汉王四年九月，项羽与刘邦订立和约，以鸿沟为界，“中分天下”，项羽解除荥阳之围，率领大军东归。
刘邦也想要按和约引兵西归，经张良、陈平劝谏，决定追击项羽。
汉王五年（公元202年）十月（汉以十月为岁首），汉王率大军追赶项王，到达阳夏（今河南太康县）南面时，汉军驻扎下来。为对楚军形成围攻的形势，汉王令齐王韩信、建成侯彭越各自率大军前来，约定日期在楚地会合，组成联军，对楚军发起围攻。
自楚汉战争以来，汉军除刘邦所直接统率的部队外，由韩信所直接统率的部队、破魏、破赵、破代、破齐，刘邦不止一次地抽调或剥夺韩信部下的精兵到荥阳前线与楚军作战，在楚汉战争中确实发挥了独当一面的重要作用。彭越自归属刘邦之后，在魏地（今河南）独立作战，游击楚军，经常截断楚军向荥阳运送粮食的粮道，在楚汉战争中也发挥了独挡一面的特殊作用。韩信和彭越所直接统率的两支部队，兵员众多，训练有素，战斗力很强，在楚汉战争中曾多次大败楚军，为汉王做出了重大的贡献。
汉王与韩信、彭越约定的会合地点是固陵（今河南太康县南）。当汉王统率大军到达固陵时，韩信和彭越却按兵不动，没有派大军如期前往固陵。在这种情况下，项羽回师发起攻击，大败汉军，汉王退入壁垒，深挖沟，高筑垒，对楚军采取守势。固陵战败的事实再次表明：没有韩、彭部队的参战，刘邦只是凭自己所直接统率的部队与项羽直接统率的部队作战，刘邦是敌不过项羽的。
在不利的形势下，汉王一筹莫展地对张良说：“诸侯的军队不听从我的调遣，这该怎么办才好？”
张良回答说“楚军兵疲粮尽，眼看就要败亡，而韩信、彭越却没有得到分封的土地。韩信虽被立为齐王，但没有明确为他划归所辖封地的疆界，他们的军队不按期到来是很自然的。君王如果能与他们共同分享天下，现在可以立即把他们招来，如果不能，事情的成败就难以预料了。君王如果能把陈县以东直到海滨的地区全部划归齐王韩信；把睢阳以北至谷城的地区全部划归建成侯彭越，使韩、彭二人为着自身的利益‘各自为战’，这样楚军是很容易被打败的。”
刘邦对张良的这个计谋连声叫好，当即派出使者告知韩信、彭越说：“合力攻击楚军，楚军破灭后，自陈县以东直抵海滨的土地封给齐王，睢阳以北直到谷城的土地封给彭相国。”
使者到达后，分别向韩信、彭越转告汉王的旨意，韩、彭二人都说：“今日进兵击楚。”
韩信率大军从齐地向楚地进发，这时被刘邦封为淮南王的黥布已进入九江国。十一月，刘贾率兵南渡淮水，围攻寿春（今安徽寿县），派人向楚国大司马周殷诱降。周殷叛楚，用舒县（今安徽庐江县西南）的兵力屠灭了六邑（今安徽六安县东北），率领九江国的部队迎接黥布，与黥布合兵同行，屠灭城父（今安徽毫县东南城父村）。于是，韩信、彭越、黥布的部队与刘邦所统帅的大军全部会合于垓下（今安徽灵壁县东南）。
项羽率楚军到达垓下，由于兵少且军粮已经用尽，与汉军交战而不能取胜，不得不退入壁垒之中。此时，刘邦已与各路诸侯会师，汉兵与诸侯兵把垓下楚军重重包围起来。
为瓦解楚军军心，汉军战士于夜间在四面唱起了楚地的歌曲。寂静的夜晚，阵阵楚歌时时传来，由远及近，由近及远，忽高忽低，此起彼伏。歌声把被困在重围之中的楚军将士从困倦和睡梦中唤醒。楚兵们听着那熟悉的家乡歌曲，心想偌大的楚国，众多的楚人，如今怎么竟都变成了汉王的军队？这四面的楚歌声，不就是从四面的汉军阵地上传出来的吗？
被围困的楚军将士，大都是跟随项羽转战多年，在所向无敌的统帅之下，人人如同猛虎，所向披靡。而如今，又都身陷重围，粮食已尽，自知难以逃生。危难之中，昔日那倍感亲切的楚歌，今夜却是那样地凄凉，令人顿生绝望之念。确切地说，在四周的汉军发起总攻之前，汉军在四面所唱起的楚歌声，把楚军将士以往的勇气和信心即他们的灵魂给摄走了，似乎都变成了六神无主的躯壳。总之，四面的楚歌声从思想上解除了楚军的武装。试想，在这种形势和气氛之下，楚军将士还能够像当年在巨鹿城下那样“无不以一当十”、“呼声动天”吗？
作为楚军将士最高统帅的项羽，此刻正在军帐中沉默无语。忽然间，他听到壁垒四周传来的楚歌声，大吃一惊，说道：“难道楚地已全被汉军占有了么？为什么汉军中有这么多的楚人！”在四面楚歌声中，项羽觉得大势已去。此刻，他感到身边同他感情最深的，一是多年伴随他经历风雨的美人虞姬，一是多年来供他骑坐的、以“骓”命名的骏马。酒酣之后，项羽起身慷慨悲歌，自己作诗吟唱道：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何！
这首歌词的大意，是说自己是力大无比、气吞山河的盖世英雄，然而由于天时不利，连战马也不肯向前奔腾了。既然战马已经不肯向前奔腾，这可怎么办呢？虞姬啊，虞姬啊，我把你可怎么安置啊？
项羽把这首自作的歌词反复吟唱数遍，虞美人也含痛附和着伴唱。项羽这位一向出生入死的英雄，也不禁“泣下数行”。军帐中的左右侍臣，历来只见过项羽指挥千军万马，叱咤风云，哪里见到过统帅慷慨悲歌，泣下数行。面对着这种场面，那些视死如归的壮年汉子，也不禁泣不成声，不能抬起头来再看统帅一眼。
在后人流传和编写的这段故事中，当项羽在慷慨悲歌之时，虞美人在军帐中为项羽舞剑抒情，向项羽做最后的诀别，并自刎于项羽的面前。项羽心中明白虞美人自刎身亡的一片深情厚意，是为了不给自己的突围增加包袱，是提示自己应当立即冲出重围，不可再于帐中延误片刻。虞美人的行为，似乎给项羽以无穷的力量，使他重新振作起来，就在虞美人自刎的当天深夜，项羽告别了亲人的遗容，带领部下的壮士和骑兵800余人冲出汉军的重重包围，向南方飞驰逃去。直到第二天天亮，汉军才发现项羽已逃出重围。刘邦得知项羽竟能从重重包围中逃走，大为惊讶，立即令骑兵将领灌婴率5000名骑兵紧追不舍。
项羽带领随从骑兵飞速急驰，天明后已渡过淮河，汉军的骑兵哪里能追赶得上？不过，跟随项羽的战马飞速奔逃的，此时只剩下100余名骑兵，其余的都掉队了。项羽逃至阴陵（今安徽定远县西北），这里远离垓下已有300里的路程。慌忙之中，项羽迷失了道路，便向路旁田野中的一位老翁问路。这位“老翁”可能是因为项羽杀害义帝对他怀恨在心，便欺骗项羽说：“往左走。”项羽向左奔走，结果战马陷入了一片沼泽之中。待项羽的百余名骑兵从沼泽中挣扎出来的时候，灌婴所率领的5000名汉军骑兵已经赶到。项羽又带领随从骑兵向东逃走，他坐下的“骓”马四蹄飞奔，尘土四起，到达东城（今安徽定远县东南）时，只剩下28名骑兵了，而后面追赶上来的汉军骑兵却有数千人。
能随同项羽一同奔驰的28名骑兵，他们的战马虽说是比不上“骓”，但也堪称是高头大马，骑士们勒住缰绳后仍在长声嘶鸣，前蹄刨土，还想向前方奔去，而马上的28名骑士，个个稳坐于马上，手持长戟，上身笔直，面色铁青，一个个犹如铜铁铸成的塑像。总之，这28名骑士和28匹战马，是从项羽的千军万马中所熔炼出来的精华。虽说是在危亡关头，却个个精神抖擞，是项羽大军的军魂所在。此时此刻，这28名骑兵，在精神上依然保持着无敌的神威。
项羽回首望去，见汉军骑兵遮天盖地般追来，尘埃四起。他考虑到一味奔逃已不是出路，便下令跟随的骑兵停了下来，对28位骑兵说道：“诸位兄弟，我起兵至今已有8年了。8年之中，我身经70余次战斗，凡是敢于敌挡的，无不被我击破，凡是被我攻击的，无不被我降服，从未曾有过败阵，这才称霸于天下。然而今天却被围困在这里，这是上天要灭亡我，并非是作战上有什么过错。今日要决一生死，为诸君痛快地战上一场，定要接连三胜敌人，为诸君表演溃围（突破包围）、斩将（斩杀敌将）、刈旗（砍断敌军旗帜），令诸君知道是上天要灭亡我，并非是作战上有什么过错。”
于是，项羽把28名骑兵分为四队，向四个方向冲杀。当时，汉军骑兵已将项羽等人重重包围，项羽对他的骑兵们说：“看我为您们斩杀他们的一将！”说完，令四队骑兵四向冲击，并约定到山的东边分三处集合。于是，项羽大吼一声，呼喊着乘战马急驰而下。项羽的兵马所到之处，汉军无不溃散，斩杀了一员汉军将领。当时，汉军的赤泉侯杨喜担任骑兵将领，奉命追赶项羽。临近项羽时，项羽怒目而视，大声呵叱，把杨喜的人马吓得退避到数里之外。项羽与骑士们在山东面的三处会合，汉军弄不清项羽在哪一处，就兵分三路把骑士们重新重重包围起来。项羽再次奔驰而下，又斩杀汉军一名都尉，杀死百十个敌兵。当项羽把骑士再度聚拢在一处时，仅损失两名骑兵而已。项羽向骑士们问道：“怎么样？”
“正像大王所说的那样。”骑士们都佩服地回答。
当年的历史画面向人们展现出：在数千名汉军骑兵的重重包围之中，项羽同他的28名骑兵，依然是无敌的！
项羽的溃围、斩将、刈旗，使他和28名随从骑兵，除损失二人外，已经冲出了汉军的重重包围。于是，项羽一行人马飞速地来到了乌江（今安徽和县东北的一段长江，又称乌江。江西岸有个渡口名乌江浦）边上。项羽想渡长江，回到他起兵的江东（即长江南岸）。而乌江亭长此时正把一只小船停靠在岸边，等待着项羽的到来。亭长对项羽说：“江东虽说狭小，但也地方千里，民众数十万人，足以称王于天下，愿大王急速渡江。大江之上，现在只有我这只小船，汉军赶到后，也无法渡江。”
面对着长江的滚滚流水，项羽眼前再次浮现出8年前率领八千名江东子弟兵渡江反秦的雄伟场面，那是何等壮烈！而如今，这八千名子弟兵都已捐躯沙场，无一生还，这如何向江东父老交待？想到这里，英雄一世的项羽毅然地打断了想要“东渡乌江”的念头，笑着对乌江亭长说：“天上要灭我，我还渡江做什么！况且我项籍当年率领八千名江东子弟渡江北上，如今无一人生还。纵使江东的父老们怜爱我，拥戴我为王，我还有什么脸面去见他们？纵使他们不说我什么，我项籍难道不有愧于心吗？”
项羽略微停顿了一下，抑制住自己激动的情绪，改换了另一种语调和表情，对亭长说道：“我知道您是位长者，我骑这匹战马已有五年，所向无敌，曾经一日行走千里，不忍心杀掉它，就送给您吧。”
项羽把战马送给乌江亭长后，令骑士全部下马步行，持短兵器同敌兵交战。项羽把“骓”送给亭长，与汉骑兵步战，表明他已不再想冲出重围。在千军万马的重重包围中，项羽的神威有一半是借助他这匹骏马；否则，他怎能冲出重围？当然，项羽在步战中也是无敌的。下马步战，“独籍所杀汉军数百人，项王亦身被十余创。”看来，他无论如何也逃不出重围了。这时，项羽回头看见了他的旧日相识、现任汉军骑司马的吕马童，说道：“你莫非就是我的熟人吗？”司马童面对项羽，指示给王翳说道：“这就是项王。”
项羽对马童说：“我听说汉军悬赏千金买我的人头，封邑万户，今日我就给你们一些恩德吧。”
说完，项羽自刎而死。
项羽自刎而死，王翳割取项羽人头，其余的骑兵互相践踏争夺项羽的肢体，相互残杀而死的骑兵有数十人。结果，郎中骑杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜及杨武等四人，各得项羽一肢体。五人把所得头颅、四肢合在一起，正是项王的尸体。因此，汉王把封地分为五份，封吕马童为中水（今呵南献县西北）侯，封王翳为杜衍（今河南南阳市西南）侯，封杨喜为赤泉（今河南淅川县西南）侯，封杨武为吴防（今河南省遂平县）侯，封吕胜为涅阳侯。
项羽死后，楚地全部向汉军投降，唯鲁地（今山东曲阜市）不降。汉王率大军想要屠城，兵至曲阜城下，还可听到城中的弦歌诵读之声，认为鲁人坚守礼义，为君主死节，便拿出项羽的人头令鲁人观看。鲁地父老见项羽已死，这才投降汉军。当初，楚怀王曾始封项羽为鲁公。项羽死后，鲁地最后投降，因而按照鲁公封号应享有的礼义，将项羽安葬在谷城（今山东曲阜市西北的小谷城）。
汉王为项羽发丧，洒泪而去。项羽这位历史人物和他的形象，给后人的启迪和影响是多方面的：既有沉痛的教训，也有激动人心的启示。