原来卡利斯特涅斯一直担任这些贵族子弟的教育工作。而这场阴谋的主要分子据说和卡利斯特涅斯有着十分密切的关系。被逮捕的人在供词中称，关于这次事件，卡利斯特涅斯曾经推波助澜、火上加油，他曾经对少年们说过：“人活着应该追求自由，而亚历山大越来越专制，实在到了叫人难以忍受的程度。”很多人都怀疑卡利斯特涅斯就是这场阴谋的幕后主使者，是他煽动这些少年去暗杀亚历山大的，但是这些怀疑始终找不到充足的证据。卡利斯特涅斯真的和这件案子有关吗？正史上大多否定这种说法。有人说卡利斯特涅斯在接受拷问之后被认为有罪，而处以绞刑；又有人说，他在被监禁时病死了。
三年前，菲罗塔斯的阴谋案件使许多人遭受牵连，后来因为菲罗塔斯被处死，使得真相无法公诸于世。但是这次的阴谋事件，后人都觉得亚历山大具有很明显的对卡利斯特涅斯不向他行跪拜礼实施报复的倾向。卡利斯特涅斯对亚历山大日益扩张的帝国世界的赞美使亚历山大之名永垂史册，但是在他的观念里，仍脱离不了希腊的城邦思想，在这种思想观念的禁锢下，他无法适应随着亚历山大麾下版图的扩张而日益膨胀的君王势力，而最终只能走向略带讽刺的悲剧命运。
疲惫的印度之征
亚历山大考虑到伊朗方面的安定问题，认为有必要先去平定印度，以免印度侵犯边界。因此他率领着大军进攻印度西北，也许这就是他远征印度的出发点吧。亚历山大这项新的远征计划真的只是消极地防御印度对波斯的进攻吗？对征服者亚历山大来说，印度是一片未知的土地，不知是因为这片土地的神秘，还是它处在亚历山大征服亚洲的必经之路上，亚历山大对它充满了征服的欲望。
远征印度在性质上也和过去不一样，他的动机并不是为了报复，也不是为了扩增领土，而是由于亚历山大个人的冲动，他希望能够实现自己的梦想，希望能突破自己，成就前无古人后无来者的伟大事业。对亚历山大来说，他希望实现奥德修斯的愿望，追求人间最高的荣誉，永远与日月同辉，这才是驱使他率领着大军走向天涯尽头的真正动机。总之，亚历山大进攻印度，再次展开远征，这一切的发展似乎是在意料之中，整个远征的过程似乎有互相关联的因素，一环连着一环。亚历山大的观念中，印度是这个世界上最偏远的一个国度。他希望能再向东，到达那个未知的土地，成为当地的征服者，他非常希望能看到印度边境世界尽头的海洋。亚历山大一心一意想踏入印度这块土地，他有着“难以抑制的冲动”。
以一个希腊人来说，当时的亚历山大对印度的知识可以说是十分贫乏。波斯帝国曾经征服过印度的北方，使当地成为波斯帝国的一个省。公元前6世纪末，大流士一世派人花了很长时间去了解调查当地的地理环境，这个调查记录一直遗留至今。印度这个国家，北面是崇山峻岭，东面是一望无际的海洋，当时亚历山大听人说，站在兴都库什山的山岭上，可以望见印度东边的海洋。这种说法与实际情形相差得十分离谱。受到当时地理知识的限制和当时人对地理位置认识的偏差，导致亚历山大凭借自己的观念和想法绘制的大进攻的地图在现在看来十分幼稚可笑，这样的进攻地图如何指导大军行进呢？
亚历山大照旧实行他的进攻计划，虽然对印度的地理知识非常粗浅，他毅然决然地率领部下翻越了兴都库什山。但他们完全不知道，高山和大海的之间，还隔着一片广袤无垠的平原，当他们看到实际的情况和他们料想的情况相差如此之大的时候，士兵们一个个都害怕了起来。亚历山大的军队中，过去从马其顿本国带来的增援部队到现在所剩无几，后来另外又补充了大量的希腊佣兵，被派驻在巴克特里亚和其他地方。目前，率先进攻印度的大军总数有5万人之多，但其中的百分之三十都是东方人，他们单独编成以骑兵为主的部队。至于军队的指挥权方面也有极大的变化。在东征开始的时候，帕曼纽把持军权，重要的职位多半由他的亲戚朋友出任。在菲罗塔斯的阴谋事件爆发以后，帕曼纽在军中的势力一落千丈，取而代之的是应亚历山大所主张的东西协调路线而新编成的军队，这支新军队将要执行的新任务就是进攻印度。这一连串的军事改革之后，亚历山大总算有了属于自己的军队，现在的主要将领完全是亚历山大培植出来的，而不再是帕曼纽的子弟兵。亚历山大率领着这支新的“属于自己的军队”，将要向更大的目标进行挑战，这就是征服印度。
公元前327年6月，亚历山大率领大军再一次越过了兴都库什山脉，到达山脉以南的地方，这是在两年以前建立的山中殖民城市。大军在这儿无所事事地过了一个夏天，因为这个时候进攻印度并不适当。此外，他们还要准备未来的作战，跟当地的居民和睦相处，在战争以前搜集一些必要的情报。
到了秋天，亚历山大分兵两路行进，他自己则率领着一支军队通过海拔1100米的山口，进入了平原地带。当先头部队通过印度河之后，将河中的小船连成一座桥，让后面的部队陆续通过。亚历山大率领的是一支最精锐的部队，他进入了斯维特高地，并且平定了那里的叛乱。因为这个地区是一条走廊地带，具有非常重要的战略价值，如果不能完全平定，远征军很可能会面临孤立无援的境地。亚历山大把斯维特的反抗力量彻底地铲除了，确保了印度和波斯东部的稳定。这次平叛战斗中，许多高级指挥官都受了伤。
在进攻马萨卡的时候，敌人拥有7000人的军队和亚历山大对峙，同时亚历山大的军队携带笨重的攻城兵器在山上行进，战斗异常艰难。他们攀上云梯，却受到敌人猛烈的反击而失败了。亚历山大自己也受了伤，不得不命令军队后退，经过几天的休战后，这座被当地人形容为“连鸟都飞不到”的地方还是被征服了，亚历山大运用计谋，最终把城池攻了下来。这一次在深山绝谷中和敌人展开激烈的战斗让亚历山大确实耗费了不少的力气。
马萨卡向南望去，是印度河冲积而成的平原，这在战略上是非常重要的地段。这处要塞中有丰富的水源，靠近山顶也有很丰富的物产，当地守军们曾经夸口说：“即使被围好几个月，粮食也不会短缺。”当亚历山大听说后，便决心要攻下这座要塞。从正面去进攻是绝对不可能的，因为笨重的攻城武器不能像平常一样携带到这高山绝顶之上，尤其是下面有深不可测的山谷，易守难攻，形势实在险要；但是如果能从要塞的北面绕过去攻打，倒是有一丝希望。因此亚历山大决定翻越另一座山而到达要塞。最后，他们布好阵营，把带来的兵器安置在最理想的地方，并且在山上修筑栈道，克服了许多天然的阻碍，使战争能够顺利地进行。敌军见亚历山大竟然不畏艰难，充满了必胜的决心，不由得心惊胆战，士气也瓦解了，最后只好放弃要塞不战而降。这可以说是整个东征过程中最大的一次山岳战。
平定了斯维特，公元前327年到翌年冬天，亚历山大把部队运过印度河去之后，按惯例进行了祭扫，然后就离开印度河朝繁华的塔克西拉城前进。这座城市是印度河和海达斯佩斯河之间诸城市当中最大的一座。这里的国王名叫塔克西利斯，他对亚历山大的态度非常友好，亚历山大和他的军队受到意想不到的欢迎和款待。他们在这儿看到许多超越他们以往所见所识的印度人的生活、习俗、思想、战备和社会制度等，留下了深刻的印象。亚历山大称这个城市为“裸体的哲人”。他曾去访问那些最负盛名的印度哲人并和他们相会。
据说塔克西利斯国王的领土非常肥沃，国王本身深具智慧，他第一次看到亚历山大时就对他说：“如果你来这里，并不是要强取我的水和粮食，那么我们为什么要作战呢。如果我的财富比你多，我愿意和你共享；如果你的财富比我多，我也愿意接受你的馈赠。”