曾国藩本人并不长于打仗，所以凡属他自己临阵的时候，一般都是吃败仗，尤其是率湘军转战湘、鄂、皖、赣的最初几年时间里。一方面因太平军势力处于兴盛时期，另一方面湘军水陆各师缺乏实战磨炼，曾国藩的处境一直极其艰难，只是到了1860年以后情况才发生好转。正是在这段极其艰难的日子里，李元度始终追随曾国藩于左右，扶助其渡过了一个又一个难关。
1854年2月下旬，曾国藩在清廷的一再催促之下，率领湘军水陆各师1.7万余人正式出师东征。在与太平军经过几个回合的遭遇战后，一度夺得湘北重镇岳州。然而，因初次出战的湘军水师缺乏临阵经验，加之洞庭湖面北风大作、波涛汹涌，所以在太平军水营的猛攻面前，湘勇顿时慌了手脚，溺死者不计其数，损失战船、辎重船数十艘。紧接着，王宪部湘军大败于临湘羊楼司，太平军乘势于4月初对岳州发起了攻击，曾国藩被迫退师回省会长沙自保。岳州之役后，由石贞祥、林绍璋率领的太平军乘胜进击，夺占距长沙城北仅50里的靖港，4月24日又夺得距长沙城西南仅45千米的湘潭。与此同时，湘东南的衡州、永州、郴州、桂阳及与之毗邻的两广边境会党势力更趋活跃，“闻风响应，从乱如归，东南大局不堪设想”。
此时，湖南地方当局慌了手脚，曾国藩于是召集众将计议用兵方略。会议的中心论点，集中在军锋先指靖港还是湘潭的问题上。曾国藩在同意塔齐布、彭玉麟率湘军水陆主力进攻湘潭的同时，临时改变主意拟率水师大小战船40多艘、陆勇800多人向靖港进发。他的理由是：“潭城贼被官军水陆痛剿，专盼靖港之贼救援，亟应乘机攻剿，俾贼逆首尾不能相顾。”他认为，如能夺占靖港，便可沿江北上援鄂，好向朝廷有个交代。
对此，李元度的头脑比较冷静。他力劝曾国藩不要感情用事、轻举妄动：“兵之精者已调剿湘潭，早晚捷音必至。此间但宜坚守，勿轻动。”但曾国藩主意已定，任何人的建议也听不进去，就连李元度、章寿麟请求同行，曾国藩起初也不同意，且将写好的一份遗疏托李元度在他死后交由湖南巡抚代陈，一份遗嘱由李元度转交给他的几个弟弟。由此可见，初次出道领军的曾国藩，书生意气仍浓，不顾客观情况的制约，为了取悦于朝廷而作孤注一掷的努力，这当然是无济于事的。
窥透曾国藩心迹的李元度与陈士杰暗地商议，事先安排幕友章寿麟隐藏在曾国藩座船船尾，以便情急之时阻止曾国藩寻短见。结果，曾国藩兵败如山倒，羞愧之际欲投水自尽，随行标兵三人拼命拖拉也无济于事。正当曾国藩水将灭顶之时，章寿麟从座船后舱跳了出来，将他强拉上岸。见曾国藩寻死之意未绝，章寿麟信口编言安其心：“湘潭战事已经胜利，特来报捷。”李元度则开导曾国藩，胜败乃兵家常事，不要因一时败绩而失去立功建业的远大抱负。这样，曾国藩才穿着湿衣，蓬头跣足回到长沙城郊的南湖港。
恰好此时，湘军在湘潭方面获胜的消息传来，才使曾国藩破碎的心灵得到稍许慰藉。患难之际见真情，李元度不仅自岳州、靖港兵败以来不离曾国藩左右，而且反复开导他、鼓励他不要悲观丧气：尽管打了败仗，但没有什么值得忧虑的。塔齐布、罗泽南等治陆师，杨载福、彭玉麟等治水师，“足可倚恃”。且曾指着左右诸将对曾国藩说：“此一辈人支持天下有馀。”这既使曾国藩增强了重新振作的信心，又使曾国藩不得不佩服李元度的见识远大、习学出众。
不出李元度所料，因湘军在湘潭之役中的胜利，局势很快出现了转机——靖港太平军主动撤退，长沙之围宣告解除。
接下来，曾国藩写奏节，汇报战况，请求降罪。十天后，朝廷颁发谕旨：“据曾国藩自请从重治罪，实属咎有应得。姑念湘军全胜，水勇甚为出力，着加恩免其治罪，即行革职，仍赶紧督勇剿贼，带罪自效。”值得注意的是，“即行革职”的处分，表明曾国藩的礼部侍郎职务已经没有了，与此相联系的则是他的专折上奏的权力被剥夺了。这是清廷对曾国藩的最重惩罚，也是曾国藩感到最为伤心的事情。因为，失去专折上奏的权力就意味着亲近清廷的路子被阻断了。
作为曾国藩亲信的李元度，深知失去专折奏事权的严重性，出于为曾国藩也为自己着想的心理，他自作主张拟订了一份为曾国藩力争“专折上奏”的疏章，然后送呈给曾国藩征求意见。曾国藩深知此举事关重大，弄不好将引来杀身之祸，一直犹豫不决。李元度对曾国藩推心置腹地开导说：“假如不争得此项权利，他人说三道四，甚或恶意中伤，到时皇上轻信流言，而我们自己又无权加以辩白，后果将不堪设想。”曾国藩则说出自己的苦衷：这个问题的利害所在，我难道不懂得？只是军中情形复杂，不逊于朝中。当此国家多难之时，做正人难，做正人君子更难，要做愤然不欲之官难上加难。但李元度坚持己见，且以受死赴难担当，曾国藩在感动之余只好同意试试看。
随后，李元度参考曾国藩的意见，将原稿反复斟酌修改，以“单衔专折奏事”为题，突出军情变化万端，“必须随时奏报”的主旨，密封专送清廷。也许是考虑到八旗、绿营兵的无能，曾国藩的湘军是维护封建统治、平定“内乱”的唯一可依赖的对象，清廷不仅没有对此奏折表示恼怒，反而破格予以允准。
通过这件事，曾国藩对李元度的超人胆识和才学更加钦佩，对其的信任程度也越来越加深。他与李元度同吃、同住，无话不谈，一般奏疏和信函均委托李预先起草，幕中一般事务由其全权处理。与此同时，李元度由曾国藩保奏为知县并加内阁中书衔，正式步入官员的行列。从而，他对曾国藩的感激、爱戴之情也就日趋深厚。
1854年6月，曾国藩率领水陆湘军开始第二次东征，接连夺占岳州、武昌、田家镇、广济、黄梅等要地，所部水师进驻鄱阳湖内。不料，埋伏在湖岸两侧的太平军将士一齐冲出，在鄱阳湖设垒筑卡，将湘军水师截断为外江与内湖两个部分。十天后，太平军又乘胜对湘军船队发起火攻，焚其战船100余艘，就连曾国藩的座船以及文案均成其战利品。曾国藩在羞愧之余，再次投水欲自尽。李元度在情急之中，拼死力将曾救起抱过了江，送入罗泽南大营，且与幕友一起做曾国藩的思想工作，告诉他“留得青山在，不怕没柴烧”，苦劝他不要再寻短见。于是，曾国藩勉强打起精神，留塔齐布部继续围攻九江，在李元度、罗泽南等人的护卫下移大营于南昌附近的南康。
在南康，曾国藩为了东山再起，开始着手整顿湘军水陆各师。当时，有些幕僚看到曾国藩的窘境，对其事业成功失去了信心，陆续离他而去。能留下来的幕僚，一定是与曾国藩关系不一般的，其中就有李元度。
曾国藩将大家召集到一处，重点分析岳州、靖港、湖口三次失败的原因，以便总结经验教训，尽速扭转被动局面。鉴于与李元度的亲密关系以及李元度的超人才学，曾国藩点明让他首先发言。
李元度经过深思熟虑，敞开胸怀畅谈己见：老师您率师东征，沿途攻城略地，气势旺盛得很。然而，自长沙出兵以来的半年多时间，经历了岳州、靖港、湖口三次大挫折，幸而屡蹶复振，不致大局败坏。依我看来，此中原因，不在于老师您不知兵。曾国藩沉住气，恳请李元度就这个问题深入谈谈自己的看法。于是，李元度凭着与曾同藩的特殊关系，大胆陈言：岳州之败，水陆各师尚未集中且遇到大风被阻于洞庭湖，太平军觉察到我军的不利，立即全力加以围攻，这次失败可以说是老天之意，于理于势均注定为此结局。靖港之败就不同了。我军临阵变成谋，夕令朝改，这是策略上的失误。九江湖口之败，情形更为严重。我率三板大船轻易驶入湖心，太平军趁机切断归路，变出不测。以大船攻敌小船，无异于猛虎拔牙，虚戚无用。况且，我军出战之时不为退路考虑，这是行军用兵之大忌。犯了这样的错误，失败的结局也就是必然的了。
李元度对曾国藩这三次用兵失误原因的分析十分中肯。尤其是靖港之败和湖口之败，主要责任在于曾国藩不顾客观实情，听不进他人的意见，一心为了向朝廷报功而导致求胜心切，失败之后又想以自杀来表示对朝廷的忠诚，实际上是对全军将士不负责任的表现。
尽管李元度的话听起来让人感到有点不舒服，但曾国藩不仅没有对李元度的直率表示恼怒，反而当着众人的面夸奖李元度的话句句在理。从此以后，曾国藩用兵更加稳健了。