身为市长的约翰·莎士比亚，同时也是治安法官，并在“记录法庭”中任法官，主持庭务。根据“纹章部”的训示手册，他已经有资格要求有自己的纹徽，从此成为缙绅之流了。
小威廉·莎士比亚那时已经四岁，有个两岁的弟弟吉伯特做伴。他住在汉里街，家里的屋子是坚实的橡木所建，有着斜斜的屋顶，阁楼尖耸着山形墙。这栋房子位处史城最北端，但是走出汉里街前往闹区不需多长时间。就在这闹市里有个抽水机，城里的主妇们在此洗涤衣物，然后就近在“十字市集”上晾晒开来。
“十字市集”的东边有通往牛津和伦敦的“桥街”，史城重要商铺皆沿此街开设，有铁匠铺、酒馆、鞋铺、面包店以及该城最好的四家旅馆等。
“桥街”过后有柯罗普登爵士修建的大石桥。那时节，埃汶河是“夏天里的河，冬季里的小海”，桥栏甚矮，连幼儿都可凭栏而望。沿着河岸，在史城和石桥之间是“柯罗斯靶场”，居民们便在此练习射术。这时英国已有军火工业，而人们依然习射，以备随时为女王效命。更重要的是，政府希望借此把人们的思想从“不法”的游戏如打保龄球和玩牌之上引开。再后面是“柯罗夫河岸”，是史城畜牧鸭、牛、羊的公共草地。
史城里生活上过得去的人家皆有私人谷仓和花园。城里产苹果和梅子，植有榆树千株，梣树几十株，夏天史城一片青翠茂密。环城有农地，在天地交际处有林地，称为“阿登森林”。史城有一所免费的文法学校，由当地的税收支付，孩子们到一定年龄之后便要上学。
读、写由教区里的牧师负责，针线活儿则由“牧师娘”来教导。读书的帖子是一方木板，上头牢牢粘着写满字母的纸张，再覆上一层薄而透明的角板，以防肮脏的小手乱抓。等字母都会了，孩子们便开始读《ABC与教义小问答》，同时学字母和教义。这本书在英格兰八个月之内可以卖出一万本。
莎士比亚便以这种方式学写字母。当时有一种新的“意大利式书法”（与今日的大不相同）在法庭上和城里大行其道；而中世纪另外的书写方式叫做“秘书式书法”，仍然在乡间使用。莎士比亚遗下唯一的笔迹只有极少的签名，它们是以旧式的“秘书式书法”所书写，也许是他后来虽然去了伦敦却也并未费心改变书法吧。
史城文法学校里的课程与英格兰其他文法学校的一样，严肃、枯燥，所教内容是否适用于孩子们的将来所需并不重要。中世纪，学校教育的目的是要培养有学问的教士，好担任教堂里的职务，因此，文艺复兴时英格兰的童子们学的净是拉丁文。莎士比亚入学十年后，伦敦有位教师呼吁在课堂上教授英文，这个建议太“激进”了，竟没有人注意它。
莎士比亚和早他两世纪的杰弗瑞·乔塞（1340～1400，英国诗人）所受的教育有显著的差异。乔塞用的书名为《多纳特》，十分简单，而莎士比亚所读的却是经审订的拉丁文文法，由圣保罗教堂附属学校的第一任校长——威廉·李立所写。
一百个孩童里也不见得会有一个在日后的事业上用到拉丁文。因而，对于拉丁文的引用，可以说是“一种不自然的静止”，等到孩子们开始品尝旧时作者赏心悦目的文笔时，那强烈的学习火花却因文法的重负而熄灭，因此对于老师和孩子们都是“冷肃不适”的感觉。
莎士比亚或许没有班·江生（1573？～1637，英国戏剧家，于1619～1637荣膺桂冠诗人）和克利斯多夫·马罗幸运，能够获得良师的启发，在心中燃起对拉丁作家的喜爱。莎士比亚终生都宁可借英译本来读拉丁作品。
莎士比亚在学校里最喜欢的作家是罗马诗人奥维德（公元前43年？～公元后17年）。莎士比亚所知晓的神话几乎全来自奥维德的作品，不过他似乎对奥维德神话的第一二册更熟悉，但也必须借助英译。
除了读、写拉丁文外，还有背诵。另外老师还特别注重学生在大庭广众之下的说话技巧，训练他们控制说话的声音，有许多老师还让学童们出演浦劳塔斯（公元前254？～公元前184，罗马戏剧家）和德伦西（公元前185～公元前159，罗马戏剧家）的剧本，让他们亲身体验如何把握话中的字眼。有些老师十分注意“音乐般的谈吐”，他们使用一套如标点似的符号，以表示声音的疾徐高低、何处换气、何处可以完全地舒气等。像这样的背诵和说话训练，对于将来成为职业演员的莎士比亚倒是很有用的。
除开设拉丁文外，史城的文法学校什么也没教给莎士比亚，没有史、地，没有近代语言，更没有自然科学。莎士比亚后来所积累的知识，都是在伦敦所学，譬如法文。
从七岁开始，不论夏天、冬天，从周一到周六，莎士比亚天天都得上学。他沿着汉里街走，到了“十字市集”转弯，再走过两条长街，最后来到市政厅。他的教室在楼上，就在“议会室”的顶端。同一口钟每天清晨都轻唤威廉上学，每个月则有一次召唤他父亲去参加楼下的议会。
到威廉十五岁止，先后有三个老师教过他，全是大学毕业生，都拥有牛津大学的学位。史城给老师的薪资十分优厚，一年20镑，比华维克那样的大城多一倍。
莎士比亚念完文法学校课程后，他满脑子已经被塞满了拉丁文法条文，他大概也学会了如何使用笔记本，在上头搜集很多拉丁作者的佳言隽语。他学会了做笔记，晓得怎样才能干净利落地用笔刀将鹅羽削去，再用舌头去濡软笔尖。他还懂得写字时要坐直了才不会把眼睛搞坏，同时他也学会了忍受长时间的辛苦工作。
英国的孩童一般在学校里待的时间很长，早上7点至下午5点，中午只有两个钟头回去吃饭。夏天来时会有所不同，那就是上课的时间再加长，因为有日光的时间更长了。夏季的宵禁在晚上入夜便开始，一个教养良好的小史城人真是没什么时间可以戏耍。上学时每个小学生都得带着书本、书包、笔、墨，冬天还得带蜡烛。动身前，脸要洗净，头发要梳得整齐，并且不得在途中游荡。
史特拉福以各种市集闻名，5月和9月里，方圆数里内华维克郡的人们都拥到“市集街”的特别摊棚上购物。有人潮的地方一定就有卖艺的，因此小威廉·莎士比亚有许多机会可以在史城看到艺人们的公开表演。
史城也有定期的舞台表演。第一个巡回的戏班子便在莎士比亚父亲任市长那年来到城里演出，受到约翰官方的接待。以后每年总会有那么一个大戏班子一路演到史城来。
“国会法案”严格规定，演出的班团皆需领有执照。在伊丽莎白时代人们的眼光里，如果四处走动而身上没有相应的证明文件，真是再罪恶不过了。为了不被人视为流氓无赖，每个戏班子都有后台，小些的有当地名流撑腰，大的就由宫中达官贵人如雷斯特伯爵、华维克伯爵等人赞助。
戏班子来到史城后，他们首先去见市长，出示证件，取得演出执照。第一场在市政厅，在市长与议会诸公面前表演。由于是免费，争睹的民众常将厅门上的铁条都给挤坏了。威廉因是一市之长的儿子，他不愁没有好位子可以看戏。市政厅的主室是个极佳的演出场地，它的形状长而窄，演员们在大厅南端的台上演出，同时利用右角上较小的房间换戏装，等候上台的暗示。
那时巡回剧团规模都不大，每个演员常常身兼数角。一个有六个团员的戏班演二十多个角色的戏目是家常便饭，因为长时期演练的关系，演员对于赶着上、下场和演出不同角色早已驾轻就熟。演出的戏不外是“道德剧”和“神迹剧”两种。道德剧里有娱人的表演，也富含道德的教训。神迹剧的题材可能取自《圣经》，如《最贞德神圣的苏珊娜》；也可能取自古典文学，如将梅纳雷阿斯（希腊神话中的斯巴达王，为海伦之夫）等人物介绍给英国观众。
演员们在史城越来越受欢迎，不久，一年就有两个戏班前来演出了。莎士比亚十二三岁时，华维克伯爵和乌斯特伯爵两人的班属都来史城演出过，甚至雷斯特伯爵旗下的一些极为出色的演员也来过史城。