11月23日是上午9时，得到准确报告知道黄百韬兵团被歼后，蒋介石非常沮丧，在官邸来回踱步。11时，蒋介石在官邸召开会议，研究黄百韬兵团被歼灭后国防部应有的决策。与会的人士都主张退守淮河。但蒋介石认为打通徐、蚌交通，要待徐州东边敌情明了，才能下令。
延至11月24日，蒋介石接刘峙、杜聿明、李树正等来南京商量。这天下午14时，刘峙、李树正先到，经研究同意：徐州以主力向褚兰攻击至时村、符离集之线；黄维及李延年兵团均向宿州进攻，3方协力南北夹击，以打通津浦路的交通。
但16时杜聿明来到后，却主张以第十三兵团击退共军，控制运河线后，再回师向南进攻。
这样3方面不协力，当然就使黄维、李延年兵团陷入孤立。
24日晚，蒋介石得空军报告，解放军4万多人由大李集向宿县、任桥、固镇等地前进。这样李延年兵团侧背又受威胁了。由于李延年兵团侧背可虑，刘斐等都主张令黄维兵团向李兵团靠拢。
蒋介石顾虑蚌埠方面无人指挥，就于25日令顾祝同率第三厅副厅长许朗轩及参谋人员去蚌埠指挥。
当晚第三厅厅长郭汝瑰接到许朗轩电话，知道李延年兵团方面，今日尚未发生战斗，而顾祝同已同意接受郭汝瑰曾经提出的建议：令黄维兵团于南坪集占领桥头堡佯攻，掩护主力由浍河右岸向蕲县集以东地区转移，向李兵团靠拢。
不料26日空军报告：黄维兵团退到南坪集东南之双堆集，遭解放军由蕲县集、湖沟集各方面的包围。进至龙王庙、西寺坡一带的李延年兵团，因华东野战军由徐州以东地区南下，侧背威胁甚大，经顾祝同许可，即向后撤。
这样黄维兵团就完全被困于双堆集地区。蒋介石得知黄维兵团被围后，起先认为该兵团尚有力量打破包围，至少有力持久，以待徐州各兵团前往解围。28日才知黄维兵团向南进攻，进展甚微，仅攻占葛家庄。固镇方面李延年兵团称已以第三十九、第九十九军退过浍河，向新桥、何集转进，准备利用澥河向北防御，并相机进出湖沟集方面，策应黄维兵团之作战。
蒋介石遂令李兵团沿澥河固守，令黄维兵团扩大防守地区待援。
当日并召集杜聿明来南京，商量由徐州南下解围第十二兵团的办法。汇报会在蒋介石官邸的地图室召开。参加汇报的有何应钦、顾祝同、刘斐、侯腾和郭汝瑰及三厅二处处长赖成梁等。
杜聿明在会上说：“徐州各兵团沿津浦铁路正面进攻，进展甚微，且共军已完成几道预备阵地，如我军继续进攻，不过徒增伤亡，结果还是不能达到与黄维兵团会师之目的。”“那么，由左翼或右翼包围怎么样？”有人这么问。“看情况也不会有效，首先应补足粮弹再说。”杜回答。蒋介石回过头来问：“你说究竟怎么进攻呢？”“最好以主力由双沟经泗阳直趋五河，然后与李延年兵团会师北进，以解黄维兵团之围。”杜回答。
“在港汊纵横的地区运动，遭受共军侧击时怎么办？”蒋介石、刘斐和第三厅参谋人员都不知杜这是说的假话，于是纷纷问道。
这时杜聿明邀蒋介石进入地图室左侧面的房间，二人密议。见此情状，何应钦、顾祝同都沉默不语，面无表情。
过一会儿，蒋、杜二人出来，蒋问大家还有什么意见。出席人员都不说话。蒋于是宣布散会。杜聿明当日返回徐州。
12月1日，空军向蒋介石报告：徐州的国军已撤出。因为徐州国军移动，向蚌埠进攻的共军停止进攻，淮河情况趋于稳定。
蒋介石遂让第十二兵团副司令胡琏来南京。
胡于l日到京并见了蒋介石。见过蒋介石后，胡琏对好友郭汝瑰说：“总统要我飞往双堆集，协助黄维指挥。我认为做人应当‘临难勿苟免’，准备明日清晨试飞，你看怎样？”
“不知明日试飞能不能成功，进去也未知能否扭转不利的局面。”郭汝瑰内心不同意他去，但是不便明说，只好这样回答。
12月2日，郭汝瑰到蒋介石官邸汇报。谈话中，蒋介石因淮河方面的解放军向北退去，国民党军徐州兵团已经萧县到达青龙集、瓦子口之线，认为情况乐观。令郭汝瑰下命令要第一绥靖区部队停止撤退。因昨日得该部报告，准备今日由淮阴退往扬州。
接到汇报后，郭汝瑰提出了自己的想法，他认为如果杜聿明避战而不求战，则可能在永城胶着，或者向西南方向溃退，这样蚌埠方面的情况会马上转向紧张。因此，第一绥靖区部队及其所辖第四军宜速撤退到扬州，才可能及时增强蚌埠或南京之防卫。
蒋介石没有接受郭汝瑰的意见，仍要他下令第一绥靖区部队停止撤退。但为时已晚，第一绥靖区本日终已撤退到了扬州。
蚌埠方面，国防部以第五十四军加入李延年兵团序列，令该兵团以一部掩护主力向罗集挺进，以解黄维兵团之围。
这天，蒋介石因顾虑杜所率各兵团一意向西南方向逃走，消极避战，乃于12时以亲笔信空投给杜聿明，令杜乘共军分离各个击破之。
3日，蒋介石在官邸召开会议，根据空军报告：以为永城为共军占领，杜聿明部到永城东北8公里未能先攻占永城。
针对这种情况，郭汝瑰极力强调杜聿明须求战而不能避战。
蒋介石说：“已经亲笔写信给杜聿明，要他乘共军分离，先击破其一部，战机稍纵即逝，切勿迟疑。”蒋介石在给杜聿明的信中说：“应速决心于两日内立即解决濉溪口、马庄一带敌部（不足4万人）。此为各个击破之唯一良机。如再迟延，则各方之敌必于三日内糜集弟部周围，又处被动矣。此机万不可失，切勿再作避战迁回之图。
弟南下15万众，皆聚集在吴集周围地区，此最不利，应即分路前进，向敌出击，否则臃肿滞延又将坐待被困矣。如欲占领永城，牵制敌主力，可派有力一部进占，切不可全部进取。据报马庄之敌先头今晚必可先我占领永城，则我军又落后一着，若再以主力攻城，是最不上算。此时应决心觅敌之主力而歼灭之为唯一急务。”