此事须得从赖琏的伯乐石瑛说起。虽然当年石瑛把赖琏带到广州，进石井兵工厂工作一事未成，但当赖琏自广州回到上海之后，石瑛正在上海兵工厂担任厂长，赖琏找到他之后，石瑛即对赖琏委以重任，请他担任工程师和自己的主要助手，实际上兵工厂的日常工作是由赖琏主持的。后蒋介石派另外的人接管兵工厂，石瑛挂职而去，赖琏亦同石瑛共进退。1932年，石瑛出任国民政府南京市市长，又把赖琏任命为秘书长，协助自己工作，石瑛身体多病，赖琏多次执行代理市长的职责。
在南京市政府工作三年，赖琏和石瑛一起，对南京的市政建设做出了贡献，修了多条马路，完成了自来水工程，开始了地下水管道的改造，兴办平民小本贷款，建起了多所学校，加强了私立学校的建设，又在城北创立了新住宅区，并在下关建了租价低廉的平民公寓等。这其中，最后一件事情办得尤为艰难。当时下关地区江边的好地段，基本上都为英日洋行所占领，市政府要在那里修马路盖房子，自然要和英日侨民的利益发生冲突，英日依据不平等条约，很不讲理，更不尊重中国的法令，国民党南京市政府费了众多周折，总算把江边的土地收回，在此过程中，石瑛的民族自尊心受到了强烈刺激。某日，英国领事来市政府拜访石瑛，张口就是英语，石瑛以中文对之，英国领事听不懂，并说知道市长曾留学英国擅长英语。石瑛回答：“你和中国政府办交涉，就应该说中国话，你不懂，下次带翻译来。”说完拂袖而去，弄得英国领事好不尴尬，最后找外交部当局做交涉，此事才收场，自此以后，南京的英国商人，不敢再故意刁难南京市政府。又一次，南京举行航空演习，石瑛看到日本领事竟然来参观，就以极为严厉的口气当面加以申斥，说：“我们的防空演习，就是针对你们的，你们怎么有资格来参观！”日本领事面红耳赤离开，从此不敢再来市政府见石瑛，凡有公事接洽，先找赖琏，由其先为之转达。1935年，日本《朝日新闻》访华代表团抵南京，汪精卫令市政府官员亲往机场迎接，石瑛以有辱国格，愤而辞去南京市市长职务，赖琏亦随之辞去市政府工作。石瑛于1941年12月病逝于重庆。
赖琏辞去南京市政府的工作之后，当时江苏省主席陈果夫即在镇江召见他，谈了建设连云市的事情。当时，陈果夫按照孙中山的《建国方略》中的精神，想把江苏省的东海、灌云二县合并，依着海岸建起一个南比上海、北比青岛的大城市。这里本来就是陇海铁路的东起点，建成后，将来陇海铁路将继续向西延展，由江苏、河南、陕西三省，经过甘肃和新疆，和西伯利亚铁路相连，可以达到欧洲腹地的德国，那样就把太平洋和大西洋连接了起来，不但商业价值很大，而且军事意义尤为深远。陈果夫原来和赖琏一起工作过，现在又知道他有市政工作经验，而且手下有一大批工程技术人才，因此便把建设连云市的重任委托给了他，嘱其立即开始筹备工作。