1923年9月，蒋介石第一次访问苏联，这也是他一生中唯一的一次莫斯科之行。孙中山对蒋介石的出访寄予了很大希望，他特意致信列宁、契切林和托洛茨基，介绍他的这位“参谋长和密使”。蒋介石的莫斯科之行确实帮了他的大忙。在孙中山同苏联建立友好关系之后，蒋介石“巧妙地利用机会捞取了一笔政治资本”，他在莫斯科会见了联共（布）和共产国际的领导人，参观了苏联红军，可谓国民党军官当中真正了解苏联红军情况的人。此行的结果，“加上在国民党内的关系，使蒋介石担任了颇为有利可图的黄埔军校校长的职务”。
（一）向莫斯科派遣使团
20世纪20年代初，列宁和孙中山在各自的国家里领导了一场震惊世界的革命，而且彼此之间都关注着对方的革命。1912年7月，列宁在布尔什维克机关报《涅瓦明星报》上发表文章，称赞孙中山是一位“充满着崇高精神和英雄气概的革命的民主主义者”。他还说，孙中山颁布的革命纲领，“字里行间都充满了战斗的、真诚的民主主义”。1917年11月发生的十月革命也引起了孙中山的极大关注。在革命爆发后的第三天，中华革命党的机关报《民国日报》就报道了十月革命的消息。1918年1月和3月，孙中山两次指示中华革命党人密切注视俄国革命的动向，以期互相援助。7月，他致电列宁，表示“十分钦佩俄国共产党所进行的艰苦斗争”，认为苏俄的建立给东方人民树立了榜样，使这些革命的人民有信念去建立与苏俄同样“新式的和巩固的制度”。
在孙中山看来，俄国革命的目标就是争取人权和民权。所谓人权，就是实现“农民工民生活之改善”；民权则是“革除专横之王家及贵族而建设民主政治”，而中国革命的要求也无非就是这些。所以，孙中山在1918年7月致列宁的电报中肯定了“俄国革命和中国革命有着同样的目的”，并且建议“中国革命党和俄国共产党要联合起来进行共同的革命”。
第一次世界大战结束之后，西欧战胜国目光纷纷转向中国，企图恢复其在中国的特权，唯独苏俄对中国表示了友好。对于孙中山的上述举动，莫斯科很快就做出了反应。1918年7月4日，苏俄外交人民委员契切林在全俄苏维埃第五次代表大会上说，在俄国发生的事件首先在亚洲邻国产生了反响。在中国革命党的领导下，中国南方人民已经自觉地掀起了汹涌澎湃的革命斗争。“前几天，我们已经听到了这个运动的领袖的声明”。8月1日，契切林致信孙中山，称他是“敬爱的导师”、“中国革命的领袖”。契切林在信中介绍说，俄国革命目前遭到了国内外敌人的围攻，正面临前所未有的困境。在这个“力量悬殊的斗争”时刻，“俄国劳动阶级吁请中国兄弟共同斗争”。他建议中俄联合起来，“建立和巩固无产阶级的联盟”。
与此同时，苏俄副外交人民委员加拉罕发表对华宣言。对于这个宣言，蒋介石曾给予了很高的评价，认为这是俄国苏维埃政权建立之初，依其世界革命的策略，“在东方最先尝试的第一次笑脸外交”。他这个笑脸外交所发表的宣言，在东方国际政治历史上，“可以说是空前未有的一个伟大的宣言”。这个宣言使中国国民感觉俄国革命是一个侵略强权的旧帝制灭亡，和一个平等博爱的新政权成立。
不仅如此，莫斯科还派人到中国寻求同孙中山的接触，波达波夫就是最早的一位。据波达波夫说，1919年底至1920年初，他在上海同孙中山保持着密切联系，他认为孙中山是“一位狂热的反英者”。在接触中，波达波夫说服孙中山向莫斯科派遣两名代表。一位是廖仲恺，另一位是朱执信，于1920年8月取道欧洲前往莫斯科。波达波夫还将刊有苏俄宪法、土地法令、俄法条约的英文版小册子送给了孙中山。
1920年夏，俄共（布）阿穆尔州中国部书记刘江拜会了孙中山。双方还达成一项协议，准备把中国华南、俄国中部和远东地区的中国革命力量联合起来，并且把新疆作为驻扎苏俄军队和中国南方军队的集结地区。刘江在给俄共（布）阿穆尔州委的报告中提到了孙中山准备向苏俄派遣两名代表的想法，他们还打算在海兰泡逗留一段时间。
到了1921年，莫斯科对孙中山和广州的情况有了更多的了解。4月21日，俄共（布）党员索科洛夫-斯特拉霍夫向莫斯科递交了一份秘密报告，介绍了国民党和广州政府的情况。索科洛夫于1920年11月在布拉戈维申斯克结识了国民党的代表李章达。据李章达反映，他本人想去莫斯科，以孙中山的名义建议苏俄政府签订在华联合行动的协议。这项协议的旨意使苏俄红军从土耳其斯坦向新疆发动进攻，直逼中国四川的成都。那里有4万名中国国民党员，已经做好了策应这一行动的准备，并且在那里“兴高采烈地迎接红军”。索科洛夫在报告中还提到，国民党中央委员李烈钧同他谈话时证实了李章达所说的话。李烈钧告诉索科洛夫，俄国革命的目标和任务同广州政府的目标和任务很相似，他们“试图同苏俄建立亲密关系，最好通过秘密派遣代表互通情报和签订必要的协议来实现这一点”。李烈钧还表示，他到广州后就提出“向苏俄派遣使团的问题”。所以，索科洛夫向莫斯科建议，“同广州政府尽快建立联系”，这是苏俄在远东政策中“最迫切的任务”。
5月5日，孙中山在广州就任护法军政府非常大总统。8月28日，他致信契切林，介绍了中国国内的政治形势，并且告诉莫斯科，他已经当了广州国民政府的总统，由于政府管辖的范围仅限于长江以南，所以目前还不能同苏俄进行商业往来。他在信中还写道：“我非常注意你们的事业，特别是你们苏维埃的组织、你们军队和教育的组织。我希望知道您和其他友人在这些事情方面、特别是在教育方面所能告诉我们的一切。”为此，孙中山迫切希望在此期间，能够同契切林或者莫斯科的其他友人“获得私人的接触”。
孙中山担任广州国民政府总统的消息使莫斯科受到鼓舞，苏俄政府开始考虑直接同广州打交道。10月31日，契切林致电远东共和国外交部长扬松，就莫斯科向广州派遣代表团的问题提出咨询。他问道：如果我们打算同时与广州政府来往，同北平的联系会不会中断？11月6日，契切林在给列宁的信中表示：我们在北平设立代表机构之后就可以同广州政府进行往来。
1922年2月7日，契切林告诉孙中山，莫斯科派来的朋友不久将会拜访他本人，如果不出意外的话，这位朋友会经常留在孙中山身边。
4月25日，达林奉命来到广州，准备同孙中山建立直接的联系。两天之后，即4月27日，达林同刚刚从前线返回广州的孙中山举行第一次会谈。孙中山询问了苏俄老百姓的生活、工作情况，双方讨论了苏维埃政权和红军的问题。在随后一个多月的时间里，达林同孙中山几乎每个星期都要会谈两次。在此过程中，达林根据莫斯科的指示，向孙中山提出了苏俄同国民党联盟的问题。孙中山表示赞同，并且希望得到莫斯科的援助。
（二）马林、越飞来华
在莫斯科同广州建立联系方面，共产国际代表马林发挥了相当大的作用。7月17日，他向共产国际执行委员会递交了一份关于中国问题的报告。马林在报告中说，他对中国北方的运动及其发展的可能性产生了“一种十分悲观的观点”。相反，他对中国南方表现出极大的信心，认为这里的工作“大有可为，而且能够成功”。他还发表文章，阐述支持孙中山和国民党领导的南方革命的必要性。
马林的报告和建议，对莫斯科产生了影响。共产国际决定派马林再次来华，促成孙中山同莫斯科、共产国际合作。
1921年12月，孙中山在桂林同马林会谈时，马林曾建议孙中山“创办军官学校，建立革命军的基础”。此后，廖仲恺同越飞一起赴日本，商谈国民党同苏俄、中国共产党合作事宜，并且讨论了苏俄援助孙中山建立军官学校的问题。
孙中山虽然掌握了一支几万人的军队，但装备相当落后。因此，他想组建一支独立而又可靠的武装力量，并且希望莫斯科能为这支军队提供交通工具和武器弹药。为此，孙中山提出了三条线路，其中最长的但也是最可靠的一条线路是经过土耳其斯坦进入中国。他说，如果他的观点苏俄可以接受的话，他将派一名军事专家去长春同格克尔一道为莫斯科制订一项计划。孙中山还询问格克尔，俄国能否制造飞机，有哪些火炮，是不是有很多机枪，能否向他提供飞机。
12月20日，孙中山在给越飞的信中再次提出援助问题。他说：“我现在可以调动大约一万人从四川经过甘肃到内蒙古去。”并且能够控制位于北京西北的进攻路线。但是，这需要得到武器、弹药、技术、专家等方面的援助。孙中山在信中询问越飞，苏俄能否通过库伦支援他？如果能，支援到什么程度，在哪些方面。如果莫斯科重视他的计划，就请派一位权威人士来，“从近日采取行动的角度对这个计划作进一步的讨论”。几乎就在同时，孙中山又致信列宁，明确提出，他打算在不久的将来“派一名全权代表赴莫斯科，与您和其他同志一起协商为俄中合法利益而共同采取行动的事宜”。
这时，欧洲革命形势出现低潮，西方资本主义国家趋于稳定，而东方国家的革命却蓬勃发展。考虑到自身的安全问题，莫斯科希望在东方寻找到自己的同盟者。在此情况下，莫斯科更加注重中国革命。
继马林之后，越飞又同孙中山举行会谈。1923年1月16日，拥护孙中山的军队打败了叛军陈炯明，收复广州。当天，越飞抵达上海。从1月18日至27日，越飞同孙中山多次举行会谈。1月26日，越飞在给莫斯科的一份报告中称，孙中山准备打通同苏俄的联系。具体计划是：将位于四川的10万军队开到中国西北边境，然后通过东土耳其斯坦和库伦，在同苏俄可以直接接触的地方驻扎下来，以便从苏俄取得武器弹药。
这其实就是孙中山的北伐计划。而这一计划的实施则完全指望苏俄的帮助和支持，首先需要装备10万人的军队。所以，有关苏俄的援助问题就成了双方会谈的一项重要内容。孙中山告诉越飞，他准备对他的军队和国民党进行改组，还打算举行北伐反对北平的军阀集团。但由于没有足够的物资和专家组织军队，所以这项计划一直难以实现。因此，他希望莫斯科在财政和顾问方面提供援助。
越飞声称，俄国革命取得胜利，是因为有组织良好的军队和政党。他对孙中山说，中国目前的首要任务就是组织一个好的革命政党。他承诺，莫斯科可以向孙中山提供物质和道义上的援助。
于是，越飞在给莫斯科的报告中就援助孙中山的计划提出了三个问题：（1）苏俄政府是否准备向孙中山提供200万卢布？（2）苏俄军队是否向张作霖发动进攻，把他从北京引出来？（3）苏俄是否在一两年内为孙中山的10万军队提供武器装备，如果不这样做，那么我们在何种规模和在什么时期内提供武器帮助？
越飞还在报告中说，中国正处在历史上最具有决定意义的时期。
如果中国的革命现在只是由于我们的帮助而取得胜利，那么这正意味着，是我们把世界帝国主义摔倒而使其双肩着地的，我们在全世界将是民族解放斗争和民族殖民地革命的卫士。“如果中国国民革命的胜利只是因为我们拒绝而不能取得，那么这将意味着，帝国主义要比我们强大得多，是它战胜了我们，而不是我们战胜它，因此民族殖民地革命将不能指望任何人”。越飞相信，孙中山不是凯末尔，他在很大程度上是“我们的人，是革命家”。如果莫斯科现在同他一起携手并进，“他决不会背叛我们”。“难道这一切不值得我们花那200万卢布吗？”基于这样的考虑，越飞提醒莫斯科注意，不管现在近东和欧洲发生什么事件，将来解决世界历史问题终究在中国。所以，“我们决不应因此而忽视远东的事务”。