在北伐战争革命形势的影响下，在此起彼伏的罢工高潮中，上海工人正酝酿着一场更深刻、更大规模的革命斗争风暴。1926年10月，趁着军阀孙传芳坐镇九江督战，北伐军对困守在南昌至九江一带孙军主力发动强大攻势，后方空虚之机，上海工人阶级举行了第一次武装起义。
（一）谁主沉浮
由于吴佩孚、张作霖、孙传芳等大军阀之间勾心斗角，各怀鬼胎，无法统一行动，因此北伐军以异乎寻常的速度向前推进。随着北伐战争的胜利进展，诱发了上海资产阶级的头面人物推翻孙传芳的统治、获取政权的欲望。其中，最积极的人士当属虞洽卿。虞洽卿是上海总商会前会长，曾遭到孙传芳一而再、再而三的排斥和打击。他对孙既恼火又奈何不得。随着北伐军长驱直入，虞洽卿感到，机会来了。于是，他开始极力联络共产党，希望共产党帮助他取得上海政权。与虞洽卿同样活跃的，还有到上海不久的国民党军事特派员钮永健。他四处活动，号召工人在他的号令下，行动起来，通过暴动夺取上海政权。
与此同时，随着北伐战争捷报频传，声势威震上海，上海的局势也日益紧张起来。西方殖民者和反动军阀历来都把上海视为搜刮财富的基地，隆隆的革命炮声越打越近，这些吸血鬼越来越感到末日不远，惶恐不安。然而，上海的工人阶级与广大人民则从北伐军的胜利和敌人的恐慌中看到了光明和希望，他们摩拳擦掌，为迎接一个革命高潮的到来而积极地准备着。
风起云涌的上海，形势复杂，在政权更替之际，将谁主沉浮？在形势的发展变化中，设立在上海的中共中央及中共上海区委根据实际情况，领导着上海人民的革命斗争。中共上海区委是中国共产党上海区委员会的简称。上海区委所领导的党的地方组织，除了上海市以外，还包括江苏和浙江两省，这也正是孙传芳统治地区的中心。当时，中共上海区委的主要负责人是罗亦农和赵世炎，他们都是中国共产党的早期党员，杰出的社会活动家。罗亦农担任中共上海区委书记，赵世炎任区委组织部长兼上海部工会党团书记。在上海区委的领导下，具体组织和指导工人运动的是上海总工会。这个在“五卅”运动的高潮中诞生的工人运动的领导机关，在上海人民中享有很高的威望。中共上海区委执行委员汪寿华在刘华牺牲之后代理总工会委员长。他是上海工人运动的领导人之一，于1925年“五卅”运动爆发后回到上海，领导上海工人运动。从北伐战争开始以来，上海区委和总工会在工人中做了大量的宣传工作和组织工作，恢复和健全了被反动军阀封闭的工会组织，加强了党在基层工人中的领导作用，团结和教育了广大工人群众，进一步提高了具有革命传统的上海工人阶级队伍的政治觉悟，增强了工人阶级的组织纪律，使其成为当时在上海影响最大、力量最强的政治力量，为建立工人武装纠察队和准备武装起义奠定了雄厚的基础。与此同时，广东国民政府也积极参与了上海工人武装起义准备工作，尤其是国民党上海特别市党部和江苏省党部在其中做了大量的工作。国民党上海特别市党部成立于1926年1月1日，市党部的执行委员会主要由共产党人和国民党左派组成。江苏省党部成立时间早于上海特别市党部，于1925年8月设立，省党部的执行委员，全部由共产党人和国民党左派担任。此外，市党部和省党部内，都设有中国共产党的党团组织，直接受中共上海区委的领导。上海工人三次武装起义期间，上海市党部的主要领导人有杨贤江、杨杏佛等，省党部主要负责人是侯绍袭、朱季询、柳亚子等。两个党部在上海区委的政治领导之下，坚决贯彻孙中山先生的三大革命政策，在准备上海工人武装起义、建立市民政权等方面发挥了重要作用。
上海是一个最复杂的社会，有帝国主义者，有买办阶级，有官僚，有中小商人、学生、工人等各个阶级阶层。各个阶级阶层都有自己的要求。
针对这样一种复杂的情况，中共上海区委对当时的形势作了深入的分析。
当时，参加武装起义的主要有三方面的力量：一是中国共产党与上海总工会组织领导的工人纠察队，约2000余人。这支队伍刚刚建立起来，还没有来得及进行必要的军事训练，尤其是缺乏武器，开始仅有短枪几十支。可是，这支以工人阶级为骨干的工人武装，从整个队伍来看阶级觉悟高，斗争很坚决，与广大工人群众有着密切的联系，群众基础深厚，是武装起义的主要力量。二是由上海资产阶级总商会出面组织的，由虞洽卿掌握的资本家保卫团，虞洽卿是上海市带有民族性的大资产阶级的代表，他所掌握的这支队伍的骨干大多是资本家豢养的工贼，大部分成员是失业工人与游民。这支武装实际上是资产阶级合法的护厂队，平时经常与工厂工会发生摩擦，在工人群众中名声很坏。但自从孙传芳统治上海之后，对上海民族资产阶级的压迫加重，虞洽卿的上海总商会会长职务，也被获得孙传芳支持的傅筱俺抢去，虞洽卿受到排挤，另组上海商界联合会。随着大革命高潮的到来，虞洽卿与孙传芳的矛盾日益加深。8月28日，孙传芳竟然下令解散这支由虞洽卿控制的保卫团，矛盾更趋表面化。在这种情况下，虞洽卿便与总工会取得联系，表示愿意参加反对孙传芳的斗争。这支资产阶级的保卫团，有公开的合法身份，人数比较多，武器也比较精良。当时以陈独秀为首的党中央非常重视这支武装力量，指示上海区委要注意联络虞洽卿，上海区委也认为联合他们进行反对帝国主义和军阀的统治，在革命运动中也是有极大的意义。于是，对虞洽卿及其掌控的保卫团采取联合的策略。三是国民党驻沪特派员钮永健在上海组织的一支武装力量。钮永健是老同盟会员，曾参加过辛亥革命时的举事，后出任松江军政府都督。钮永健在国民党中有较高的声望，尤其与上海各界的上层人物都有联系。蒋介石利用钮永健的资历和威望，先任命他为北伐军总司令部的总参议，又委以国民党中央驻沪军事特派员，到上海从事策应北伐军的工作。
1926年9月，钮永健在法租界环龙路（现南昌路）志丰里5号设立办事机关，得到法国殖民者的支持，法捕房特派巡捕为其保护，钮永健到上海之后以中西女塾国文教员的身份为掩护，进行工作，他首先通过杜月笙、黄金荣、张啸林等人，组织起一支由流氓无产者、落伍军人以及青帮分子为骨干的队伍，号称数千人。在革命的风暴即将来临之际，这批人显得很兴奋，想升官发财，行动很积极。对钮永健这支流氓无产者的武装力量，上海区委也把它看做武装起义中可以联合的一支重要力量。
当然，中共上海区委深知，虞洽卿与钮永健的这两支武装力量，虽然具有一定的反帝反军阀的倾向，但是他们与上海工人武装有着本质的区别。他们参加反对孙传芳的军阀统治，怀有自己的目的和意图，他们愿意和共产党领导下的工人武装联合行动，则是企图利用工人力量的帮助以达到自己的政治意图。后来的事实也证明，在准备武装起义的过程中，上海工人阶级一直与这两支武装力量之间存在着矛盾和斗争，既要争取他们参加反军阀的斗争，又要防止他们可能发生的动摇和变节。这就使得上海工人阶级面临的斗争环境更为复杂和艰难。
（二）起义酝酿
根据当时形势的发展和对上海三种武装力量的分析，中共中央认为虞洽卿与钮永健二人反孙带有很大的投机性质，其目的是要借助上海工人的力量，捞取他们个人的“政治资本”。但是，工人阶级没必要拒绝与他们的联合，而且还可以利用与他们的联合壮大自己的力量。在这种思想的指导下，中共中央制定了举行第一次武装起义的策略：工人阶级虽是这次起义的先锋，但组织与战斗力都不很强，全国的政治环境也不适合工人阶级单独行动。因此，这次起义应该搞联合武装起义，并在起义时把虞洽卿推到领导地位，建立一个资产阶级专政式的上海自治政府。要尽力在上海减少军阀的势力，使工会组织能够公开、合法地活动，使革命群众获得集会、结社、言论、出版、罢工的自由，并把上海变成反抗租界西方殖民势力的根据地。
确立武装起义的总策略后，9月上旬，中共上海区委便开始从多方面进行武装起义的准备工作。
广泛宣传和动员上海人民和工人阶级。9月6日，为推动上海工人运动与上海人民的反帝反军阀斗争结合起来，使武装起义得到更广泛的群众支持，中共上海区委发布《告上海市民书》，揭露帝国主义、官僚军阀和大买办阶级残酷地压迫剥削上海人民的大量事实。《告上海市民书》中严正地指出：帝国主义、官僚军阀和大买办阶级生活在我们的血汗里，吮我们的血，逼死我们的老和小，送我们的命。在他们统治下的上海，并不是我们百余万市民的上海，却是最少数的外国人和最少数的中国大买办大官僚的上海，是亡国的上海。因此，帝国主义的外人，卖国的军阀、官僚和大商买办阶级，就是我们的死敌。一切苛捐杂税，就是我们的催命符。摆在上海人民面前的只有两条路，一条路是受压迫而死，另一条路是起来反抗而生。前一条是死路，就是亡国之路。
后一条路是生路，也就是谋中国民族独立到自由解放之路。上海区委反帝反军阀的革命宣传，重新唤起了上海人民的觉醒，燃起反抗斗争的怒火，为动员广大人民群众参加武装起义作了舆论准备。上海区委主要负责人罗亦农、赵世炎、汪寿华等还常常深入基层，召开党员会议、党的活动分子会议、工会积极分子会议，深入、细致地进行宣传和组织工作。区委书记罗亦农经常出入工人活动的场所，为了躲避敌人的侦探，他时常穿着华贵的长衫，还戴着巴拿马式礼帽和宽边眼镜，乍看起来，就像一个殷实的商人，或者是一个有学问的教书先生。他深入浅出地给工人们讲解当前的时局和北伐战争的形势，教育和启发工人阶级，提高他们的阶级自觉性。
组织和训练工人武装纠察队。上海区委和市总工会十分清楚，要推翻上海反动政权，必须作认真的军事准备。上海区委和市总工会选派骨干力量在工人运动基础比较好的工厂企业着手组织和训练工人纠察队。为适应武装起义的需要，中共上海区委成立领导起义的军事委员会，上海总工会把2000名纠察队员按浦东、南市等区编队，每300～400人编为一大队，下编中队、分队。为了便于发动武装起义，上海区委把工人运动的重点，从纺织系统扩大到市政工人方面，尤其重视邮政、电车、电气、自来水等系统工人的组织和发动工作。
同时，中共上海区委还组织军事训练班，由中央军事委员和技术书记奚佐尧分批训练纠察队的队长。赵世炎还亲自具体负责工人纠察队的组织和训练，他常常一身工人打扮，到各个工厂去进行组织和发动工作，选拔懂得军事的工人党员，担任各厂工人纠察队的队长，并负责军事训练。他还在闸北宝兴路一座石库门房子里，以秘密开会的方式组织了第一次军事训练班，全市各区部委指定一个委员，重要的产业工会指定一名负责党员参加，教员由他自己担任。在训练班上，赵世炎详细讲述了十月革命的经验和城市武装暴动的战略战术，阐述了上海工人武装起义的重要意义。并由中央军委派人教练了使用武器的简单技术。这个训练班大约办了两个星期就结束了，每个受训人员都第一次进行了手枪实弹射击，初步学会了检修枪支和制造炸弹。训练班结束后，这些人再回去训练其他队员。时隔不久，在南市区康梯路（现建国东路）的一所小学里，又开办了一个同样性质的武装训练班，大约五六十人参加，主要进行政治训练和讲解使用武器的方法。罗亦农、赵世炎等都亲自担任教员，并鼓励工人们认真学习和训练，争取在起义中发挥先锋作用。
区委军事训练班结束以后，各区分委分别在若干大工厂分期分批地举办小型的军事训练班，挑选党团员和工人积极分子参加训练。每个区的部委都分发一支手枪用于平时训练。在闸北区，首先由商务印书馆、邮政局、铁路局、电气公司等单位的代表参加训练。这样，—支武装的工人纠察队就组织起来了。当时的商务印书馆党的力量和工人运动基础都比较好。“五卅”运动后，在中国共产党的领导下，商务印书馆的职工表现了极高的觉悟和团结，党团组织和工会成了工人战斗的核心，在准备武装起义的过程中，商务印书馆的工人纠察队员有近180人，组成一个大队，下分三个中队，分头进行了军事训练，成了闸北地区的一支骨干队伍，另外还组织了运输队和救护队，为武装起义作了军事的准备。
在争取同盟伙伴方面，中国共产党也作了大量卓有成效的工作。工人阶级最主要的同盟军是农民，上海工人武装起义怎样争取农民运动的配合，是一个非常重要的问题。9月23日，中共上海区委召开临时主席团会议，第一次研究了开展上海地区的农民运动问题，提出了区委今后要特别注意农民运动，并且分派广东农民运动讲习所毕业的学员到农村去发动农民运动。但由于缺乏经验，思想上重视不够，上海区委没有把它当作重要工作来抓，所以收效甚微。