（一）蒋介石出访莫斯科
2月26日，廖仲恺从东京致信蒋介石，说他从日本回来后，打算同蒋介石一起到广东商谈“赴欧”事宜。也就在这时候，孙中山提出的经费和军事援助问题得到莫斯科的回应。5月1日，苏联政府致电孙中山，就他的西北计划所涉及的一些具体问题给予了答复。莫斯科在来电中表示，同意向孙中山提供200万卢布作为统一中国和争取民族独立之用。这笔援助款使用期为一年。另外，莫斯科还承诺帮助孙中山利用中国北方或者西部地区组建一个大的作战单位，并且提供8000支步枪，15挺机枪，4门大炮和2辆装甲车。莫斯科表示，如果孙中山同意的话，可以利用苏联提供的军事物资和教练员建立一所包括各兵种的军校。
5月15日，孙中山致电苏联外交人民委员部，对莫斯科的援助表示感谢，同意接受莫斯科的全部建议，并将“竭尽全力实现这些建议”。孙中山在电报中还提到，他“将派代表前往莫斯科，以便讨论细节”问题。究竟派谁去？6月上旬，孙中山在同越飞谈话时表示，他将在三周之后派汪精卫同越飞一起去莫斯科。但是，蒋介石却迫切希望担当此任。
7月13日，他致信大元帅府秘书长杨庶堪，明确提出：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者。”他甚至表示：“如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。”8月4日《，广州民国日报》以《蒋介石又有欧洲之行》为题报道说，蒋介石“近来拟分赴欧洲各国，从事主义宣传”。考虑到国民党同苏联的关系还没有完全公开，所以，这篇报道只是笼统地说蒋介石准备去欧洲。
对于蒋介石的请求，孙中山很快就答应了。8月5日，孙中山指示蒋介石到上海就出访苏联一事同共产国际代表马林进行商谈。最后确定，由蒋介石、王登云、沈定一、张太雷组成“孙逸仙博士代表团”赴苏联考察军事、政治和党务，蒋介石为团长。
在蒋介石一行动身前往莫斯科之后，孙中山还致信列宁、契切林和托洛茨基，向他们介绍了蒋介石。9月17日，孙中山又致信加拉罕，说他派蒋介石去莫斯科讨论苏联将通过什么途径和方法帮助他在国内的工作。“特别是蒋将军将向贵国政府及军事专家提出北京的西北地区或更远的地区采取军事行动的计划”。孙中山还告诉莫斯科，蒋介石是他的参谋长和可以信赖的代表。
（二）苏联打算帮助孙中山建立军校
8月16日，蒋介石率领孙逸仙博士代表团从上海出发前往莫斯科。同行的有沈定一、王登云、张太雷。经过半个多月的颠簸，代表团于9月2日抵达莫斯科。孙中山对这次出访寄予了很大希望，他不仅致信列宁、契切林和托洛茨基，介绍他的这位“参谋长和密使”，而且还写信给加拉罕，说明代表团莫斯科之行的目的。
9月7日，代表团同俄共（布）中央书记鲁祖塔克举行会谈。蒋介石首先声明：“我们是被派到莫斯科来的国民党代表，来这里的目的主要是要了解以其中央委员会为代表的俄国共产党，听取对我们在中国南方的工作的一些建议并互相通报情况。”
鲁祖塔克在会谈中对国民党作了过高的评价，认为国民党按其精神与俄国共产党非常接近。他还说，无论在中国还是在俄国，两国人民都主要从事农业生产。苏联的领土有几千俄里同中国边界毗连，因此，苏联人民同中国人民发生联系是非常自然的。但遗憾的是，中苏两国人民之间没有任何接触，这显然有碍于加强这种联系。代表团的到来是朝这个方向迈出的第一步。
蒋介石声称，中国国民党一向把苏联共产党看做是“自己的姐妹党”。今天，代表团希望听到对俄国革命情况的介绍，包括革命发展的一些重要阶段、所犯过的错误，以及共产党在革命进程中所起的作用等，因为“俄国革命的经验教训可能对国民党在中国的工作很有教益”。
会谈持续了两个多小时，主要由鲁祖塔克谈论苏联革命情况，介绍苏联实行新经济政策的原因、苏联共产党的民族政策、发展国家工业和组建红军的措施等。
在回答了代表团提出的若干问题之后，鲁祖塔克建议把一些细节问题和协调国民党同俄共（布）中央的行动问题提交给代表团和共产国际代表组成的专门委员会去讨论。另外，鲁祖塔克还提议，为了双方的利益，国民党最好派一名代表常驻莫斯科。
两天之后，也就是9月9日，代表团全体成员拜访了苏联革命军事委员会副主席斯克良斯基和苏军总司令加米涅夫。军事问题成为这次会谈的主要内容。在一阵寒暄之后，代表团向斯克良斯基提出三点请求：（1）希望革命军事委员会尽量向中国南方多派一些人，按照苏联红军的模式训练中国军队；（2）希望革命军事委员会向代表团提供了解苏联红军的机会；（3）双方共同讨论中国军队作战计划。
关于第一个问题，斯克良斯基回答说，苏联已经向中国南方派出了部分顾问，现在需要等一等，看南方军队如何使用已经抵达广州的苏联顾问。苏联革命军事委员会没有多少了解中国情况并懂得汉语的干部，所以，尽管中国同志有这种愿望，苏联也不可能向中国南方派遣大批军事指挥人员。斯克良斯基表示，考虑到苏联人学习汉语比较困难，最好的办法就是为中国人建立一所专门的军事学校。要做到这一点并不困难，因为有不少中国人在苏联学校学习，如东方民族共产主义大学，那里有30名中国学生，其他的学校也有中国人。
经过商谈，双方一致认为，在苏联境内为中国人建立一所军事学校是可取的。当时曾考虑建立两所学校，一所高级军校，招收懂俄语的营级以上指挥人员，大约30人。校址设在彼得格勒或者莫斯科。另一所为中级军官学校，招收500名没有经过军事训练的中国学员，校址设在靠近中国边境的海参崴或者伊尔库茨克。据代表团反映，在中国军队里，甚至包括一些高级指挥人员，还有人完全不识字。对此，苏方建议，中国学员在校学习期间，必须开展强有力的政治工作。
关于代表团了解苏联红军的问题，苏联军事学校管理部主任彼得罗夫斯基向代表团介绍了有关苏联红军的情况。在谈到中国军队作战计划问题时，斯克良斯基和加米涅夫感到吃惊的是，孙中山几乎没有任何军事工业。在广州只有唯一的一座可以从事生产的兵工厂。火药厂在陈炯明叛乱的时候被炸毁了。结果，火药和其他爆炸物不得不从国外进口。可是，在位于广州40里的香港，英国人阻止从那里向广州运送军事物资。这是造成孙中山南方军队长期装备不足的主要原因。而且，国民党军队的士气也非常低落，士兵完全没有革命精神，总司令部对于士兵是否会被敌人收买根本没有把握。这样的军队，即使攻占了北平，也还会退出来的。况且，一旦孙中山的军队举行北伐，英国人就会收买广东周围的军阀，通过他们在后方策动叛乱。另外，英国和美国在中国长江里还有大型内河舰队，孙中山的北伐部队如果通过长江，他们就会开炮。这样一来，控制着香港和上海，并且拥有大量资金可以用来行贿的外国人，决不会轻易地让孙中山的南方军队彻底打败吴佩孚。
在代表团动身前往莫斯科之前，国民革命军总参谋部和国民党中央就已经考虑到上述情况，并作出决定，准备将战场转移至西北地区。
正是为了这个目标，孙中山向莫斯科派出代表团，其中一项重要任务就是同苏联革命军事委员会商讨新的作战计划，请求苏方就此问题提出建议。
在两个多小时的会谈中，蒋介石向斯克良斯基和加米涅夫详细介绍了这项计划。他说，孙中山在南方虽然只拥有一个广东省，但其影响已经扩大到周围的几个省，如广西、云南、贵州、四川、湖南和江西。在这些省份，有很多人拥护孙中山，他们都服从广州的指挥。目前，孙中山的军队有6万多人。并且，孙中山准备在库伦以南邻近中蒙边境地区建立一支新的军队，由当地的中国人组成，按照苏联红军的模式进行训练，然后从这里发起进攻。斯克良斯基和加米涅夫没有当场表态，只是建议在研究作战计划的一些细节、军队部署和作战地区的政治状况之后，再以书面形式阐明这项计划。
在莫斯科期间，蒋介石最得意的一件事是访问苏联红军第一四四步兵团时发表的讲话。9月16日，代表团参观了驻扎在斯巴斯军营的第一四四步兵团。代表团参观了连队、营房、医务室、俱乐部、图书馆、机枪队、厨房和面包房，品尝了红军战士的食品，了解了每周的食谱。代表团对丰盛可口的食品及各种各样的菜谱大加赞赏。
然而，蒋介石关心的还是苏联红军的军事组织、行政管理和技术装备问题。在蒋介石的再三要求下，访问结束时苏方特意安排了一场士兵大会，约有400名士兵参加。蒋介石发表讲话，他说：还在远东的时候，我就听说苏联红军是世界上一支最勇敢、最强大的军队。今天我有幸访问你们，访问光荣的红军的一个光荣的团，亲眼看到了你们的强大和这种强大的秘密，这就是与人民的团结一致。从西伯利亚来到这里，我在各处看到了这种团结，看到了你们的强大，现在对我来说已经很清楚了。你们战胜了国内的帝国主义和资本主义，但还没有消灭世界上的帝国主义和资本主义。你们要准备同他们决战。“请记住，每一个战士的义务就是牺牲。要时刻准备为你们的事业去牺牲，这就是胜利的保证”。他还慷慨陈词，说我们到这里来学习并同你们联合起来。当我们回到中国后，应该激发中国士兵的战斗力，战胜中国北方的军事势力，之后我们将向你们伸出我们友好的同盟者之手，“以便共同战斗”。“我再次表达我的喜悦之情，因为我看到你们，看到了你们的生活。我深深地感谢你们友好的欢迎和接待，感谢你们向我们介绍了一切”。蒋介石甚至还表示：“我想再次到你们这里来。”
蒋介石的讲话不时地被经久不息的掌声和《国际歌》的歌声打断。据卢果夫斯基描述，蒋介石讲话时“情绪很高、也很激动”。看来，“他讲话时充满着强烈而诚挚的感情”。讲话快结束时，蒋介石“几乎是在吼，他的双手在颤抖”。
当时的场面“激动人心，令人兴奋”。据卢果夫斯基观察，在返回途中，代表团成员，特别是蒋介石，“非常激动和兴奋”。他们非常活跃，在整个回来的路上一直在讨论红军的精神。代表团称赞说，这是他们在其他任何一支军队中都没有见到过的。蒋介石还让翻译告诉卢果夫斯基，“他的印象非常好，他为红军的‘精神’所感染”。蒋介石赞扬说，苏联红军，包括指挥员和战士，不是首长与部下的关系，而“像是农民兄弟”。
（三）蒋介石谎称生病
接下来，10月3日发生的一件事情却使蒋介石颇感不快。这天，蒋介石向契切林、托洛茨基和斯克良斯基提交了《国民党未来军事计划》，却没有得到莫斯科的及时答复。
代表团到达莫斯科后，苏方曾问起代表团有什么计划，他们如何提供帮助。于是，沈定一草拟了一个详细的计划，还附了说明和解释。可是，蒋介石认为计划里有很多批评的语句，不能用这些贬低的口气来指责国民党。结果，这个计划一直放在抽屉里没有拿出来。莫斯科要求代表团同马林一起重新制定一项计划，送给苏联军事委员会和外交人民委员会。
有关这项计划的核心，孙中山已经多次同苏联人谈过。越飞在1月26日给莫斯科的报告中对这项计划给予了肯定，并且希望苏联政府向孙中山提供援助。莫斯科曾于5月1日电告孙中山，虽然同意提供200万卢布，但要分几次支付，每次只给5万卢布。至于武器问题，莫斯科承认，“物资援助数额很小”。靠这一点援助，要想完成如此庞大的作战计划显然是不可能的。所以，孙中山派蒋介石出访莫斯科的主要目的就是争取苏联政府的进一步援助，而这直接关系到蒋介石访苏的成败。
正因为如此，蒋介石对莫斯科的态度很在意。计划送去一个多月，莫斯科迟迟没有反应。生性多疑的蒋介石开始焦躁不安，甚至慌称自己有病，需要静心修养一段时间。