也为肃方极力辩护，问官说：“别人的事，你不必管，你说你自己的事就是了。”列五对于自己的事，仍是不辩，只是替肃方开脱，所以肃方也得释放。
宣布死刑时，列五站在一旁，负手于背，微笑不语。同时，邹汉卿、魏荣权及陈某，也宣布死刑。陈某大惊，说道：“当初许我的官，叫我这样办，如今连我都要枪毙吗？”列五呼其字说道：“某人，不必说了，今日之事，你还在梦中。”看守所长某君，与列五很相得，前夜，二人曾谈至夜深，次日忽提出来枪毙，列五看见他，举手说道：“我们请了！”某君一见，即回头大哭。列五见兵役站在两旁，仍如平日一般，从从容容地向兵役左右招呼，说道：“请了，请了！”兵役也有不少下泪的。是日风卷黄沙，天地晦瞑，为多年所未有。囚车至刑场，列五下车，仰天四顾，说道：“今日天变，未必还是因为我们吗？”独立徘徊许久，兵士催他道：“张先生，快走吧！”列五回头笑道：“已经到了此处，还有什么话说？你们忙什么？”又站了一会，才慢慢地走进去。兵士在后，以枪射击，立毙，流血非常之多。这个兵士，常对人说：“我经手枪毙的人很多，从未见过这样从容的，视死如儿戏，真是异人！”
宗吾常对人说：“列五温文尔雅，同学们都说他像戏剧中的小生；后来始知其娴于拳术，能敌数人。他家尚有石弹二枚，即其练拳时所用。但他在学堂时，并未说曾习拳术，只对我说：‘星期日，常同友人到野外练习手枪，务期左右前后，四方都能命中，尤要在反手射击；练好后，一旦敌人追来，一面跑，一面可以反手射击追者。’”
宗吾和列五同班时，既然满腔子都是厚黑学理，就常常和他研究将来出而办事，究竟可不可用权术。列五说：“办事应从正当的路做去，万一正路走不通，也可参用权术，但有一定的界限。”宗吾问：“什么界限？”列五说：“事过之后，公开出来，众人都能见谅，甚或受了权术的人，也能相谅，这样的权术，就可以用；如果公开不得，宁肯失败，不可妄用。”我们于此，也可知列五的为人了。
王简恒，是宗吾的同乡，也是高等的同学。宗吾曾说，在他的同乡同学中，讲到办事才，以简恒为第一；雷民心也常称他为“大办事家”。他为人刚正不阿，自爱自重。他于当时的一般朋友中最佩服而且最敬畏的是廖绪初。他曾说：“绪初做事，丝毫不苟，就其行谊而论，贤人中寻不出，简直是一个圣人！”“廖圣人”的绰号，就是由简恒开始喊起的。当时他们所一致推戴的，自然是张列五；但简恒私自评论起来，还是说廖胜于张。一次，他对宗吾说道：“你们一般人，都推张列五，说他会说话，其实他不如廖绪初。列五谈话，是从表面上过，只是说得漂亮，绪初则见理能深入。你们不信，可以试验：每逢议事，列五所说，本是对的，你故意与他驳转去，他就随着你的话滚；惟绪初则不然，说话是格格塞塞的，可是他见到的地方，任你如何驳，他始终坚持不变。”后来列五做了都督，做了民政长，他还是说他不如绪初。宗吾就替列五解释说：“他不坚持己见，正是量大的表现，正是堪为领袖的作风。”简恒虽亦承认这种看法，但他对于绪初，总是特别信服的。后来简恒做了富顺中学监督，并兼高等小学的校长，绪初适任富顺县视学，宗吾任中学的教习，有一天简恒笑向宗吾说：“我近来穷得要当衣服了，小学校长的薪水，我很想支来用，照公事说，是不生问题的。就是县中人攻击我，我也不怕；最怕的，是廖圣人酸溜溜地说道：‘这笔款似乎可以不支吧！’你叫我这个脸放在何处？只好仍当衣服算了。”宗吾常对人说：“此虽偶尔笑谈，而绪初之令人敬畏，简恒之勇于克己，亦可见一斑。”
宗吾把“厚黑学”的道理，孕育了好久，自己还不敢决定对与不对，适逢简恒来看他，宗吾便把所见的道理，说与他听，请他批评。他听了，就说道：“宗吾，你说的道理，一点不错；但我要忠告你，这些话，切不可拿在口头说，更不可见诸文字，你尽管照你发明的道理，埋头去做，包你干出许多事，成一个伟大人物。你如果在口头或文字上发表了，不但终身一事无成，反有种种不利。”即此亦可见简恒的为人。但宗吾未听他的劝告，竟将《厚黑学》发表了。并且还常常开简恒的玩笑，说他主张“厚黑学”是“做得说不得”的，足见其深藏若谷，是得了“黑”字诀，可以称他的高足了。
一九一二年，张列五为民政长，简恒到了成都，列五就委他出任县长，他不肯干，旋回到自流井故乡。一九一四年，讨袁之役，重庆独立，富顺响应，众推简恒为行政长。事败，富顺廖秋华、郭集成、刁广孚被捕解至泸州，廖判死刑，郭刁破家得免。简恒东藏西躲，昼伏夜行，受雨淋得病，缠绵至次年而死，身后非常萧条。