文人与歌妓交往，在唐宋两代是一个十分普遍的现象。苏轼也不例外。
王朝云是杭州歌妓，十二岁被苏轼看中，纳为侍妾，朝夕相处二十三年，确为苏轼的红颜知己。
宋代文人多是“亦文亦客”的双重身份。他们除有家妓之外，更多的交往对象是官妓。宋代的官妓包括教坊中的歌妓，军中的女妓和从中央到地方歌署中的歌妓。宋代的教坊妓不大景气，而最为活跃的则是各地州府的官妓。官妓既依附于各级官府，也就为各级官府的官员们献艺、服役。宋代的地方官员每有宾客或官员过境，都要有宴会，宴会之上又命官妓唱曲侑觞（劝人饮酒）。但宋代对官妓有一条规定，即不许侍寝。据《西湖游览志余》卷二一引《委巷丛谈》云：“宋时门阃（kūn，地方将帅的官衙）帅、郡守等官，虽得以官妓歌舞佐酒，然不得私侍枕席。”就是说，陪舞、陪酒可以，但不可陪睡，这不同于今天的“三陪小姐”。
苏轼一生虽官宦生涯漂泊不定，但除了入狱那几个月外，始终不离官场，而他本人又文采风流，故与官妓的交往十分频繁。比如苏轼任杭州通判时，三年之中杭州三易知州，迎来送往，都有宴会。在这种场合，苏轼就兼代歌言情，以歌妓的身份向离任官员表惜别之情，向上任的官员表欢迎之意，如其《菩萨蛮·娟娟缺月西南落》的小序中，就写明了是“西湖席上代诸妓送陈述古”；也曾派官妓前往苏州迎接来杭州任新太守的官员（见《菩萨蛮·玉童西迓浮伯丘》）词及序。乌台诗案后，苏轼被贬为黄州团练副使，不许签书公事，实为罪犯，但仍挂着官衔，所以也少不了官场的这种应酬。据周（huī，同辉）《清波杂志》载：“东坡在黄冈，每用官妓侑觞。群妓持纸乞歌诗，不违其意面与之。”李之仪的《跋戚氏》一文，对苏轼与歌妓相乐并应歌妓之请而写词的经过有十分详细的记叙。逆境中尚且如此，其他可想而知。
除了官场中与妓女交往外，携妓而游也是唐宋文人与妓女交往的重要内容之一。除一般游山玩水外，特别是重阳节，上巳日（三月初三）等传统节日，携妓郊游更是一种时髦。苏轼也乐于此道。如元丰三年（1080）在徐州重阳节携妓登高，并写下《西江月·重阳栖霞楼作》一词，内有“且教红粉相扶”云云。
苏轼不仅和官妓广有交往，而且也还和友人的家妓诗文相赠。如在黄州时，他就和黄州知州徐君猷的四位家妓交往，并有诗词相赠。
宋代官妓发达，因此对官妓的妓籍管理也较为严格。官妓选自私妓，只有具有较高艺术水准的私妓，才有可能入籍成为官妓。而官妓要脱离妓籍（即从良），首先要征得地方官吏的同意。苏轼在杭州时，就曾为两位官妓脱籍（解除妓籍）。据宋人陈善《扪虱新话》下集卷九载：“东坡集中有《减字木兰花》词云：‘郑庄好客，容我尊前先堕帻（zé，头巾）。落笔生风，籍籍声名不负公。高山白早，莹骨冰肌那解老？从此南徐，良夜清风月满湖。’人多不晓其意。或云：坡昔过京口，官妓郑容、高莹二人当侍宴，坡喜之。二妓间请于坡，欲为脱籍，坡许之而终不为言。及临别，二妓复之（又到）船所恳（求）之。坡曰：‘尔当持我词以往，太守一见，便知其意。’盖是‘郑容落籍，高莹从良’八字也。此老真尔狡狯（kuài，狡猾）耶！”苏轼利用自己的特长，通过写词的方法，巧妙地将八个字暗置于每句的句首，以此来表示同意两位妓女的脱籍请求。
可以说，在与妓女的交往方面，苏轼堪称北宋“亦文亦客”人物的典型代表。社会风气使然，不必少见多怪。