据明史载，祝枝山于弘治五年中举，当过知县，后升迁为通判。其人博学、善文、工诗，特别擅长书法，其狂草下笔纵横，于似无规则中见功夫。
祝枝山为人玩世不恭，却有著述数十卷。其人近视眼，橘皮脸，络腮胡，六指手，可谓“面目可憎”，但却娶了一个美娇娘。
相传，他的美娇娘是骗来的。通过观察，他发现这美女爱读自己的诗，便把诗贴在她家的墙上，任其抄录。为娶此美娇娘，他建议其父用古桐造琴，因为美娇娘的父亲是弹琴高手。老人依祝枝山之建议叫人砍伐古桐造琴，结果被人告发而吃官司。祝枝山是打官司的能手，美娇娘便向他求救。结果，祝枝山帮美娇娘的父亲打赢了官司，并娶了美娇娘为妻。这些传奇故事都源于明代小说《四杰传》。
祝枝山经常出入妓院、酒楼，生活放荡不羁。有一次，他到一家酒楼饮酒，在付款时却发现没带钱。祝枝山想，老板必知其名，便坦白相告，希望来日付钱。那老板知道祝枝山的字很名贵，便要他写字顶债。祝枝山无奈，便书写联语云：
今天真好晦气，
全无财铂进门。
老板一看很不高兴，这副对联怎能贴得出去呢？祝枝山道：“你将此联当‘题字’，分三行装裱于镜框中，便是：‘今天真好，晦气全无，财铂进门。’”那老板大喜，他将祝枝山手墨高挂于店堂，果然“晦气全无，财铂进门”。
运用标点和停顿手段改变文字意义的方法，是文人生活的乐趣之一。相传，有一富豪请祝枝山题写春联，祝枝山题曰：
此地安能居住，
其人好不悲伤。
那富豪读后，一肚子火，质问祝枝山。祝枝山不紧不慢，重新断句，读云：
此地安，能居住，
其人好，不悲伤。
祝枝山另有谐联云：
明岁逢春好不晦气，
终年倒运少有余财。
祝枝山重新断句云：
明岁逢春好，不晦气，
终年倒运少，有余财。
这都是利用停顿手段改变文字意义的修辞形式。
唐伯虎得知诗友徐贞卿之妻生一贵子，便和祝枝山一起属对贺喜。唐伯虎出上联为：
半夜生孩，亥子二时难定。
唐怕虎把“孩”字拆开来联对，一时把祝枝山难住了。到了贺喜那天，祝枝山问及徐贞卿夫妇属相，知其一属蛇，一属鸡。蛇为巳，鸡为酉，二者合为“配”，于是，祝枝山对出了下联：
百年匹配，巳酉两属相当。
作拆字联，是文人最熟悉的文学创作形式，也是文人们卖弄学问的方式之一种。