《逍遥游》开篇就是一个大鹏飞起的寓言故事。鲲与鹏是两种生物，鲲本来是鱼子的意思，很多人可能没有看过，非常小，庄子却把它写成了一条大鱼，大到难以想象。“北冥有鱼，其名为鲲。鲲之大，不知其几千里也”，北冥也就是北海，生活在北海里，不自由，因此“化而为鸟”，转化为大鹏。这个“化”字非常重要，是第一次自由的放飞。当感到不自由的时候，要学会转化，努力转化。化，是一种蝉蜕，要脱去一层皮的，从一个不自由的自己，向自由前进一步，这需要积累，需要勇气，需要观念上的裂变，而且没有人能帮到你，改变内心只能靠自己。
要获得逍遥，化是第一步。大鹏更大，背部就有几千里。“怒而飞”，怒，通“努”，即奋起而飞，努力向上飞，翅膀像天边的云。大家可以想象一下天边一块大大的如翅的云。我2005年在台湾阿里山看日出，凌晨三四点穿个军大衣，在那等日出。刚开始，青色的天边就出现像翅膀一样的云，又像一把大扫帚，把天庭扫了一遍，蓝色的尘埃条分缕析地躺在天边，纹丝不动，静到无声。你要去想象，庄子的目的是一开始就把我们从琐碎的日常生活中带离出去，去用心感受。太阳像一下子跳出了天际，非常惊艳，我当时的感受是，人是天地间偶然的产物，在辉煌壮丽的天空面前，人几乎是多余的。你就知道古人为什么喜欢观天了，中国人观天产生了《周易》，古希腊人观天丰富了古希腊哲学，当然，两种哲学的气质非常不同。古希腊的泰勒斯有一天走路只顾看天了，掉到了井里，农夫看到了（也有说女仆看到了），笑他说：“你地还没看清，怎么看起天来？”中国的伏羲氏是“仰则观象于天，俯则观法于地……始作八卦”（《周易·系辞下》）。我们没有一个类似柏拉图的“理念”的概念，中国注重的是天人合一，阴阳合一，形而上与形而下的两层是打通的，不是二元论的，所以更和谐。大鹏飞起来，也要看看地的，庄子说：“其视下也，亦若是则已矣。”就是从上面看下面，从下面看上面，不同视角，但天地一体。重要的是拉开视野，拓宽视野。大鹏飞起，不是为了与人间隔离。这是庄子人生观的写照，“独与天地精神往来”，有独立的精神，但是“不敖倪于万物，不谴是非，以与世俗处”（《天下》），又能平等看待万物，不对抗，不争论，不陷入是非之争中，与世俗能很好地相处。这是在理想与现实、精神与世俗之间平衡的智慧。
光有转化的智慧、云气的积累还不够，大鹏要选一个时机，一鼓作气飞到南冥，这个时机就是“海运”，也是下面说的六月的大风。风吹海动，借助这个势飞起来。势，也是一个成功的重要因素。
大鹏飞起时，看到的景象是“野马也，尘埃也，生物之以息相吹也”。云气蒸腾，生机勃勃，但什么也看不清楚。它思考的问题是：“天之苍苍，其正色邪，其远而无所至极邪？”天的本色是什么？天外还有什么？空间是无尽的吗？我们坐飞机，飞机起飞的时候，看到田园、建筑物渐渐变小，然后进入苍茫的天空，看到的景象与庄子差不多，但是我们会发出这样的疑问吗？庄子问的不是一个物理学问题，而是人的问题，我们自以为懂得很多，但我们看到的真的是真相吗？这是一个真假的问题。我们在无极的宇宙空间中，如何准确地安放人的位置，这是一个心态的问题。庄子对真相、真理永远怀疑而探究下去，最后戳破一切人为制定的标准，一切社会约定俗成的常规，一切欲望的牢笼，这就是大鹏朝向自由而飞的过程，不断面对，不断超越。把自己放在一个浩瀚的天空下，没有外援，全靠自己，它的孤独在于此。这是一条每个人只能独自面对的道路，就像独自面对自己的死亡一样，你绕不过去，也骗不了自己，这才是真正的成长，成功只是成长过程中的一些标签。
看到大鹏不辞劳苦地往九万里的高空飞去，蜩与学鸠笑之曰：“我决起而飞，枪榆枋，时则不至，而控于地而已矣，奚以之九万里而南为？”蜩是蝉，学鸠是斑鸠，笼统说就是小鸟，它们只能飞到树那么高，所以不能理解大鹏怎么能飞到九万里的高空。这一“笑”字，庄子多次提到，便别有味道了，不理解，所以有嘲笑的味道。小鸟比喻众人。你是否看到了自己与众人的不同？或用牟宗三的话说，你有没有从众人的日常状态中“挺立”出来？
德国哲人海德格尔在《存在与时间》中提出生存的“平均状态”，“平均状态”首先描绘出什么是可能而且容许去冒险尝试的东西，它防止任何挤上前来的例外，任何优越状态都被不声不响地压住，一切原始的东西都在一夜之间被磨平为早已众所周知之事，一切奋斗得来的东西都变成唾手可得之事，任何秘密都失去了它的力量。而本真的人具有本真性，他们要从“众人”状态中出来，面对真我，做出决断。
大鹏飞那么高干吗？灵魂的自由有那么重要吗？它果真能到达吗？小鸟以自己的经验去推理，否定了大鹏。当它嘲笑别人时，其实是在自我安慰，自我打气，刷自己的存在感。大鹏对各种嘲笑很理解，所以，它一心一意往高空飞。