（一）茂林被围
出发前，皖南新四军所有战斗部队有6个团，编成3个纵队。新一团、老一团为第一纵队。新三团、老三团为第二纵队。老五团、军特务团为第三纵队。1941年1月2日夜，老五团团部率两个营由铜陵、繁昌前线到达云岭，新三团两个营到达南陵北贡。1月3日夜，新三团团部率一个营由铜、繁到达北贡。由于天黑下雨，部队行军疲劳不堪，三支队司令部于1月4日下午赶到云岭。
1月4日夜，皖南新四军分3路向大康王、凤村、茂林、潘村、铜山前进。由于连日大雨，道路泥泞不堪，河水上涨了一尺多，原定的徒步过河已经不可能了，于是，临时改变计划，由章渡架浮桥过河。因过于拥挤，只通过了1000余人，浮桥便中断，部队又改为徒步过河。当时情况极为混乱，直到1月5日下午3时，各部才到达指定位置。具体情况是：一纵队到达大康王附近，二纵队到达茂林、凤村附近，三纵队特务团到达铜山、进山岭、大麻岭，三纵队司令部五团到达溪口、茂岭，直属队到达潘村。
早在1938年5月，新四军民运工作队就到达茂林的五十里，开展抗日宣传活动。6月在辑园成立中共茂林区委和建立党组织活动联络站。茂林区委下辖3个中心支部和33个支部，党员有1000余人。8月，在民运工作队的基础上成立中共泾县县委，驻章渡，下辖茂林、章渡、云岭、水东4个区委。茂林区委在民运工作队的帮助下，建立了工抗会、农抗会、商抗会、青抗会、妇抗会、学抗会和艺术抗敌社等群众抗敌组织。他们书写抗战标语、张贴抗战宣传画、教唱爱国歌曲，演出抗战文艺节目。中国军队取得“台儿庄大捷”、新四军抗击日寇“汀潭之战”的胜利，茂林还召开了祝捷大会，数千人参加。此外，中国工业合作协会在茂林设立工合泾太事务所。中国工合运动的发起人路易·艾黎，曾与伊文思·卡尔逊到茂林“工合”检查工作。中共皖南特委在泾太工合事务所建立了党支部，领导各项具体活动。事务所在茂林、丁桥、小岭等地创办了十几个生产合作社，生产被服、毛巾、雨具、蜡烛、烧碱、宣纸等产品，供应新四军和地方群众。
当时，新四军在茂林的主要活动地点有：
五十里，位于茂林西南，原是一处清代建筑的古宅群，因院墙上写有“五十里”3个字而得名。1938年5月，陈时夫率领的新四军民运工作队到达茂林，就住在“五十里”。后来任中央财政部长的吴波曾在此处住过。
辑园，位于茂林以西，原是一座清代古宅和花园。进步人士吴鸿赐就住在辑园。抗战时期，他掩护中共党组织开展秘密活动，并在辑园建立“联络站”和茂林区委机关。新中国成立后，辑园成为茂林医院，古宅被陆续拆除改造，只保留了后面花园部分建筑。
潘村，位于茂林西约1公里处，因潘姓居民较多，故得名潘村。曾有潘氏宗祠、河帅第等著名古建筑。1941年1月6日，新四军军部在潘村宗祠召开军事会议，研究当时的形势，决定3路纵队仍按原定计划行动。
吴氏宗祠，位于茂林街道西，建于明末清初，为一座五楹三进的建筑。1941年1月6日，新四军在祠内召开群众大会，政治部主任袁国平发表讲话，告别皖南同胞，并演出文艺节目。
丕岭，位于茂林东南，海拔约800米。有小路越过山岭通往泾县东乡和旌德县。山坑中有百户坑、星潭等小村庄。1941年1月7日，新四军通过丕岭时，遭遇国民党第四十师的袭击，在这里打响皖南事变 第一枪。
百户坑，位于丕岭东南山坑，是一个不大的村子。1941年1月7日，新四军越过丕岭向星潭进军受挫后，军部在此召开会议，决定北撤，改向太平县方向突围。
里潭，位于茂林濂长村。1941年1月8日，新四军3路纵队会集星潭的计划受挫后，从丕岭撤回里潭。军部在此召开会议，决定向北面的高坦、茂林方向突围。
高坦，位于茂林东南高湖村，是东流山东麓的一座村庄。1941年1月9日，新四军从里潭回师高坦，又遭到敌军包围。叶挺决定部队翻过东流山，进入石井坑。新四军在高坦汪氏宗祠召开战前动员会，部署突围行动。东流山，位于茂林东南，原南容乡境内，是皖南事变激战地。1941年1月9日，新四军从高坦翻过东流山到达石井坑，坚守东流山头阵地，同数倍于己的敌人激战，终因弹尽粮绝，于1月13日失守。
石井坑，位于东流山西麓，为一条东西走向的山坑。1941年1月9日，新四军各纵队先后到达此地，军指挥部设在大园内，叶挺住在一倪姓村民家中。此处为清代建筑，共5间。新四军在石井坑坚持了数日，终因敌众我寡，弹尽粮绝，东流山阵地失守后，新四军分散突围。1月14日，叶挺下山谈判，在大康王被扣押。
1944年8月，陈毅在给美军观察组包瑞德的附件里曾这样写道：“叶军长率军部、教导团及第三支队一行9000余人，循首批北移的路线，于1941年1月5日，由皖南经县的云岭起程。因全军由各地分途集结，次日到茂林地区，即遭遇国民党5万大军的伏击。”陈毅还提到，国民党进攻的部队有一○八师、四十师、七十九师、一四四师、新七师、五十二师，总计5万人。其中，一○八师先期从宣城调来，四十师从苏南溧阳调来，五十二师从苏南溧水调来，七十九师从浙江金华调来，其路程远达500里至800里，非有一月行军时间不可能如期参战。事实证明，重庆统帅部 1940年11月命令新四军北移之时，即是上述参战部 队开动之时。到12月，叶挺赴顾祝同处接洽的时候，国民党诱击新四军的计划已全部告成。所以，新四军开动的次日，就全部被围。我们曾于某部分友军处获悉，蒋介石于1940年12月初即已下令各军，叫他们不要截击新四军首批通过的辎重、行李，让其安全通过，以便待新四军军部及主力通过时，各军合击，一网打尽。
（二）丕岭打响第一枪
1月6日中午，新四军便衣侦察班向丕岭侦察前进，发现国民党第四十师仍在原处未动。第四十师一个连已突入丕岭、下长村一带。当侦察班行至下长村时与国民党军队遭遇，双方发生激战。新四军侦察班一人负伤，一人被俘，战斗由此开始。
当天，国民党第一四四师正向新四军推进，新七师到达云岭。下午，新四军军部召开各纵队首长会议，决定仍按原定计划行动，分3路前进，击破第四十师后，各路在星潭会合。会议还决定，第一纵队出击求岭；第二纵队四个营出击丕岭，另两个营出击博刀岭；第三纵队出击高岭；第五团作为后卫随第二纵队行动。战斗分3个步骤进行：各部于6日黄昏开始行动，7日拂晓占领各阵地，正午前会攻星潭，攻下星潭后，分两路攻击第四十师师部所在地三溪。
1月7日拂晓，新四军各部分别夺取了预定目标。第一纵队占领求岭后，在越过坑口一条小河时，后续部队遭到国民党军队袭击被打散。
因孤军无援，损失较大。第二纵队占领丕岭后，乘机向星潭方向猛追，当追至坑口时，第四十师凭借山上的碉堡拼命抵抗，用火力封锁了坑口。
第二纵队迅速占领坑口两旁高山，与第四十师形成对峙。就在这时，第二纵队与出击博岭的部队发生误会，耽误了两个小时，影响了会攻星潭的计划。
第三纵队特务团进展顺利，在占领高岭后向星潭前进，并击溃了沿途国民党军队的阻拦，在距离星潭约15里处与敌发生激战。当天，毛泽东、朱德致电叶挺、项英，要求他们“在茂林不宜久留，只要宣城、宁国一带情况明了后，即宜东进，乘顽军部署未就，突过其包围线为有利”。根据原定计划，军部决定以三团一个营和五团一个营作为主攻部队，在教导队、炮兵的配合下，分两路出击星潭。由于教导团走错路计划未能实现。随后，军部分析，如果星潭不能攻下，全军就会陷入危险境地。如果进攻星潭，敌人凭借地形顽强抵抗也不易攻破，于是，军部决定部队退回廉岭或高岭，然后出击太平。当晚12时，部 队撤回高岭。此时，军部决定从高岭突围，命令五团控制高岭，特务团向廉岭撤退。
当夜，部队在撤退过程中出现混乱，直到第二天上午10时才离开丕岭。当天下午，军部决定继续按计划行动，准备突出高岭。由于向导带错路，误走了廉岭。在高岭方向，五团与国民党第七十九师发生战斗，因寡不敌众撤回原地休整。
（三）高坦战斗
1月8日，第五团仍在高岭与敌第七十九师激战。在丕岭，第二纵队与第四十师仍有小规模接触。此时，国民党第一四四师开始向高坦发起进攻。当晚，上官云相命令所属各部向新四军发起总攻击。
在丕岭被围，高岭突围无望的情况下，军部决定改道由茂林方向突围，然后从铜陵、繁昌渡江北上。根据这一部署，特务团留在原地坚持游击战，军部率领第三团、第五团从茂林方向突围，并以第三团为前卫， 第五团为后卫。
晚上，天下起大雨，军直属部队发生混乱。当行至下长村时，部 队进行了整理，然后继续前进。到达高坦时遭遇国民党第一四四师猛烈攻击。此时，第三团未能及时赶上，军直属部队只好停在路旁等候第三团。叶挺到前线指挥作战，双方混战了一夜。
1月9日拂晓，军部终于查清了高坦敌情，于是，立即派遣教导队增援第三团作战。叶挺亲临战场指挥，给士兵以极大的鼓舞。经过一天激战，新四军将国民党第一四四师全部击退。
下午，军直属部队和特务团全部抵达高坦，叶挺决定率领全部人员突围，经泾县与丁家渡向游弋江前进，然后到达孤峰。9日黄昏，部队开始行动。沿途遭到国民党军队的不断袭击，混战了一夜仅行走了20余里。部队再次出现混乱，再加上疲惫不堪，很多部队几乎失去了控制，从茂林突围北上的计划破产。全军退入石井坑，此时，部队已经十分混乱。新四军退出廉岭、丕岭后，国民党第四十师于10日上午占领廉岭，下午占领丕岭。随后，第四十师兵分两路，一路至高坦，一路至博刀岭，部署向石井坑进攻。
（四）石井坑守备战
从茂林凤村向右，沿着一条小河，向群山拱立的方向走去，那里就是石井坑。其右侧为东流山，左侧为石山、白山。1990年12月，泾县人民政府设立“皖南事变激战地”纪念碑，碑文如下“：1941年1月10日，新四军中路纵队在叶挺军长的率领下，从高坦出发到达此地。当日国民党集结5个师的兵力，向我石井坑阵地发动猖狂进攻，战斗空前激烈，我军伤亡很大。12日，我部分阵地被敌突破，军部当即在大园村召开紧急军事会议，决定以石井坑为中心分散突围。”
1月10日，叶挺率部在高坦激战后，沿东流山转到石井坑，设立临时指挥所，在此坚持了3天。直到1月12日晚国民党军占领东流山等主要阵地之后，叶挺召开军事会议决定当夜实施分散突围。临时指挥所位于石井坑外侧的大园村。在小桥左侧有一组民房，其中有一座高大围墙的徽派建筑屋，这就是叶挺的办公居住地。
1月10日下午，项英、袁国平、周子昆先后到达石井坑。至此，新四军5000余人被困石井坑。军部进行了人员调整：作战科长李志高、副科长叶超；侦察科长陈铁军、副科长杨帆，通信科长胡立教、副科长曹丹辉。
新四军在石井坑守备战的部署是：第二纵队守卫石井坑周围，其中，老三团二营防守石井坑西南东流山以北高地，老三团防守石井坑西北香炉峰高地，新三团一营防守石井坑东北白山高地，新三团二营防守石井坑狮形山以北高地，新三团三营防守石井坑白山西侧高地，纵队指挥部 防守狮形山东山南侧。第一纵队驻守白山西北；第三纵队五团、教导大队驻守石井坑东南的东流山，特务团驻守博刀岭。
此时，新四军所带粮食已经没有了，4天来，全军未沾粮水，处境已经非常危险。在军部到达石井坑当天，国民党军队只发动了局部进攻，均被新四军打退。
11日，双方仍然没有发生大的战斗。国民党军队发起第一次攻击，这也只是局部进攻，均被新四军击退。当天，新四军收容了很多被打散的部队，一纵队收容两个营，特务团收容一个营，二团经过了整理。
12日上午，双方只有小规模的接触。下午，国民党军队发起第二次总攻，石井坑周围战况激烈。国民党第一四四师两个营和新七师一个营分别向老三团二营、三营阵地发起进攻，均被击退。新三团一营在白山阵地打退国民党五十二师营以上兵力的3次进攻。新三团二营在狮形山以北高地击溃国民党一○八师一个营的偷袭。一纵队在白山西北高地打垮国民党一○八师和五十二师各一个营的进攻。经过一天的战斗，新四军缴获甚多。