雷斯特伯爵剧团的班主是一个名叫詹姆士·柏璧基的演员，他的戏班子是第一个领用官方执照的戏班。柏璧基深切体会到逐城流动演出的辛苦——人员既少，道具和戏服又需不断地包装、拆卸。到戏院里看戏的人集中在伦敦，若能在此建立永久基地，当为最上算之举，可以获利不菲。因此莎士比亚十二岁时，柏璧基便在伦敦建立了第一座剧院。
这时莎家已经成为大家庭了。威廉有个十岁的弟弟吉伯特，七岁的妹妹琼，再就是五岁的安，最小的是理查，两岁。
威廉十一岁时，爸爸开始扩充在汉里街的财产。莎家在汉里街所住的房子是三幢并排着的东边那幢。1575年10月，约翰以40镑的价格将邻接着的两栋从艾德蒙和艾玛·霍尔两人手中买过来。
约翰把西边的房子租给一个佃农，把自己的住所和中间的房子合成一户，以内门相通。他最后一个孩子——艾德蒙于五年后在此出生。
买了房子之后，约翰就成为史城的大地主之一了，在该城三十八名“不动产拥有者”（可终生享有或传给子嗣）的名单上，他排在第六名。这时他最想要的，便是向伦敦的纹章部申请颁发纹徽。
约翰想要在社会中不断地爬升，这在伊丽莎白时期不足为奇。当时的人们都继承了中世纪的“阶级”理论，认为人人皆定属于某一阶级，而惠特基福特主教所说的话更可见其当时的观点：“人人平等会引致竞争，这是万恶之源。”因此伊丽莎白时代的人应该满足于上天替他选定的阶级，只是大家都把这套规则用在别人身上，自己仍然不停地往上钻营。下层阶级想跻身缙绅阶级，缙绅之士又想跃居贵族阶级。
约翰娶了阿登家的女儿，光是这个姓氏，在华维克郡威力就够大的了，何况约翰还做过市长和警官，只要付得起纹章部所要的费用，就可以申请颁授纹徽了。房子买后的次年即1576年，约翰向纹章部提出申请，纹章部长罗伯特·库克还为他草画了初步的图形。
就在此时，约翰·莎士比亚的事业似乎顺利得过了头，突然出现了很大的转折。1576年9月5日，他仍如往常一般出席史城议会。自他被选入议会迄今已有十三个年头，只缺席过一次。可是次年议会开会时，约翰却缺席了，然后在下次的会议里，他又没有到场，再下一次的议会也没来，事实上他再也没有按时出席过议会，此后在他的余生里他只出席了一次。
约翰·莎士比亚究竟出了什么差错，竟会突然而完全地抛弃了公开的政治生活，这是一团谜。他不像是改信了天主教或清教，因为这是有关皇室的事情，并不简单；也不像是财务发生了重大的困难，虽然此后再不似从前那般财源兴旺，可也不曾贫穷过，汉里街的三栋房子约翰一直都没有脱过手。
尽管约翰总是不出席，可他的名字却不断地出现在议会记录上，例如，在1582年9月5日那天，在他名后刺有针孔以示出席。1586年，会议终于勉强另选市府参事以补他的位置，因为莎先生“不来了”。不去议会开会是要罚钱的，约翰缺席十年，却一毛也没被罚过，可见议员们对他的尊重。
最佳的臆测是1576年的夏季或早冬时，约翰蒙受了个人不名誉之事，使他无法再在议会里露面。而他想要的纹徽也并没有得到，他仍是“莎士比亚先生”（不是约翰·莎士比亚），仍只是“土绅士”，而库克设计的矛与鹰的饰章则归档于伦敦的“纹章学院”。
约翰和近邻的阿德利安·昆尼相比较，他的日子就越发显得黯淡了。昆尼年纪较长，先后共做过两任市长。两人有段时期在事业方面不相上下。后来约翰申请纹徽时，昆尼已正式属于缙绅阶级，他的纹徽是金的盾形纹外加一只手握着一把剑，1574年他在议会记录上的名称是——阿德利安·昆尼，绅士。
昆尼另外让人艳羡的是，他有一儿子名叫理查·昆尼，在生意上和政治上皆长袖善舞。理查做绸缎的买卖，才二十几岁就被任命为“首要市民”。在学校时理查认真念书；成为首要市民那年，又娶妻伊丽莎白·菲力浦斯——来自史城的名门。
之后的十二年里，小昆尼的事业更是扶摇直上：1586年被选为政务官，1588年成为市府参事，1592年9月，当了史城市长。
1582年11月27日那天，理查·昆尼参加了长子的受洗礼。也就在这同一天里，乌斯特（在英格兰中西部）发出了威廉·莎士比亚的结婚执照。莎士比亚只有十八岁，无法担负养家的责任，但他的新娘安·哈瑟威却大他八岁，而且婚后六个月孩子就呱呱坠地了。
小莎士比亚的婚事或许算不上明智的抉择，但也不致成为乡里间的笑柄。安·哈瑟威来自受人尊敬的家庭，二十六岁的她不致在一番轻浮乱爱之后，要求结婚来保护自己；同时恐怕也不至于设下圈套来引诱热情的少年和自己成婚。比较可能的解释是，两人早有婚约，安觉得在正式结婚前履行妻子的职责并无不可。
伊丽莎白时的教会法对婚约是看得很严肃的，它几乎具有真正婚礼同等的约束力。如果莎士比亚倘与安有婚约却另娶，他就会被认为重婚，他的婚姻可能会被宗教法庭宣判为无效；若是已有婚约，却拒绝迎娶，他就可能被逐出教会。
安·哈瑟威的父亲在她出阁前一年去世，不过在遗嘱中留给她一份嫁妆。老理查·哈瑟威是史城敦区内一个小村落——薛特里的地主。安是他第一次婚姻的长女。
通常在史城结婚的方式是把结婚预告分三个礼拜天或是假日，在教堂里公布，若是有人反对，可以提出。若是不能公示预告，唯一变通的方法便是取得乌斯特国教法庭的特别执照，并请人张示保结，向教会保证婚后不会“杀出程咬金”来反对。为莎士比亚张示保结的，是薛特里的两个农人——约翰·理查生及弗克·桑德斯，皆是安父亲的朋友。不过他们也不一定是出于友谊而这么做，譬如，在当时，克利斯多夫·马罗的父亲就是职业的“保结家”，为需要执照结婚的新人提供保结的服务。
这样的婚姻要多花钱，可是许多人有各种的原因，不能公布预告，因此非得特别的执照不可。有个主教这样说过：“不经通告而凭执照结婚，并非由于婚姻不正常，其实正好相反。”通常申请执照时，必须附上理由，说明为何不能提出公告。莎士比亚所附的理由已经遗失，因此较可能的推测是，他结婚的决定出于突然，而在耶稣降临节之前已经没有时间可以提出公告。在降临节以后一周的主显节是“禁戒期”，在此期间不得举行婚礼，除非威廉和玛丽愿意等到一月中旬，不然就只有破财申请执照了。
结婚仪式按正常方式进行，在乌斯特“宗教法庭”，由柯辛博士主持。书记忙中出错，把新娘名字写成“华特利”；可是她的名字在保结上却是正确的，只是莎士比亚的名字竟又拼成了“莎格士比亚”。在哪个教堂举行的婚礼无处可考了，只知在乌斯特教区内，它包括了华维克郡的一部分。
未成年人要在惠特基福特博士的教区里完成终身大事，必先获得家长或监护人的同意才行，因此，老莎士比亚定然是准许了这门亲事的。
史城的习俗是长子需把新娘带回父母家里住，理查和伊丽莎白·昆尼小两口就是这么做的。
威廉大概也是这样。莎家的房子在后头有个厢房，自有一条通路，有客厅、厨房，并另有楼梯通往二楼。像这般应该足够容纳儿子、媳妇了。
第二年孩子出世，是个小女孩，生在复活节后第八个星期日（基督教节日，3月21日起，月圆之后的第一个星期日），取名苏珊娜。
苏珊娜在史城并不是常见的名字，可是却深为清教徒所喜欢，他们认为孩子该取《圣经》上的名字。安的父亲在遗嘱里要求“简朴的埋葬”，这是清教徒使用的词语，因而安的女儿取个清教徒的名字也并不奇怪。
由于安自小在清教徒的环境中长大，这可以说是日后两人失和的原因。一个像约翰·莎士比亚这样地位显贵的人的儿子，竟会入于优伶的籍户，难免叫人觉得有些惊讶。因为许多人觉得，只有在业余演戏，并且说拉丁文戏词的情况下，演戏才值得敬重；至于职业演员，则与虚华浮饰的无赖毫无两样。清教徒想的可就没那么简单了，他们攻击演员，认为他们是人类获救的阻碍，他们在剧情中鼓励男女放纵于“污秽、邪恶的淫欲中”，若是发生了瘟疫，那就是人们听任像戏院这样的大邪恶存在，而触怒了上帝。
要是清教徒嫁了个演员，那真是“是可忍，孰不可忍也”。莎士比亚常驻伦敦的一个大剧团，除了每年定期去各地演出外，大部分时间都在伦敦工作。可是他不像别的演员，在伦敦有妻小同住，而且在将近二十年的时间里，他都独自居住。
伊丽莎白时期并无演员公会，流行的仍然是师傅传徒弟的那一套，演员们在家里收了徒弟，仔细调教。这些徒弟们往往被视如家中的一分子，家里若是有个能干的主妇，自然可以派上大用场。只是团里人人都有一大家子老小，间或有两三个光棍，再不就像威廉·莎士比亚这样的人了。
苏珊娜出生后两年，安又产下一男一女的双胞胎，分别取名为汉尼特与茱蒂丝。此后就再无子女，很可能莎士比亚是此后一两年间离开史城前往伦敦的。
小莎离开史特拉福的理由，恐怕跟他父亲不一样：当地太小了，适应不了他的发展。当时伦敦已经宣告“客满”，较小的市镇则任凭“荒朽”，枢密院为了扭转人口流动的方向，通过了一套套的办法，而泰晤士河上的这座大城却依然是块磁石，吸引了各地满怀希望、鸿鹄之志的青年前来。伦敦本身的市长和市府参事，大多还是出生于外地的人哩！莎家有个旧街坊叫亨利·菲尔德，是个鞣革匠，他八个儿子当中的一个立志要从事印刷业。小理查·菲尔德和小莎同年。当时史城并无印刷机，英格兰各地也没有，只在伦敦有几十台，在牛津和剑桥两地各有一台，且持有特别执照。于是菲尔德便到伦敦去打天下。十年之内，菲尔德娶了老师的遗孀，接替了他的事业，自己当了老板。不到十三年，他又把弟弟加斯坡接出来，做他的学徒。也就在这同一年，他印刷、出版了威廉·莎士比亚的第一本叙事诗。