在封建时代，知识分子的唯一出路就是读书考科举，入仕做官。在唐宋八大家中，除苏洵是没中进士、由朝廷直接给官外，其他七位均为进士出身。中进士的年龄分别为：韩愈二十五岁，柳宗元二十岁，欧阳修和王安石二十三岁，苏轼二十一岁，苏辙十九岁，而曾巩则是三十九岁。那么，曾巩何以几近不惑之年才考中进士呢？原因有二：一是生计之累，二是命运不济。说他命运不济，是他分别于二十四岁，三十五岁时两次进士考试，都因不对主考官的口味而名落孙山。曾巩虽是“千里马”，但不遇伯乐，也只好“骈死于槽枥”之间。这里我们主要说说他的生计之累。
曾巩八岁时生母去世。十八岁时，在外做官的父亲因得罪上司而被罢官家居，前后赋闲十二年。曾巩有一个九十岁的祖母，六十多岁的多病父亲，一个无力支撑家庭的哥哥，另有四个弟弟和九个妹妹。一家的生活重担全落在曾巩的肩上。养老，供弟弟们读书，还要操持九个妹妹的婚事，他的日子实在艰难。在生存与仕途的矛盾中，他理智地选择了生存——养家。曾巩三十二岁才结婚，这在当时绝对是晚婚了。生活的重压，使他失去了很多好机会。他在给欧阳修的信中就陈述过自己的苦衷：“祖母日愈老，细（小）弟妹多，无以资衣食，恐不能就其学，况欲行其他耶？”生计问题都难以解决，实在无暇顾及其他。
后来他父亲得到朝廷的诏书，他就陪者父亲到了京城，但不久他父亲便突然去世。举目无亲的曾巩根本无力埋葬他的父亲。他向已退休的宰相杜衍求援，杜衍慷慨解囊，出资安葬他的父亲，解了他的燃眉之急。他在感谢杜衍的《谢杜相公书》中如实讲述了他当时的处境：“以孤独之身，抱不测之疾，茕茕（qióngqióng，孤单，无依靠）路隅，无攀援之亲，一见之旧，以为之托，又无至行，上之可以感人利势，下之可以动俗。”自己既无亲戚，又无动人之言行可以让当权者相助，也不可能让普通百姓来帮助，着实狼狈。
安葬了父亲，曾巩回到家乡，生活完全陷入绝境。幸得当地知州出资帮他买了田地，才使他绝处逢生。
曾巩在生活和科场上都遇到了极大的困难，但他始终不怨天尤人，不抱怨命运不公，一向严于责己。如他二十四岁时考进士落第，这对他确是一个不小的打击，但他一不非议那些考中的举子，二不埋怨主考官，而只是表示：自己回去之后，“思广其学而坚其守”，即是说，要增广自己的学问，坚持自己的操守，以备再来考试。他的表现使欧阳修“初骇其文，又壮其志”（《送曾巩秀才序》）。欧阳修不但为其文章写得好而惊讶，而且又觉得其壮志可嘉。曾巩落第回家后，一面照顾家里的生计，一面努力学习，增进自己的学识。三十五岁那年，他再次向进士考试进军，他和他的哥哥一齐参加考试，结果是双双名落孙山。怀着失落的心情回到家乡，又遭乡人的冷嘲热讽。当地有人编了个歌谣：“三年一度举场开，落杀曾家两秀才。有似梁间双燕子，一双飞去一双来。”这种尖刻的讽刺挖苦，曾巩丝毫不为所动。他不但自己努力，而且教育自己的几个弟弟也不要怠惰。他置流言蜚语于不顾，坚持自己的理想，坚持走自己的道路。从十八岁到三十九岁，整整二十一年的时间，曾巩不懈努力，克服了生活上、科场失意和社会舆论的种种阻力，终于等到了他崭露头角的时刻：嘉祐二年（1057），欧阳修主持进士考试，曾巩一举高中，不但他考中了，而且他的一个亲弟弟，一个堂弟，两个妹夫也同榜考中了进士。
曾巩三十九岁中进士，算是大器晚成；但他多年来已经文名大著，这次考中进士，也应该说是水到渠成。林希在《曾巩墓志》中写道：“由庆历至嘉祐初，公之声名在天下二十余年，虽穷阎绝徼（jiào，偏远地区）之人，得其文手抄口诵，惟恐不及，谓公在朝廷久矣。而公方以乡贡中进士第……”说明他虽然居于远离京城的江西，又无功名，但文章已传遍天下，许多人误以为他已在朝廷做官多年了。
历尽坎坷，曾巩终于在不惑之年到来之前，结束了长达二十多年的求仕之路，开始了他艰难的仕途生涯。