苏轼生性通达，极善戏谑，这在当时就很有名。其善谑事例很多，这里仅举几例。
陈慥（zào），字季常，号方山子，四川眉山人，与苏轼为同乡。年轻时即与苏轼友善，一起谈论兵法及古今得失。一生放旷失意，后隐居于黄州之歧亭（在今湖北省麻城市西南）。
据宋人蔡絛（tāo）《西清诗话》载：“东坡谪黄冈，与陈慥季常游。季常自以为饱禅学，而妻颇悍忌，客至，或诟骂未已，声达于外，季常畏之。”陈慥好禅学，而其妻柳氏，凶悍而嫉妒。陈慥每宴请客人，有乐妓声，柳氏即用大棍敲墙，致使客人不欢而散。有时当着客人的面对他诟骂不已，声音之大，街上都能听见。陈慥十分惧怕她。大丈夫怕老婆，古已有之，但被人写入诗中者，实在不多。而苏轼却因此写诗和陈慥开玩笑，其诗曰：“谁似龙丘居士（即陈慥）贤，谈空说有夜不眠。忽闻河东狮子吼，柱杖落手心茫然。”（苏轼《寄吴德仁兼简陈季常》诗中有“龙丘先生亦可怜，谈空说有夜不眠。忽闻河东狮子吼，拄杖落手心茫然。”之句）这种将悍妻的诟骂声比作“狮子吼”，把陈慥惧内形容为吓得拐杖都从手中掉下，可谓极尽夸张之能事，但对这种善意的戏谑，陈慥并不在意。苏轼在黄冈四年，曾三次造访陈慥，而陈慥七次回访，关系极密切，并为之撰写《方山子传》。
吕大防，字微仲，宋哲宗元祐年间为宰相，与范存仁同时辅政，八年始终如一，后为奸佞章惇构陷，贬死。据宋人孙宗鉴《西畲（shē）琐录》载：因吕大防体态丰硕，苏轼“每戏之曰：‘公真有大臣礼，此坤六二（《易经》爻辞）所谓直方大也。’”微仲拜相，东坡当制（时任知制诰），其词曰：“果艺以达，有孔门三子之风，直大而方，得坤爻（yáo）卦六二之动。‘一日，东坡谒（拜见）微仲，仲方昼寝（刚午休），久而不出，东坡不能堪（受不了）。良久，见于便坐。有菖蒲盆畜绿毛龟。东坡曰：’此龟易得，若六眼龟则难得。‘微仲问六眼龟出何处。东坡曰：’昔唐庄宗同光中（同光年间）林邑国常进六眼龟儿，号曰六只眼儿分明，睡一觉抵别人三觉。”苏轼因不满吕大防昼寝过久，让自己等得无法忍受而借“龟”说事，嘲谑吕大防。当时吕大防是宰相，苏轼是知制诰，尽管他们早已熟识，但借龟嘲讽宰相贪睡，总算不敬；尽管苏轼是说“龟”，但吕大防也不会不知道他“醉翁之意不在酒”。苏轼敢当面嘲谑当朝宰相，而吕大防不恼不怒，更不治罪，也算宋代文人交往之趣事。
宋哲宗绍圣元年（1094），苏轼被新党以“语涉讥讪”“讥斥先朝”罪一贬再贬，谪至惠州，前后在此生活了四年。据宋人赵令畤（shì）《侯鲭录》卷三载：“东坡再谪惠州日，一老举人年六十九为邻，其妻三十岁，诞子，为具邀公。”老举人老来得子，乃大喜之事，准备了酒席邀请了苏轼。“公欣然前往，酒酣，乞诗”。苏轼应邀，欣然前往。但这酒席不能白吃，到一定火候，老举人便提出要求，请苏轼为他写一首诗，苏轼没有拒绝，略加思索遂戏题一联：“令阁方当而立岁，贤夫已近古稀年。”其妻三十岁，当然是正当而立之年；“人活七十古来稀”，老举人六十九岁，当然是已近古稀年。苏轼巧妙地以这对老夫少妻的年龄为内容写此一联，既切合实情，又不失文雅，还带有善意的戏谑成分。
善戏谑，是苏轼性格的一大特征。戏谑，就是用有趣的引人发笑的话开玩笑。一说开玩笑，似乎人人都会，其实不然。开玩笑也有雅俗之别，没有文化底蕴，开玩笑往往直白，俗气，甚至粗野，令人不快。而真正令人捧腹，耐人深思玩味的玩笑，则需要知识，需要智慧，能因人、因时、因事而宜，既文雅、含蓄，而又不失幽默、诙谐，苏轼做到了这一点。