海明威被父母驱逐出了密执安州的夏季别墅，不得不一个人独自生活。他重新回到了芝加哥，但是却无家可归，他回不去橡树园。这是海明威一生中最为穷困潦倒的一段时间。
海明威不可能乞求家里人再给他生活费，就和几个志同道合而且处境相同的朋友一起寄居在供膳宿舍或经济公寓中。
海明威成了廉价餐馆的常客。他们的日子过得很拮据，但是很开心。有一点闲钱的时候，大家就一起去低档饭店大吃一顿，没有钱时只好饿一顿。
海明威常常去体育馆看各种拳击比赛或者练拳击。这个喜欢运动的年轻人不管在什么样的险恶环境中，还是没有丢弃自己的秉性。
海明威是一个适应能力极强的人，不管在什么样的环境中他都能够快速地适应。他与一些所谓的拯救世界和平的过时明星们一起喝酒打牌，也和那些社会闲杂人员交友。
海明威待人和气，精明能干，他对什么都感兴趣，尤其喜欢结交各种各样的女孩子，但是他从不动真情。对于海明威来说，谈恋爱能够更好地激发他的创作灵感，以便以后更好地写好她们。
就这样，海明威有一顿没一顿地过着十分艰苦的日子，几星期过去了，几个月过去了，日子一天比一天难过。
尽管生活如此艰难，海明威对写作的热情依然不减。这种日子虽然艰苦，但是有惊险，有刺激，有臭味，有友情，有危险，有激情，海明威觉得这种日子十分有意义。
海明威整日坐在打字机前打稿，废纸篓里塞满了揉皱的稿纸。《多伦多明星周刊》虽然也刊登了他的几篇文章，但是他真正喜欢和用心创作的文章，却总是附了正式退稿信被退回来。
海明威陷入了巨大的经济危机，迫不得已之下，他只能重操旧业，当上了《芝加哥论坛报》犯罪案件记者。这是一份在从前的海明威看来十分刺激，而现在看来万分无趣的工作。
描写对象无非是因穷困跳楼自杀的母亲，酗酒驾车造成的事故以及密执安湖上身份不明的浮尸，等等。
一天早上，海明威在喝一杯重新烧热的咖啡时，顺手拿起《芝加哥论坛报》，浏览上面的招聘广告，引起他注意的是上面刊登的一条关于聘请编辑的信息。
海明威的心头一亮，他吐去了口中的咖啡残渣，用廉价酒漱了漱口，大步走到打印机旁，打印了一封申请简历。
他的申请书很快就有了结果，对方要求他去会见经理。
经理哈里森·派克是一个40岁上下的中年人。他是一个非常狡诈的人，总盘算着怎么样用自己和别人的钱来谋利，他无时无刻不在让自己的那颗奸诈的心发挥作用并且让伙计们时运亨通。
海明威来到经理办公室的时候，哈里森正忙得不可开交，他的办公桌前摆放着一瓶威士忌酒，双手在打字机前敲得“劈啪”作响。
经理哈里森·派克是芝加哥的一个广告商，他有很多技能，揽的事情也很多。当时他是一份商号刊物《合作联邦》的发行人，又是暴利竞争、基金筹集计划、不动产以及一些类似活动的老手。
哈里森先生的营业主要是函洽方式，所以他充分利用了美国的邮政之便。他的商号所以定名为“美国合作会社”，是要取其与历史悠久、信誉可靠的“美国合作联盟”相似之处，混淆视听，迷惑不知内情的读者。
看见海明威过来了，哈里森经理开门见山地说道：“年轻人，如果你愿意的话，明天开始你就可以在这里上班。你的工作内容是帮我处理信件往来，为刊物写一些富有人情味的小说和社评。鉴于你刚过来，每个星期我会支付你40美元的薪水。如果干得出色的话，可以考虑给你加到50美元的周薪，怎么样？”
按照当时美国的生活水平，50美元一星期，这个工资可不算低了。而对于当时的海明威来说，别说是50美元，他连5个美元都拿不出来，又哪里会拒绝这样的“美差”呢？
处理信件，这有什么困难的，那是只要有双手就能搞定的事情。至于写文章，海明威不正是以写文章为生的吗？
所以，已经陷入经济危机的海明威想都没有想就一口答应了下来。然而，海明威万万没有想到，这家所谓冠冕堂皇的“美国合作会社”，全部的员工就只有两个人，经理和他。
在哈里森策划下，这个合作会社向乐于做合作会社社员的人出售不动产证明书，这些人要受自行组成的两人委员会的管辖，而且这个委员会索取很高的工作报酬。
他们赋予自己一种权利，可以不征得社员同意而变卖或典押他们的土地，倘若造成损失或发生舞弊行为也不负赔偿之责。
海明威在合作社的工作是每星期为商号的杂志写五六十页的文章，这很容易，所以他还有时间认真写自己的东西。
海明威在那个合作会社工作了一个时期之后，便看准它的经营是不正当的。不过他又干了一个时期，心里想，我可以写出来，揭露它，摧毁它，取得经验，然后再叫它见鬼去。
然而，还没有等到海明威实施自己的计划，这个合作社就宣告破产了。
1922年，芝加哥的美国地方法院检察官宣布，该会负债1500万元，而它的总资产却只有5万元。
海明威的脑袋不给砍下来差不多算是奇迹了，但是头脑清醒的美国地方法院明白，他是一个年轻的作家，每星期挣50元微薄的工资，原是受了蒙蔽而来工作的，对于全盘勾当没有罪责。
海明威又一次失业了。他和好朋友霍恩在北州街1230号的一个房间里过单身汉生活。
这一次，他们真的到了山穷水尽的地步了。
然而，冥冥之中就像是有一颗幸运星在守护着海明威一般，就在海明威的生活走进死胡同的时候，一个偶然的机会，他认识了史密斯先生，这位恩人帮助了他。
史密斯先生是荷顿湾最古老的一个家族领袖，同时他也是一个热心肠的人。知道了两个年轻小伙子的窘境之后，史密斯先生为这两个小伙子提供了一幢很大的旧公寓，坐落在东芝加哥街100号。
这所公寓除了地方宽敞这样一个可贵的条件外，这里还住着几个有志当作家的人，他们平常的谈话有相互激励的作用，也颇幽默，苦心孤诣溢于言表。每逢有人卖出了稿子时候，大家都有啤酒喝。
然而绝大多数情况都和海明威相差无几，有一位青年作家一连几周接到的都是退稿信，他干脆用这些退稿信糊了厕所的墙壁。
也就是在这里，海明威第一次遇见小说家兼剧作家舍伍德·安德森。后来他在巴黎为海明威打通不少门路。
海明威同那些组织文学志士座谈会的人并不合群。一个人不能通过讨论去练习写作，正像不开枪打靶并不会射击一样。因此，别人在探讨理论的时候，他总坐在自己的打字机前打字。他的纸篓里常常堆满了揉皱的稿子，他那愤怒的脚步声往往下面的房间都能听见。
打字机响个不停，纸篓已经盛不下他不要了的稿子。退稿信通常就像秋天或潮湿闷热的夏日街上的落叶，或者像街头女人无聊的闲谈那样无尽无休。
这幢公寓的大厅是多用途的：既是会议室又是约会处，既是讨论室又是安定思绪的地方。住在公寓里的文人雅士们都集中在这里看他们的好消息或退稿信。
终于有一天，海明威怀着诚惶诚恐的心情撕开了交给他的一封信，然后又激动地宣布了信的内容。
“哈！哈！哈！我的稿件被接受了，被接受了！伙计们，为我欢呼吧！”原来，他的小说第一次被新奥尔良的一家叫《两面派》的小杂志接受了。
一个穿破鞋的瘦削的小伙子最先向他祝贺。他带着一份敬佩甚至虔诚向成功者取经：“海明威，你能告诉我你写小说是怎样构思的吗？”
“你问这个么？”海明威把信塞到口袋里，说道：“不是在写字桌上想出来的，我常到体育馆里看拳击。我到体育馆里去和拳击手一起研究。我在那儿竭力和他们打成一片。你该看看我在那儿的模样。我甚至和那儿的气味打成一片。我从体育馆回来便写下来在那儿的全部感受。我必须看到、感到、闻到才行。”
他太开心了！这个消息来得太及时了，让深受挫折的海明威有一种拨开云雾看到日出的感觉。海明威突然之间有了一种成功的喜悦，这次的投稿成功也更加坚定了他继续创作的决心。他相信，只要自己的坚持，一定会有一个辉煌的前程。