悲苦的童年
杜月笙的家乡高桥镇旧名天灯下，又称天灯头。高桥镇距离上海只有三十六里，但与熙熙攘攘的上海有天壤之别，镇上的好多人从没有去过上海。
高桥镇有两三千户人家，大多是农民、小商人、泥水土木匠。其中有两个泥水木匠师傅，一个姓谢，一个姓周，还算得上殷实富户。而所谓殷实，也只不过是家境小康，衣食无忧。
一条名叫界滨的潺潺溪流把高桥镇分为南北两区，滨北属宝山县境，滨南系上海县管辖。杜月笙的故居杜家花园就在滨南，籍隶上海。
说是杜家花园，其实是美化了它，它不过是一栋冬凉夏暖、四面通风、采光良好的平房，中间一个客堂，东西各有两小间卧室。杜文清两兄弟一家一半，同屋各炊。
1888年的阴历七月十五，中元节，也就是传说中的鬼节。晚上，一轮又大又圆的明月高悬在天空，静静地照射着杜家花园。
杜家花园的破平房里一片忙乱，女人长时间声嘶力竭的喊叫和呻吟后，接生婆把啼哭不止的婴儿递到疲惫不堪的女人怀里，“恭喜恭喜，文清媳妇，是个男伢哎。”接生婆喜滋滋地说。
杜文清的媳妇朱氏看看怀中的婴孩，虚弱地笑笑，无力地对接生婆说：“阿婆，麻烦你托人告诉他爹一声，再让他给孩子取个名吧。”
杜文清当时正在二十多里外的杨树浦做小生意。他原来在高桥镇的一家茶馆当“堂倌”，后来到了浦西，在杨树浦的码头当上了一名“杆子手”，给海关衙门做杂事。
稍微有了点积蓄后，杜文清和人合伙开了一家米店，做起了老板。米店统共两开间的铺面，前客堂算是屯米的仓房，临街的店面搭起几块铺板算是柜台，后客堂一室半明半暗的半间是老板的寝室。
上海通商后，外国人接踵而来，在外商倾轧下，上海小商人终日战战兢兢、苟延残喘，时时都有破产倒闭的可能。杜文清的米店规模极小，他缺乏资本，又不善经营，经常是有一点风吹草动就处于险象环生中，有时甚至都无法接济家用，只能靠朱氏在老家帮人洗衣服糊口。
年纪轻轻的夫妻俩已经尝到了很多生活的不易，因此杜文清知道孩子出生后，并没有多少初为人父的喜悦，只是觉得肩头的担子更重了。
“中元节晚上生的，那就叫月生吧。”杜文清对报信的说。
杜文清不会想到，多少年后，这个名字被学者章太炎改为“月笙”，而叫杜月笙的那个人，威震了整个上海滩。
他怎么会有那么高的奢望呢？他只希望自己的孩子能好好活下去，有口饱饭，长大了娶个手脚勤快、吃苦耐劳的媳妇。然而，杜文清很快发现，这个看似不高的理想实现起来却是那么艰难。
1889年春夏之交，上海一带阴雨连绵，一连下了整整45天的雨。仓储的棉花、稻米大量的发霉腐烂。上海四乡也流行起瘟疫。瘟疫又逢灾年，病亡者、饿死者满目皆是。贫苦人家无不处于饥饿的威胁之中。
在高桥的杜月笙母子也一样无以为食，衰弱饥饿的母亲无奈抱着襁褓中的孩子，步行二十余里，满怀希望到杨树浦投奔丈夫。
杨树浦已初见繁华，鳞次栉比的店铺，好几个工厂烟囱林立，宽敞的马路、急驶的黄包车上坐着衣冠楚楚的绅士或满身飘香的女人。可是这繁华离他们那么遥远。
杜文清的店里情形很坏，他的小米店本就是本小利微，天灾之下，米价一日数涨，米卖出去，根本就无力进货。妻儿的到来，带给他的不是团聚的喜悦，而是生活的忧虑。而朱氏也很快就发现，她这个米店老板娘竟然也会为无米发愁。
怎么办呢？总得活下去。当时的杨树浦已经开了几个纱厂，朱氏听说申星纱厂要招女工，就和丈夫商量要去工厂做工，来缓一缓困境。
杜文清一开始坚决不同意，因为朱氏常年营养不良，身体虚弱。孩子也才一岁多点，正需要母亲照顾，而且当时的朱氏又怀有了身孕，行动不便。除此外，杜文清还觉得身为男人，还要挺着大肚子的妻子辛辛苦苦去做工，这实在是他内心无法忍受的事。
然而吃饭比脸面更重要。小小的米店颠簸在风雨飘摇之中，随时都有倒闭的危险，生存还是死亡？成了一个严峻的问题。
杜文清无奈答应了妻子的要求，但这很快成为一个让他悔恨不已的决定。
当时的纱厂，工作条件极其恶劣，厂内潮湿憋闷，犹如蒸笼，女工每天要站着辛苦工作十几个小时，连健康女人都叫苦不迭，何况一个虚弱的孕妇？但为了支撑家，朱氏以惊人的意志坚持了下来，没有多长时间，她已经是骨瘦如柴了。
夫妻俩好容易撑到第二年夏天，上海又流行起霍乱。杜文清的店堂里三天两头点着艾蒿烟熏，霍乱的魔掌总算没有伸到杜家人头上。然而，一个更大的灾难却来了。
朱氏十月怀胎再次生产，一个女婴呱呱落地。由于极度衰弱，加上失血过多，朱氏没有来得及交代一句话，就撒手人寰，奔另一个世界而去。
杜文清号啕大哭，痛不欲生。他倾其所有，买了一口薄皮白木棺材，一手抱着一个孩子，雇人把朱氏的灵柩抬回高桥。因无钱烧葬亡妻，只得将灵柩浮在杜家花园不远的田埂上，取来些稻草捆在棺木周围以“遮挡”日晒雨淋。
乱世中，一个贫困的单身男子带着两个嗷嗷待哺的孩子，活着真是比死去更痛苦。然而，为了失去母亲的一对小儿女，还得咬牙活下去。
杜文清一面要为生计奔波，一面要哺育两个幼小的孩子。刚刚出生的女儿，没有奶，他只能喂一些米糊，孩子经常饿得大哭。他常常觉得筋疲力尽，很难再坚持下去。
这时有朋友告诉他，有一个姓黄的宁波商人想要一个女孩，朋友劝杜文清把孩子送出去。送出去，才是给孩子一条活路吧？杜文清忍痛把女儿送给了宁波商人。
好多年后，杜月笙历尽沧桑，成为呼风唤雨的大亨、威震上海的沪上闻人。他一再公开宣称，希望能够找到失散的妹妹，他所知道的唯一线索——他妹妹当年是被一位黄姓的宁波商人抱走的。从此以后，经常有人报告假消息，甚至有人冒充。上海人常说：上海滩没有杜先生办不到的事，然而一直到杜月笙在香港病逝，都没能了却这个心愿。
妹妹被送走，当时的杜月笙并不解期间悲痛，他只是觉得很孤单。父亲每日匆匆忙忙，根本没时间陪他，甚至衣食起居也常常乏于照顾。
这时，一位年轻女性悄然走近了杜家父子的生活，杜月笙只记得她姓张。
张氏对自幼失去母亲的杜月笙视若己出，无微不至的照顾和呵护，她给与的温暖，就如黑暗中的光亮、寒冷中的阳光照进了他小小的心灵。偎依在张氏身旁的时光，是杜月笙最为幸福快乐的童年记忆。
生活虽然依旧贫困，可有父母亲的百般疼爱，渐晓人事的杜月笙满心欢喜，以为生活可以这样永远圆满下去。
然而上天对他的考验还远远没有结束，或者说刚刚拉开序幕。
1892年，杜月笙5岁，上海大旱，一连数月，烈日高照，滴雨未下，田地都裂开了缝儿。颗粒无收的农民纷纷逃荒乞食，江南一些小镇竟然出现饥民抢米风潮。
杜文清整日为米源东奔西走，忙得焦头烂额，终因操劳过度，一病不起。阴历十二月初九，天降大雪，天气奇冷，杜文清终于撑不过去，抛下弱妻幼子，告别了这个让他举步维艰的世界。
小小的杜月笙眼睁睁看着亲人一个个离开自己，却无能为力，除了难过之外还有无比的惶恐。
死者终是解脱了，生者还要艰难的活下去。张氏看着身边幼小无助的月笙，心里满是凄惶迷茫，一个孤身女人，在这困世当中自己讨生活尚且不易，又该怎样才能带大一个小孩子呢？
可是看看孩子稚嫩的脸，依恋的眼神，心里又有百般的心疼和不舍。
坚强善良的张氏带着月笙回到杨树浦，继续惨淡经营小小的米店。她节衣缩食，送月笙去上私塾，她相信月笙的聪明，她更渴望能改变这种为衣食奔波发愁的生活。
可是穷苦人再卑微的愿望，在残酷的命运面前也往往显得过于宏大。1893年3月，一场突如其来的冰雹，最终砸碎了张氏的所有梦想。
这场冰雹，几十年未遇，大者如拳，小者如豆，把上海四周的禾苗全都砸得稀烂。风雨飘摇中艰难存活了几年的杜家米店再也支撑不下去了，张氏被迫关门歇业，带着7岁的杜月笙回到了高桥。
高桥能给他们的也不过是一个勉强能遮风避雨的栖身之处，杜家没有土地，想活命只能自己想法子。张氏在杜家荒芜的花园里种些菜，四处给人洗脏衣服，辛苦赚得几文钱，常常是吃了上顿没下顿。
即使这样，好强的张氏也从来不向任何人乞怜，她甚至仍坚持从牙缝里每月挤出五角钱来送月笙读书。她常常指着田埂上杜月笙父母已经腐烂不堪的棺材告诫杜月笙：咱家穷，连你爹娘都葬不起，让人耻笑，你好好念书，长大有出息，过好日子。
父母无法入土为安，始终是杜月笙心中的伤痛和屈辱，发达后，杜月笙找来风水先生，想给父母找一块风水宝地，入土安葬。但是风水先生却告诉他，这就是宝地，只能浮葬，否则的话就会破坏风水。杜月笙有些不信，又找来几个风水先生，却都异口同声这么说。后来杜月笙在家乡大造祠堂，无比风光招摇，也依然没有把父母的灵柩下葬。
一个穷乡下孩子能够读书，实在是件奢侈的事。月笙觉得很骄傲，每天都昂着头高高兴兴奔向学堂。但是，高桥不过是个小地方，镇上也没什么富户，哪里有那么多脏衣服可洗，在第五个月需要交费的时候，母亲已是囊中空空，再筹不出一分钱了。杜月笙为期5个月的学童生涯就此结束了。
发迹后的杜月笙一直遗憾自己没多读几天书，常对自己门下提起这段往事。他后来还创办了正始中学，自任董事长，国民党的高官陈群任校长。学校聘请中外名师，专门招收那些成绩优良没钱读书的穷孩子，他的三个儿子也都曾在这里就读。
不过，在他的童年，穷人家的孩子上不起学也算不得什么大事，只要有口饭吃，有母亲在身边，他也就基本满足了。
然而上天注定要让他面对更大的失去，他必须再一次尝受生离死别。
1895年的一天，继母出门后就再也没有回来。杜月笙哭泣着痴痴等了几日后终于确信，这个家，从此就只剩下他一个人了。
在最初的惊慌失措和悲伤之后，杜月笙终于认识到不是坐在地上哭泣就能等来救援的，他不得不擦干泪痕，不得不学会坚强。
无依无靠的杜月笙很快就发现最大的考验还不是失去亲人，而是失去亲人后怎样活下去。
他先是到对门的堂兄家蹭口饭，堂兄杜金龙在上海的马路上摆摊，做些纸烟生意。所谓纸烟店并不卖纸张或烟草，而是摆在马路旁兑换钱币的小摊子。上海五方杂处，币值繁多，有银子、有铜钱、有纸钞、有鹰洋，市民买日常用品，就得找纸烟摊兑换零钱，于是这种小生意应运而生，店主整天守着摊子，赚的是蝇头小利。
堂哥常年不在家，堂嫂那里也常是缺米少油，一天两天还好，几天下来，堂嫂的脸已经越来越难看。杜月笙生性敏感，他乖巧地离开了那个不欢迎他的座位，再也不涎着脸去那里蹭饭了。
高桥镇上还有他的娘舅家。娘舅朱扬声靠做泥水匠谋生，日子过得也很艰难，多一张嘴，哪怕是个小孩子也会增加很多负担。
杜月笙年龄虽小，却已经很懂得看人脸色。他不多说一句话，只是拼命干活，他认为只要这样，就能赢得舅父舅母的欢心，就能在这个家中安安稳稳地住下去。可是，娘舅一家，除了外婆，没人愿意给他一点好脸色。每天等待他的，不是白眼就是严厉责骂，要么就是一顿暴打。
舅父舅母始终认为他是个吃闲饭的，抛不掉的累赘。杜月笙10岁那年，上海一带刮起狂风，无数庄稼被毁，米价大涨，最贵的时候，每石涨到七千二百文。舅舅家常常是吃了上顿没下顿，杜月笙不敢多吃，常常饿得头昏眼花。
舅父舅母看他更不顺眼了，脸色越来越阴沉，尤其舅母整天抱怨嘟囔，指桑骂槐。老迈的外婆暗暗掉泪，却什么都帮不上，杜月笙觉得那碗饭越来越难以下咽了。
一天吃饭时，杜月笙不小心撒了点米，舅母立即就给了他一顿暴风骤雨般的打骂。这里已经是容不下他了。杜月笙放下碗，流着泪默默离开了这个一直视他为累赘的家，开始了自己的流浪生涯。
高桥镇上的“小瘪三”
杜月笙开始在高桥镇上乞讨了，每敲开一扇门，每伸出一次手，每陪一次笑脸，对他来说都是一种考验，因为他面对的往往只是白眼、漠然、冷嘲热讽。每一次，那种带着不耐和厌烦扔出来的食物对他来说都意味着侮辱，可是，不伸出手就有可能饿死。
杜月笙幼小的心一次一次被刺伤，变得冰冷。偶尔，阿婆阿嫂一抹善意的微笑、一句亲切的关问都让他觉得无比温暖。
好多个孤独的夜晚，杜月笙躺在杜家花园阴冷的房间里，饥肠辘辘的流着泪看着窗外的月光，思念早逝的父母。在无数个绝望的时刻，杜月笙不止一次乞求上天，希望能吃口饱饭，好好活下去。
可是结果是那么令人失望，没有人替他擦干泪痕，没有人为他点亮明灯，没有人来为他送来衣食，一切只能靠他自己。
杜月笙的弟子回忆他时说：杜先生对他弟子的生活状况了如指掌，有人遇到困难，他一定能够及时伸出援手，而他的赠与，都是亲手相送，从来都不假与第三人之手，因此受惠的人分外觉得温暖感激。
是的，因为他经历过，知道在困境中的人也需要一份尊严，他深深被伤害过，也更知道温暖的力量。
在乞讨的过程中，杜月笙很快结识了高桥镇上一些游手好闲的小瘪三。不容于家人的小瘪三再顽劣，也到底是孩子，有未泯的善心，他们同情无家可归的杜月笙，把他引为同类，也带他发现了另外谋食的渠道。
高桥镇风缓滩平，从海门、舟山来的江浙渔民常在这里停歇，久而久之，街市便兴旺起来。在众多的店铺当中，有不少的“赌棚子”。近代上海是中国的第一赌城，这股风自然也吹到了离它很近的高桥镇，一些在上海讨生活的汉子闲得发慌，就常抓几把骰子玩玩，因此，赌棚生意颇为兴隆。
杜月笙结识这批孩子之后，就开始和他们整日在茶馆、赌棚浪荡，硬讨、软求、明抢、暗偷，到手什么吃什么，不计手段，不顾尊严和脸面。
不过，杜月笙和别的瘪三不同，也正因为不同，他才没有一直只是个瘪三。
在这种为生存而挣扎的生活中，杜月笙一直是个非常用心的孩子，他揣摩人的语言和心思，思量着用什么样的方法才可以多得到一些吃食，什么样的方式才可以得到同伴的友好和帮助。
多年后，上海滩流传着一句话：杜月笙会做人。这种做人的技能，他在高桥镇的流浪生涯中就开始练习了，生存的智慧，只有在为生存而打拼的困境中才能磨练出来的。
在继母刚刚失踪的时候，他还是个不知所措的孩童，而经过几年流浪生活之后，他已经成为一个自信能靠自己的能力存活的少年。
一次偶然的事件，让杜月笙发现，在吃口饱饭外他还可以有别的理想，更崇高一点的理想。
13岁的一天，杜月笙又在赌棚游荡，一个大人开玩笑说：“嗨，小子，你整天在这瞎晃悠，怎么样，玩一把吧？”
一句话说得杜月笙心很痒，每每看见有人转手间赢得大把的钱，他总是满眼艳羡，只是苦于手中没钱。
离开赌棚后，那人轻蔑的话一直在他心中盘旋。哼，不就是嫌我在那晃悠吗？玩一把，谁不会呢。那种简单的玩法，聪明的他早就烂熟于心。
但是拿什么下注呢？长这么大，他手里还从没有过一文钱，他不会赚，也没人给。突然，杜月笙想起，在他破败的祖屋里还有父母留下的一些旧衣服和简单的家具，这些东西放在那也没用，还不如换一些钱下一注，运气好的话说不定还能赢一笔。
杜月笙把家里凡是能卖钱的破烂家什匆匆收拾了一下，拿出去换了几毛钱。杜月笙把钱小心揣在身上，雄赳赳、气昂昂，底气十足地朝赌棚走去。
在赌棚的大人和玩伴们惊异的目光中，杜月笙故作平静的把钱掏出来，“啪”拍在桌子上，“老板，开骰子。”小瘪三们早已围上来，满脸羡慕地看着他。
杜月笙心中有一种奇异的满足，同时也很紧张，心里默念：阿弥陀佛，观音菩萨，城隍老爷，让我只赢不输啊。
实在是幸运，初次开赌，杜月笙竟然真的赢了几毛钱。伙伴们一阵欢呼，簇拥着杜月笙走出赌棚。
赢了钱，杜月笙很豪爽地请难兄难弟的客。平时，杜月笙总是个讨巧卖乖的配角，可是今日，他干了其他孩子都没有干过的事，他成了大方的东家，成了他们艳羡的对象。杜月笙内心的喜悦无法形容。
这一天对杜月笙的一生来说是意味深长的，命运之神一直对他阴沉着脸，可是这天，他好像看见了命运之神的微笑。
之前的他不过是一个无人过问的孤儿，亲戚们都嫌弃的累赘，小心翼翼讨生活的小瘪三，在这样的生活中他早已忘了脸面二字。突然之间，他竟然尝到了被人重视、被人刮目相看、被人尊重簇拥的滋味。杜月笙有了很多感慨，有脸面的感觉原来这么好啊，这才是该追求的东西。杜月笙好像看见另一个自己，心里无限满足欢喜。
多年后，成功了的杜月笙对身边人说，做人有三碗面最难吃：人面、场面、情面。他做事时刻不忘的就是面子二字。
那种轻而易举来钱的刺激和被人簇拥的内心膨胀，使杜月笙与赌博结下了不解之缘。若干年后，杜月笙不仅自己开了全上海最豪华的赌窟，更是经常在家里设赌，赌资每晚都是几万几十万的。
第一次尝到甜头后，少年杜月笙开始时常出入赌棚了，赢了，就慷慨的请同伴们吃一顿，输了，就接着拿家里的东西卖，他很快成了高桥镇小瘪三们吆三喝四的头儿。
渐渐地，家里所有能卖的破衣烂裳、旧家具、瓶瓶罐罐、锅碗瓢盆都被他卖光了。在高桥镇父老乡亲眼里，他就是一个败家子，无可救药胆大妄为的小混混。原本人们对他还有些同情，可现在只剩下了鄙视和厌恶，大人们甚至禁绝自己的孩子和杜月笙玩。
杜月笙觉得心里很憋闷，他尝了些风光，但到头来更多的还是被人厌弃瞧不起。不，我才不要永远做瘪三，被你们这么小看。我一定也能风风光光，在人之上。
可是，在高桥，除了到茶馆、赌棚里晃悠讨食，他又能做什么呢？杜月笙想到了上海，高桥镇离上海近，好多人都在那里做工，也带回来好多传奇的故事。杜月笙早就听说那里富有繁华，五光十色，应有尽有，好多两手空空的人到那里都发了大财。他很想去闯一闯。
终于有一天，杜月笙鼓起勇气对堂嫂说，他想把属于他名下的祖屋卖了，好去上海找份活做。
堂嫂听了自然一百个反对，赶紧找来杜月笙的舅父朱扬声。朱扬声听了大怒，他早就觉得这个整天浪荡、小小年纪就赌的外甥给他丢脸，家里的东西全卖光了，现在竟敢想着卖祖屋，真是彻头彻尾的败家子。
朱扬声把他一顿暴打，之后还不解恨，又把他绑起来吊在树上。路过的人都对杜月笙指指点点，杜月笙故意装作不在乎，心里却羞愤得只想钻到地里。最后，还是那帮瘪三死党，把杜月笙从树上解救下来。
祖屋没卖成，反而招来一顿毒打，成为被人耻笑的对象，本来还可以在小兄弟们面前有点威望，可现在也丢光了脸，杜月笙更是下决心要离开高桥了。
他觉得高桥镇已经没有什么值得他留恋的东西，唯一有些不舍的是自己的外婆。高桥镇给他的大多是冷漠、轻视和屈辱，只有外婆，虽然没有什么能力，却一直竭尽所能的关心他，给他一些温暖。
杜月笙向外婆说明去上海的打算后，老人想起早逝的女儿，外孙身世孤苦，自己也没帮上他多少忙，任由他流浪长大，现在小小年纪又要奔走他乡，不由心疼愧疚地大哭。上海是人生地不熟的花花世界，一个十几岁的孩子在那里能做什么呢？可是留在高桥镇，她也实在无能为力。闯一闯吧，是死是活，就听天由命了。
外婆颠着小脚，东奔西走，百般央告才找到一位乡邻写了封策函，介绍杜月笙到一家水果店里去当学徒，谋口饭吃。
1902年春天，14岁的杜月笙背着一个小小的包裹，离开了高桥镇。
年迈的外婆执意要送他，一路絮絮叨叨不停地叮嘱。走了十多里，外婆实在走不动了，杜月笙一再劝她回去，外婆拉着杜月笙的手久久不肯松开，此时一别，何日相见？还能不能见呢？外婆放声大哭。
杜月笙不由也哭了，发狠地说：“外婆，高桥人人都看不起我，我将来回来，一定要一身光鲜，风风光光，起家业，建祠堂，不然，我发誓永不回高桥。”
外婆自然不会相信他的大话，哭着说：“孩子，你只要好好活下来就好。”
外婆没有想到也没有看到，若干年后的杜月笙不仅实现了这句话，而且，他回乡建祠堂的那一天成为轰动整个上海滩的盛况，被上海滩的人们津津乐道多年。
十六铺的小学徒
14岁的少年，话说得再慷慨激昂，再是对未来满心热烈的期许，心里也是有很多的忐忑和恐惧的。
在乡里人的闲谈中，上海是个遍地黄金的世界，好多两手空空的人到了那里都一夜巨富，但他也听说好多人在那里活不下去。可是，不管怎样，他都下决心要好好拼一拼，他要出人头地，不再让人唾骂鄙视。
杜月笙默默地坐在船一角，直视着前方，满怀心事。
下了船，映入他眼帘的先是那面旧城墙，自明清以来，一直没做什么修补，衰败苍老。城墙外有一条护城壕，壕里是破旧窄仄的小平房，壕外是租界，也正在修建中，并没有多少高楼大厦。第一眼看到的上海多少令杜月笙有点失望。
杜月笙要去的水果店在十六铺，举世闻名的十六铺。
今天，杜月笙时代的十六铺已经不复存在，一个堪与旧金山、悉尼等著名城市标志相媲美的新十六铺标志已经诞生，在上海世博会期间，当年破旧的十六铺华丽“转身”，成为集旅游、休闲、商业于一体的城市时尚的新地标。
但是关于十六铺的记忆永远不会磨灭。十六铺是上海的水上门户，清咸丰、同治年间，为了抵御太平军，地方官员搞起了团练组织——将上海县城厢内外的商号建立了一种联保联防的“铺”，一共建了16个，这也就是十六铺名称的由来。
由于位于上海的水陆交通要冲，十六铺逐渐发展成远东最大的码头，它见证了上海从一个小渔村走向繁华大都市的历程，也目睹了少年杜月笙所有的酸辛与无奈、罪恶与欢欣。
杜月笙刚到上海时，十六铺是上海最繁华的地带。江上，太古、怡和、招商、宁绍等中外大轮船公司的船舶往来不断，樯桅如林、船灯如星。江边是人声鼎沸、阵阵喧嚣的各大码头。陆上车马相接、货值如山，各种各样的店铺鳞次栉比。
然而，在一派繁华的背后，隐藏着更多的是阴暗和罪恶。
鸦片战争后，由于外商的入侵，大批的农民和手工业者破产，他们被迫背井离乡，寻找生路。在选择出路时，迅速发展的上海，被人们描述成层楼林立、城开不夜、远离战争的黄金世界，成千上万的移民涌进这里。
大量的人想找个工作，也意味着大量的人会找不到工作。上海成为全国无业人口最多的地方，在贫苦和饥饿的折磨下，好多人只得从事乞讨、偷窃、抢劫、贩毒、卖淫等活动。
这些在阴暗角落中存活的人群很快发现十六铺是他们活动的极佳场所，十六铺不仅繁华，更重要的是它处于华界和法界的交界处。
华界和法界俨然是两个世界，各有各的规则，各有各的衙门，各有各的法律，互不干涉。在华界偷了东西，只要跑到法界，就可平安无事。这种真空无人地带，就像著名的金三角一样，成为犯罪分子的风水宝地，十六铺成为流氓、乞丐、地痞等社会沉渣麇集的地方，小街巷里也满是小赌场、小烟馆、公开和秘密的妓院，以及嫖妓和抽烟一体的烟火间。
初来乍到的杜月笙除了惊异满目的热闹繁华外，自然不会留意到这些，更不会想到有一天自己会深陷其间。
杜月笙在琳琅满目的店铺中打听了好半天，才找到他要去的鸿源生水果行。他有些胆怯地向老板递上策函。正在忙碌的老板漫不经心收起策函，打量一眼杜月笙，小伙子虽然瘦弱，但是看起来还是有股机灵劲儿。
“好，你先做个学徒吧。学徒的规矩呢，想来你也知道，你在我这学生意，我管你吃住，看你平时表现，月底发一块或两块的零用钱。”杜月笙忙不迭地点点头，什么都没做过，能有个管吃住的地方，月底还有钱，他已经满足了。
鸿源生做的是中盘批发，生意很不错，老板从大盘水果行批来各色水果，再转卖给小一点的水果店、水果摊和挑卖水果的小贩，有时候，为了挣更多的钱，他们也派人直接到轮船上去批卖或者推销。
杜月笙是乡下人，年纪又小，对生意也还什么都不懂，刚一开始难免受人小看欺负，生意上的事也一点沾不上边，只是被人指使来指使去，别人不愿意干的都推给他。只有一个叫王国生的对他还算友好，时常和他聊几句，点拨点拨。
一个孩子在全然陌生、孤立无援的环境中，哪怕是一个小小的指引，一点微不足道的善意，都会把他给打动。杜月笙对这个宽厚的大哥非常感激，总是尽力帮他多做点活，作为回报。
至于冷漠、小看，对杜月笙来说都算不得什么，在高桥时他就已经习惯了，这反而时时提醒他莫忘自己出人头地的宏愿。
杜月笙处处小心，察言观色，尽力讨好取悦每一个人。干起活来更是不叫苦不叫累，任劳任怨，帮老板娘带孩子，做饭洗涮，甚至倒夜壶、刷马桶的活儿也都是他的。杜月笙常常是天不亮就起床，半夜三更等别人都睡了，才能摊开地铺休息。
没有人可以诉苦，他也没觉得多苦。比起每晚饥肠辘辘得睡不着，绞尽脑汁琢磨着明天去哪里弄吃的的日子，他觉得这已经很好了。只是，那个风光发达的梦想是那么模糊那么遥远。
看着杜月笙能吃苦耐劳，为人又乖巧，老板开始派杜月笙做些跑街的工作。其实，也不过是些到大水果行或者码头提提货、到小摊店送送货的粗活。杜月笙由此一点点见识了真正的十六铺。
十六铺是何等藏污纳垢之地，各路渣滓软骗硬抢、揩油调包、敲诈勒索。小少年跑街，被人偷、被人抢、被人敲诈、被人揩油调包的事难免发生，回去后自然会被老板斥骂责打，杜月笙只能忍气吞声。
杜月笙觉得当这个挨骂受气的小学徒实在是憋屈，何时才是出头之日呢？
潦倒混日的“莱阳梨”
旧上海盛行赌博，这股风历史悠久，从明清时就开始流行，开埠之后更是愈吹愈烈。在上海的人，不管有钱没钱都喜欢赌，所以上海的赌场遍地开花，甚至麦田、船上、客栈，荒郊野坟都有赌场。赌博方法更是集中外之大成，不仅有中国的牌九、麻将、花会、白鸽票、天九、十三张、诗牌、诗韵、套签子、斗鸡、斗蟋蟀等，还有西洋的三十六门转盘、扑克、赛狗、跑马、回力球、彩票、打气枪等，令人眼花缭乱。
杜月笙从13岁那年起，就开始沉迷这项活动。在十六铺看到遍地都是的赌摊、五花八门的赌术，他早已心痒得难受，跃跃欲试。只是刚来时苦于手中没钱，于是一再告诫自己不要忘记在家乡所遭受的屈辱，强按住心中的赌虫。
有一次，杜月笙挨了老板的责骂，心里极其不爽，手头正好有几个月底老板发的零用钱，看见街上有玩“套签子”的，就实在忍不住心动了。
“套签子”是流行于街头巷尾的一种小本钱的赌博，赌具为三根骨针，其中一根骨针的下端有一个针洞，针洞用一根细红线系住，另两根则空着，赌客用小铜圈套系红线的骨针，如套中一赔三，套不中自然就输了本钱。还有一种是铁桶内摇32支牌九，上方下尖，赌客庄家各抽5支，出两幅大牌，比较大小。庄家一手抱签筒，一手挽着竹篮，竹篮里装着花生糖果，可以赌果品，也可以赌现钱。
杜月笙觉得这种赌，即使输了也没什么关系。当时的他，还不知道自己的赌瘾有多大，这次开赌后，就再难以收手了。
月底发的那几个小钱很快就用完了，实在控制不住心瘾，杜月笙就开始动别的脑筋。老板经常派他提货送货，提货送货自然免不了钱过手，钱一过手，自然就有了机会。一有点儿钱，杜月笙就悄悄跑出去赌。
时间长了，老板不免有所察觉，心里疑惑着，对杜月笙也就冷眼看待了。只是因为没有证据，也碍于策人的情面，没有立即把他赶出去。但是杜月笙很快又干了一件出格的事，让老板觉得再不能手下留情了。
1904年，杜月笙17岁时，日俄为争夺中国东北开战，腐朽的清政府竟然无耻地宣布中立。消息传来，国人震动，上海的革命党人率领民众举行了一次次示威游行。
队伍经过十六铺时，革命者喊的那些慷慨激昂的口号让没念过几天书的杜月笙懵懵懂懂的。看到那么多人摇旗呐喊，群情激奋，路人纷纷在两旁指指点点地观看，杜月笙觉得着实风光，就忍不住跑到队伍当中，跟着喊了两嗓子。
这两嗓子不打紧，喊出了远近两个截然不同的结果。
杜月笙去世后，他门人做悼文追述他一生功绩时，说他自此时就萌发民族国家思想，热心投身革命，这真是不折不扣的吹捧高抬。
近的结果呢，就比较惨了，杜月笙余兴未消地跑回鸿源生，看到的是老板那张阴云密布的脸。老板说：“我们的庙小，安安稳稳做生意就好，容不下你这尊神，你另谋高就吧。”
杜月笙傻眼了，这点小事就赶他走？分明是借口。可他知道求也没用，于是收拾收拾自己简单的衣物，一脸倔强地离开了。
可是，去哪里呢？上海这么大，没有自己的一个落脚之处，灯火万盏，没有一盏是为自己点亮，无数扇门，没有一个可以为自己开启，熙熙攘攘的人群，没有一个是可以依靠的亲人。又要开始流浪，又要开始为口吃的绞尽脑汁了，又要重拾旧业做个瘪三了。
上海究竟是上海，不仅做瘪三人数多，找到同伴很容易，而且花样也要比高桥多得多。比如：抛宫顶。跟在一个人后面，到人群热闹的地方一挤，飞快地摘下对方的礼帽，然后转身一扬手，那顶帽子就像今天人们玩的飞碟一样，准确地落在远处一个同伙的手里。“宫顶”到手，到旧货摊上一卖，可以得点钱。
不过对杜月笙来说，常常是宫顶没到手，却招来一顿臭骂，敲诈不上钱，招到一顿打，挨饿受冻更是家常便饭，日子就像噩梦一样总也醒不来。
白眼，唾骂，杜月笙早已经麻木了。偶尔想起离家时对外婆说的大话，不由得自己也要嘲笑自己一番。
正在杜月笙心灰意冷、无比沮丧的时候，一根救命的稻草出现了。
有一天，饥肠辘辘的杜月笙在街上瞎转的时候，碰到了一个熟人——张恒大水果行的账房黄永祥。在杜月笙给鸿源生跑街的时候，和黄永祥打过几次交道，黄永祥比杜月笙大不了几岁，父母早逝，两人很谈得来。
黄永祥看到衣衫褴褛、满脸菜色的杜月笙，忙问他现在怎样。杜月笙强撑着脸面，不肯说，在黄永祥一再追问下，才嗫嚅着说出实情。
黄永祥想了想，安慰杜月笙说：“月生别急，我和老板说说，把卖不掉的一些水果给你，你削削皮，在街上贱卖几个钱吧。”
杜月笙感激得不知所措，几乎要掉下泪来。
杜月笙是个懂得报恩的人，在发迹后就立刻聘用黄永祥做他的账房，黄永祥老了后，又雇用他的儿子。
有了黄永祥的帮忙，十六铺上多了一个在人群中钻来钻去吆喝着卖梨的“水果月生”。杜月笙很快练就了一手绝技：嘴里和别人说话的时候，手指飞快地动着，一眨眼功夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折，完完整整地扣在果肉上。
杜月笙还有一个绰号叫“莱阳梨”，这源于他削梨子的绝技。一只烂梨子，经他几下子一削，就变成了一个白生生的工艺品。笑吟吟的脸、晶莹剔透的梨子、恳切的眼神，让人很难拒绝。他的水果生意那是相当的好。
杜月笙成名后，上海滩也没忘记他的绰号、常常他带朋友去某地吃花酒赌钱，汽车刚一停下（杜的车牌号77777，上海滩上最风光的一个号），一群和早年的他一样的小瘪三，就会蜂拥地围过来，嘴里边喊“莱阳梨，多给点”，边伸出手来。杜月笙于是赶紧让手下人给钱，还要多给。
他有时也会向人表演削水果的绝技。抗战时期，他在四川军阀范绍曾家里，当着满屋贵客，漫不经心地拿起一个梨，谈笑间，左手把梨右手拿刀，转眼间己将一片梨皮成螺旋形削下。旁边一个客人看得惊讶，赞叹说：“杜先生，你这手削皮的本领真了不起。”知道杜月笙身世的人都有些紧张，怕杜月笙不高兴，心里怪这人说话冒失。杜月笙只是淡淡笑笑说：“老兄，亏你还是外面跑的人物，我是卖水果出身的，你竟然不知道吗？”一道从十六铺摸打滚爬出来的老友顾嘉棠，常常不做声地笑着拿一个梨递到面前，他也心照不宣地笑笑，飞快地削起来。
莱阳梨只有没钱人才会买，货源又不稳定。杜月笙过的依然是朝不保夕的生活。在没饭吃的时候，他还干一些抛宫顶、摔暖瓶之类的“副业”，依然是一个被人鄙视的小瘪三。
青岛闯世界
杜月笙终日为生计奔波，接触了形形色色的人：有带着黑帽，穿着礼服，操着满口英文的洋人；有穿着旗袍的贵妇、名优；也有穿着便衣，趾高气扬的巡捕房探员。他见到最多的还是衣衫褴褛的穷人、乞丐。杜月笙憧憬能过上上等人的日子，出入洋房，坐拥美女，前后朋友拥簇，但现实总是那么的残酷，在他的身边围绕着的始终是一些困苦、落魄的穷朋友。他最为要好的一个朋友名叫阿二，是浴德池的扦脚师傅。阿二来自乡下，父母都是贫农，或许是因为两人背景、遭遇相同，杜月笙和阿二成了知心的朋友。杜月笙每当没有生意的时候，都会去浴德池洗个澡，顺便和阿二聊聊天。
这天，杜月笙见生意惨淡，就收了摊子，去浴德池找阿二。到了浴德池后，却怎么也找不到阿二，伙计告诉他，阿二已经有一个多星期没有来上班了。杜月笙担心阿二哮喘发作，就连忙又寻到了阿二的住处，但房租太太告诉他，阿二有一段时间没有回家了。杜月笙忧心忡忡，担心阿二会出事。没过多久，他就意外地收到了一封信，来信人正是阿二。杜月笙大喜，迫不及待地拆开信封。阿二在信中说，他现在身在青岛，正在一家木行里当伙计。杜月笙对青岛这个地方并不熟悉，但得知阿二混得很好，心里也着实替他高兴。
这天晚上，杜月笙辗转难眠，想想阿二，再想想自己，就不由得悲从中来。论智谋、论才干阿二都不如自己，可是人家现在混得风生水起，而自己呢，仍旧在上海滩穷困潦倒，遭人白眼。如此想着，不觉已经天明。杜月笙定下心来，决计也要到外面闯荡一番。但去哪里呢？杜月笙想了好久，也没有丝毫头绪，最后决定到城隍庙求签，希望城隍老爷能够指点迷津。
城隍庙香火很旺，善男信女拎着瓜果、香纸来来往往，络绎不绝。杜月笙抢得头香，虔诚地跪拜，希望城隍老爷能够保佑自己兴旺发达。随后，杜月笙便在城隍庙内溜达，不经意间在庙门口遇见了一个算命的先生——张半仙。杜月笙想询问自己的前程，就抽了一支签递给了他。张半仙沉吟半晌，突然眼前一亮，告诉杜月笙，只要往东北方向去，会得到贵人相助，之后，便能发达富贵，前途无量了。杜月笙狂喜，塞给了张半仙一枚银元，扬长而去。
回到家里，杜月笙却陷入了迷茫：张半仙虽然告诉他的福地是在东北方向，但到底是东北方向的那个地方呢？杜月笙思来想去，最后认定是青岛。为什么这么认为呢？一则，因为青岛正好在上海的东北方向，其二，阿二又恰好在青岛，可以彼此之间有个照应。杜月笙打定主意，连夜买了船票。翌日，杜月笙背着包袱，登船往青岛而去。
青岛当时早已经沦为德国的租界。早在1897年，德皇威廉二世借口两名传教士在山东菏泽被杀，下令德军舰队侵入胶州湾，强占了青岛。腐败无能的清政府一味妥协，最后与德国签订了丧权辱国的中德《胶澳租界条约》，青岛正式沦为德国的殖民地。德国为了将青岛建设成为所谓的“模范殖民地”，投入了大量的资金、技术，致使短短的几年之间，青岛发生了天翻地覆的变化。这里商铺栉比、洋楼林立，大街上熙熙攘攘，拉黄包车的吆喝声，汽车的鸣笛声再加上小贩的叫卖声，热闹非凡。这里有短褂长衫黄种人，也有白皮肤、蓝眼睛的外国人。较之于上海滩的十里洋场，这里更显得少了几分旖旎、香艳，多了几分的典雅和雍容。
杜月笙下船后，就被眼前的一片繁华景象所震惊，暗暗庆幸自己来对了地方。阿二热情地接待了他。老朋友见面，自然有说不完的话。阿二告诉杜月笙，他现在已经升为木行的账房先生了。杜月笙听了，既为他感到高兴，又觉得羡慕，心里暗暗发誓，一定要出人头地，做出一番成绩。
第二天，阿二把杜月笙引荐给木行的老板。老板见他眉清目秀，反应灵敏，就收留他做了木行的伙计。杜月笙的工作主要是向客户推销木行的木材、家具等，每月有几块银元的薪水。虽说并不是很多，但已经足以让他感到高兴了。由于杜月笙十来岁就开始闯荡上海，常年与各行各业的人打交道，很会察言观色，再加上他头脑灵活，口齿伶俐，很快就替木行接下了一单又一单的生意。
老板看在眼里，喜在心头，对杜月笙也更为器重，让他全权负责木行的大小事情。然而，老板却怎么也想不到，这个自己视为心腹的年轻人不久后干了一件十分出格的事情，让自己在众人面前抬不起头来。
木行老板先后纳了七房姨太太。七姨太很年轻，才二十来岁，生得丰满迷人，又精通多国语言，因此深得老板的宠爱。七姨太正当韶龄，而老板已经垂垂老矣，再加上常年奔波在外，闺房寂寞，免不得生出了几分心思。她听说木行新来了一位伙计，很有才干，便一直想见其一面。中秋这天，老板在公馆设宴款待有功之人，杜月笙也在其列。在路上，阿二一再地告诫杜月笙要注意分寸，不可失礼。然而，到了公馆后，杜月笙见到了貌美如花的七姨太，把阿二的忠告抛诸脑后，一双眼睛直勾勾地盯着七姨太。七姨太眼波如水，含漾着笑意，也不住地瞟向杜月笙。
在上海滩受尽了人家的白眼，何曾像现在这样有一个人柔情款款地望着自己。杜月笙第一次有了心动的感觉。他猛然想起，张半仙曾经说过，自己在东北方向会得贵人相助。难道七姨太就是那个贵人？如此想着，心神一定，话也就多了起来。
席间，他妙语横生，逗得众人哄堂大笑。七姨太掩口轻笑，暗送秋波。酒酣耳热之际，两人更是失去矜持，在众人面前眉来眼去，传递情意。还好阿二机警，看出了苗头，及时地制止了杜月笙。夜半席散，杜月笙怅然离去。这一夜，杜月笙难眠，一闭上眼睛，眼前浮现的总是七姨太那如花的笑颜。
没过几天，老板去了济南，饱受相思煎熬的杜月笙突然接到了七姨太的来信，约他第二天晚上去她的房间见面。杜月笙异常激动，彷佛已经看见了七姨太正笑盈盈地向自己招手。杜月笙一整天都坐卧不宁，既紧张，又满怀期待地盼望着第二天的到来。
第二天，杜月笙早早地起床，安排了人负责木行的生意，自己则回房间装扮一新，焦急地等待着夜幕的降临。好不容易熬到晚上，杜月笙像只狸猫一样悄悄地去了七姨太的房间。七姨太刚刚洗完澡，身上仅裹着一件白色的浴巾。她那丰腴曼妙的身子在浴巾下若隐若现，浑身散发着阵阵的香气。杜月笙只觉得欲火升腾，把持不住，一把抱住七姨太，但七姨太却轻轻地挣脱了他。她毕竟是见过世面的人，知道如何取悦男人。她取来杯子，和杜月笙喝了“交杯酒”，然后彼此说说情话，最后才半推半就地与杜月笙成了好事。
杜月笙初尝禁果，大觉新奇和刺激，自此以后，常常偷偷地和七姨太幽会。七姨太也越来越依恋杜月笙了，一天，她告诉杜月笙，她不想呆在青岛了，想跟着杜月笙去上海。杜月笙当然是求之不得，但一想到自己在上海养活自己都显艰难，何况要养活身娇肉贵的七姨太呢，心里不禁黯然。七姨太却告诉他不用担心，盘缠、生活资费等物由她来想办法。杜月笙大喜，当下和她商定了出走计划。他却不知，他和七姨太密会之事，早就被人发现，并且已经报知身在济南的老板了。
爱情的滋润，让杜月笙失去了该有的判断和思考，当他喜滋滋地憧憬着和七姨太一起生活的美好景象时，一场暴风雨正在等待着他。这天，杜月笙和席卷了木行巨款的七姨太悄然赶往码头，准备离开青岛。还没到码头，就被连夜赶了回来的木行老板和几个随从拦住。
老板非常恼怒，上前给了杜月笙几巴掌，然后一顿痛骂，让他滚出青岛，回上海去。杜月笙望了眼泪如雨下的七姨太，他心里阵阵刺痛，痛恨自己没本事保护自己心爱的女人。
这件事对杜月笙来说，是一个不小的挫折，但同时也让他认识到，一个人没有身份、地位的时候，是多么的无奈、又是多么的无助。杜月笙一身潦倒地回到了上海。