赖琏接受任务后，先是罗织一批市政工程的专家作为筹备组的负责人。如工务组主任严宏桂，曾经留学美国，专攻土木及水利工程，且分别担任过青岛和南京的工务局长。主持地政的张丕介曾经在德国研究过土地问题，主持民政的徐佛观是刚从日本归国的军事专家。筹备组的成员约30人，大家怀抱着“开辟新天地，建设一个我国史无前例，最伟大，最现代化的新都市”的美好理想投入到了连云市的勘测、规划、建章立制的工作中。
为解决经费问题，赖琏多次拜会陇海铁路办事处负责人钱宗泽、两淮盐运史缪秋杰以及当地的一些绅士，宣传连云设市的重要意义，并请求他们在经费方面的支持。其中，缪秋杰表示大力支持，他认为连云市建立后，国家的盐税收入便可增加好几倍。
赖琏多次考察东西连岛、港口码头、大桅尖、铁路沿线、盐场滩涂、临洪河口，为连云市的城市规划掌握了大量第一手资料。筹备组在最初的一两个月，就在民政上创制了重要的法规，训练了警卫队，建立了预算系统和会计制度，预计一年的土地测量工作，不到六个月即告竣。经过艰苦的工作，形成了一个完备的建市规划。
赖琏在建市工作报告中有两件事值得称道：一是连云市的规划设想，提出老窑为港区，墟沟为住宅风景区，大浦为工业区，黄九埝一带为市政中心和商业区。这个规划，七十多年后的今天看来，仍不失为远见。二就是土地法规的制定。当时，连云港口尚未建成，地域经济很不发达，上海和香港的资本家也因时局不稳不敢来连云港买地皮，根据这种情况，筹备处制定了符合连云港实际的土地行政法规。大概内容是：市区内土地经地主报价后，政府发行同额的地价券，将全市土地收买过来。这些土地待建港完成、商贸发展后，地价必然上涨，然后再由政府卖出。这样，除可还清地价券外，增盈部分用来成立市政府和市政建设经费。这正是孙中山先生“平均地权”思想的一种体现。
可惜，最终连云建市的计划没有实际执行，被封存入档案，用赖琏的话说便是“做了一场美梦”。究其原因，一是资金不到位，虽然缪秋杰表示愿意将部分盐税收入投入连云市的建设当中，但国民政府并不批准，国家盐税除了上缴国库的那一部分之外，还要供养财政部长宋子文在徐海地区的上万名税警；二是时局动荡，当时正是抗日战争爆发前夕，国民政府没有精力来建设这么一个大城市，军事部门也认为在是国防要地的连云港建起一个新城市，恐怕对国防无补，示意陈果夫停止连云市的建市计划。由此，连云市建市计划夭折。
连云市虽然没有建成，但那一段时间，却是赖琏在精神上非常愉快的两年，他常常在下班后和同事一起在海边流连，不是下海游泳，便是在海边捡小石头和贝壳。有时他在办公楼上远眺远山，心驰神往，并多次攀爬那里的云台山。连云这个名字，就是从东西连岛和云台山而得来的。在政治上，赖琏有另外一个收获，从此他密切了和陈果夫的关系，在前文提过的赖琏1936年竞选中央委员的这件事情上，陈果夫就出力颇多。