从此包玉刚开始了半工半读的生活。他聪明伶俐，勤奋好学，但也并非没有犯错误的时候。领到第一个月的薪水，他就稀里糊涂地进了赌馆，输得一干二净。一生中就赌了这么一次，却已刻骨铭心。事情的经过是这样的：
三个儿子中，包兆龙最得意的是二儿子包玉刚，对他寄予的期望也最高。他希望包玉刚能够帮助自己把生意做大，就像自己帮助父亲一样。面对着不断发展的工商业，需要很多新的知识，包兆龙觉得自己的一个小小的鞋铺，能让包玉刚学到的业务常识实在有限，便萌生了要把他送到燕梳行学业的想法。
主意已定，包兆龙找来包玉刚，旁敲侧击地跟他说：“玉刚，这几年你挺能帮我的忙。不过，在这个世界上，要有实际的本事才能立足社会。你初中已快毕业了，有没有想过要运用一下？”
“运用？”包玉刚一下子摸不清父亲的意图，“在哪里运用？”
“我已替你安排好了。我有一个朋友，在城里开一家燕梳行，正想找一个学徒。我把你推荐给他了。你要接触新兴行业，这正是一个好机会，你看怎么样？”
燕梳是英文Ensurer的广东话译音，燕梳行是类似现在保险公司的机构。
包玉刚见父亲想得如此周全，心头涌过一阵暖流。他接过父亲的话茬：“我很愿意去。我也听人家说过，将来的世界，像工商、航运这些行业，都需要燕梳行才能运作。不过……”说到这里，包玉刚犹豫了一下。
“不过什么？”包兆龙生怕儿子不答应，连忙强调道：“燕梳和银行、工业都有密切的关系，你趁此机会，在那里学些窍门，够你一生受用的了！”
“爹爹，”包玉刚用尽量婉转和恳求的语气说：“我并不是不愿意去学。只不过我不想丢下学业。我才初中毕业，我的目标是接着读高中，然后考上大学，考入本省最有名的武汉大学。老师曾教导我们，‘万般皆下品，惟有读书高’，读了大学，就等于是以前的进士，才有资格进翰林，加官封爵。如今虽不实行这套，但其中的道理是一样的，要光宗耀祖，全凭这些了。”
“玉刚，我很高兴听到你有这样的远大志向，但也要看看现在的实际情况……”
“爹爹，”包玉刚怕父亲不高兴，马上把他考虑已久的想法和盘托出：“您的想法完全正确，我愿意按照你的意愿去做，不过，我有一个小小的请求，白天我在燕梳行上班，晚上读夜校好吗？”
“读夜校？”
“是呀，夜校的课程和日校是一样的，也可以参加升学考试。我白天上班，晚上读书，工作学习两不耽误。不管时局怎么变化，我都要完成学业。爹爹，你放心，我半工半读，不用爹爹你负担学费。只要你答应我的请求，你让我干什么都行。”
包玉刚说得有板有眼，诚恳真挚，包兆龙不由暗暗佩服儿子考虑周全。父子达成君子协议，皆大欢喜，彼此感情又增进几分。
其实，包氏父子成长的环境不同，所受的教育不同，有不同的见解是难免的。包兆龙属于那种保守稳重，看清楚有利可图才去做的小商人，他的身上，有着很深的当时宁波商人锱铢必较、一切为利的印记。而包玉刚所受的是新式教育，他具有其父亲所没有的远见卓识，这在后来的日子更加明显。但这些分歧并不影响他们父子的感情，相反，父子两人互相制衡，共同探讨，往往使彼此更加了解，事业也日见辉煌，这些都在以后得到印证。
包玉刚聪明伶俐，勤奋好学，是个难得的人才，但也并非没有犯错误的时候。那是他进燕梳行后一个月的事。
那天，是发薪的日子。
包玉刚第一次拿到他的劳动所得，虽只是学徒级的薪水，也足以让他兴奋不已。
正当他在想该买些什么礼物回家送给母亲和兄弟姐妹的时候，一同在燕梳行里当学徒的二子喊住他：“小包，发了工钱准备怎么花？”
包玉刚摇摇头，说：“想买些礼物回家，可是没想好买什么。对了，你给我出出主意。”
二子本是个游手好闲的主儿，只因他在燕梳行当高级职员的叔叔答应过他已故的双亲，帮忙照顾二子，把他培养或有用的人，才进了燕梳行当学徒。但他恶习未改，经常光临赌场，输得分文不剩，为了这个，没少挨叔叔的骂。包玉刚跟二子来往不多，只是见他父母双亡，甚是可怜，便经常帮助他。二子则认为包玉刚“够义气”，把他视为知己。这会儿，他见包玉刚在犹豫，便拍拍胸脯道：“我看你平日里不怎么上街玩，只顾着干活，来，今天我带你上一个地方开开眼界怎样？”
“见识什么？”包玉刚不禁好奇心起。
“到时你就知道了，好玩得很。”二子一边说，一边就拉起包玉刚往外走。
包玉刚心想：今天夜校刚好不用上课，燕梳行关得又早，上街走走，看看有什么新鲜事也好。于是，就跟着二子上了街。
他们两人在街上七拐八拐后，终于在一个不起眼的门前停下。只见屋里乱哄哄地，人声嘈杂，原来是个赌场。包玉刚曾听父母说过赌博会毁人前途，于是扭头就想离开。二子一把拉住他，嘴里嚷嚷：“怎么就走了呢？这玩意儿好玩的很，不信你试试！”毕竟包玉刚还是个十几岁的孩子，好奇心大得很，对于赌博，他只是听说，一直都没有机会见识，听了二子的话，不禁有些心动，二子趁机把他带到一张赌台前。
赌台旁站着几个大汉，贼眉鼠眼的，看见有个眉清目秀、斯斯文文的新面孔少年来到，立即互相交换了一下眼色，彼此心领神会。其中一个立即迎上前去，油腔滑舌地说道：“这位小兄弟第一次来吧？童子手可会有好运气哟！”
包玉刚看看二子，说：“我不玩，看看别人玩就算了。”
“哟，这位小兄弟，”那汉子不等二子开口就接着说：“怎么来了也不玩几盘呢？没玩过？容易得很呢！你只需要说‘大’或‘小’就行了。怎么？哼，我看你是不敢来！怕输！是不是？没想到你看上去挺是那么回事的，却是一个胆小鬼，窝囊废！”包玉刚被那汉子一顿奚落，脸上不禁有些发烧。他是一个热血男儿，哪会没有好胜之心？只是他较有涵养，平时不表现出来而己。如今让人一激将，他的好胜之心勃然涨了起来，决心要还以颜色。
那几个汉子见包玉刚上钩，连忙摆好阵势。他们开始买大小，头几盘，庄家故意让包玉刚赢，其中一个大汉子在旁边装模作样地说：“你看看，我说了他是童子手运气好不是？盘盘都赢，辛辛苦苦干一个月，都没有今天玩两下赢得多。看来你今天是旺家，干脆，来盘大的，多赢一些吧！”
包玉刚是第一次赌钱，看见三两下就赢了这么多，自然得意非常。一时间欲望战胜了理智，他开始加大投注金额，然而开出来的结果却是出乎意料，他输了。包玉刚一下呆住了：“怎么可能呢？”
他被那几个大汉耍来耍去，仍蒙在鼓里。那几个人串通一气，先让包玉刚尝一些甜头，让他上当，赌得来劲了，再把他手上的钱赢过来。这本是骗子们常用的手法，可包玉刚年岁尚小涉世尚浅，如何懂得这么多？大汉们先是假惺惺地安慰包玉刚一番，接着花言巧语转动其三寸不烂之舌：“小兄弟，偶而输一盘半盘的，是常有的事。你今天运气好，肯定能赢回来的，要对自己有信心！”就这样，赌场里的这伙无耻之徒连哄带骗，连激将带威吓，逼得包玉刚一次又一次下注，然而他的“好运气”再也没来了，直到输掉身上最后一分钱。
包玉刚两手空空走出赌场，仿佛做了一场噩梦。
他下意识地翻翻衣兜，真的是囊空如洗。他忽然间很恨自己，为什么会受那伙人的唆骗呢？怎么会糊里糊涂就上了他们的当了呢？不谙世事、从未涉足过赌场的包玉刚怎会明白，其实一个人从走进赌场、开始参与赌博的那一刻起，就会被一种莫名的欲望和兴奋控制住，不能自制，赢了的想赢更多，输了的，越输那种欲望和兴奋越是强烈，直到身上无可下注之物了，这种欲望才会得到暂时的平息。一些人就此作罢，一笑置之，而更多的人则是把希望寄予下一次。赌徒就属于这一类人物，赢了想赌，输了更想赌，不能自拔，这就是赌徒的心理。
包玉刚当时还不懂这些，只当是自己经不起哄骗，一时失足，心里直懊悔。回到住处，包兆龙见儿子垂头丧气、无精打采的样子，觉得很奇怪：儿子可是从不这样的呀！发生了什么事呢？
包玉刚对父亲素来是言听计从，从不隐瞒，他把今天发生的事原原本本地告诉了父亲。
包兆龙不听也罢，一听不禁怒从心中起，“啪啪”就是两个耳光，然后指着包玉刚，气得嘴唇发抖，说不出话来。
这是包兆龙第一次打儿子，包玉刚也是第一次看见父亲气成这样。他扑通一声跪在父亲面前，不禁泪如泉涌：“爹，是我错了，是我错了，你打我吧！请爹爹原谅孩儿这一次吧。”
暴怒的包兆龙喘着气，声音颤抖地说：“你这个不思长进的东西，我让你读书，让你学好，希望你能做个正派人，你却跟人去赌钱！真是逆子啊！”
包玉刚悔恨交加，他含着泪发誓说：“爹爹，你就原谅我这一次吧。我保证以后再也不跟他们来往了。相信我，爹爹，我一定要好好做人，不干出一番名堂来，我就不回家！”
包兆龙拉儿子站起来，谆谆善诱地给他讲做人之道、立业之本。
包玉刚一生中就赌了这么一次，但已经刻骨铭心。他终于以此为戒，不但自己再不沾赌，对于周围的人参与赌博，也是尽力劝阻。
还是在汉口的时候，有一个星期天，包玉刚正在父亲鞋店的里屋忙着复习功课，准备考试。厨师和几个伙计刚好闲着没事，便围在一起打扑克牌赌钱，吵得他没法安下心来看书。他忍无可忍，刚想发火，转念一想：他们虽然是伙计，但毕竟比自己年长，去训斥他们似乎太不近人情；况且他们不是正式开赌，只是用纸牌玩一点罢了，过分说他们也许会引起他们反感；但如果不制止他们，他们终会由小赌而变成大赌的。想到这里，他突然灵机一动：他拿出几个苍蝇拍，每个人分一个。四个人接过苍蝇拍。莫名其妙。包玉刚笑着说：“各位师傅，现在天气热，苍蝇多，飞来飞去的讨人嫌。你们反正闲着也是闲着，还不如来个打苍蝇比赛，看谁最快打掉一千只。这样既有比赛效果又清洁卫生，不是比赌钱有意思得多？来，开始吧，晚上我请客！”
那四个赌瘾正浓的汉子你看看我，我看看你，哭笑不得。只有乖乖地拿着苍蝇拍走了。
包兆龙知道这件事后，非常高兴，多次在别人面前夸赞儿子处事得体，像个干大事业的样子。
直到多年以后，包玉刚成为亿万富豪，为应酬偶而出入马会，却从不下注。他周围的人知道他不赌钱，亦讨厌别人赌钱，所以从不在他面前提“赌”、“下注”这些字眼，更不敢在他面前赌钱。
一位在包玉刚身边工作多年的高级职员回忆道，有一位在包玉刚身边当总务的职员，是个爱下大注的赌徒，有一次陪包玉刚在马场招待客人，赌瘾发作，忍不住悄悄下了注。
谁知包玉刚明察秋毫，散场后，包玉刚叫住他，问他是否下了注。这位职员作贼心虚，只得承认“下了小注”，一边说一边心惊胆战，不知老板将如何处置他。
包玉刚又问：“胜负如何？”那职员慑于包玉刚的权威，硬着头皮承认“输了二百元。”
他边说边想：“这回肯定完了，要被炒鱿鱼了。”心中正在忐忑不安时，却见包玉刚塞给他二百元钱，说：“这个补偿你的损失，不过，以后可不能再赌了。”
后来这个职员曾对人说，在后一场赛马中，他用包玉刚的这二百元下注，结果赢了大钱。
职员所言是实是虚，我们没有必要作考证，不过包玉刚的行动足以说明他对赌钱的确是非常反感的。
包玉刚在半工半读几处之后，终于完成了学业。同时，燕梳到的董事也十分青目来这个诚实勤劳的轻人，于职务一给了他相应的提升。看着儿子一天天成人。包兆龙就到处为他张罗起了婚事。虽时直战乱纷飞的八年抗战期间，却没有对包氏一家产生尽大的影响。最后，与黄秀英结为夫妇。婚后被派往重庆工作。