自1855年8月底塔齐布病逝于军中之后，曾国藩所能依靠的湘军陆师主要是罗泽南等部。水师因被太平军截为内湖与外江两支，能与曾国藩息息相通的只有彭玉麟等部。因此，曾国藩在江西的处境是非常危险的。
身为幕僚的李元度，早在1855年2月间就主动请求“招平江勇自行统率”，一方面用以护卫曾国藩的生命安全，另一方面分散、牵制一部分太平军。起初，曾国藩极力加以劝阻，后见李元度态度坚决，便让其招练千人，“在国藩身边护卫耳”。随后，李元度将其部扩充至3000人，先后转战南康、湖口等地。这支部队虽然只打过几次胜仗，败绩较多，但的确减轻了南昌的压力。
李元度为一纯粹书生，在粮饷极度缺乏的情况下，他率领3000士卒转战赣东北，出生入死于艰难困苦之中，体现出誓与太平军为敌、效忠朝廷、为曾国藩分担忧愁的精神。
尤其让曾国藩不能忘记的是，李元度部所需饷项并未给他带来多少麻烦。因为在“出师东征”后困居南昌之时，朝廷没有固定的军饷供给，曾国藩只得向各地长官强装笑脸化缘。他起初只让李元度招练1000人，其中一个重要原因就是出于军饷困难的考虑。后来，李元度扩招至3000人，曾国藩在无可奈何之际只得明确告诉李元度，军饷问题要自行解决。
李元度深知曾国藩的苦衷，在欠饷20万两的情况下，他想出了增加学额让捐生捐钱以弥补军饷奇缺的办法。曾国藩在1858年7月再次出山后的9月间在写给曾国荃的书信中对李元度的这一绝招作出了充分肯定：“次青一军欠饷二十万，断难弥补。次青乃设一绝妙之法，捐十万两请增广平江县文武学额各十名，又捐五万两请增广岳州府文武学额各五名。”原因是，1853年朝廷有新的规定，捐银一万两者，除“各该捐生家给予应得议叙外，其本县准加文武学额各一名”。1857年春天，湖南办理损输加额一案，长沙、善化、湘阴、浏阳、湘潭、醴陵等地各加学额十名，但湘乡加三名，平江加一名。原因是湘乡仅捐三万两，平江仅捐一万两，为数太少。“次青以此项应得之口粮银出捐，加县学十名、府学五名”，真可以在学宫前享受香火，流芳百世了。
兵勇们在得知可以立碑于学宫的消息后，也都很愿意做这件事。因此，我认为这件事如能办成，“诚为美举”。弟弟你的兵营中现在欠饷多少？如果积欠至七八万以上，则可以“与各哨弁勇熟商，令其捐出”。你如能办成此事，亦可在学宫前享受香火，流芳百世。你的军营中如果“不能捐出许多，则或倡损二三万”，我再劝李续宾、李续宜兄弟等人各捐若干万两，“凑成七万之数，亦可办成此事，不让次青专美于平江也”。
其实，曾国藩在信中不仅仅只对李元度的才能进行了肯定，更有一层深意：李元度出于对曾国藩的深厚情谊，在曾处境危难之际，不仅带兵作战，甘受风险磨炼，忠心实意护卫其生命安全，而且想方设法自筹军饷以维系军心，减轻曾的负担，为其渡过困境作出了贡献。更值得一提的是，李元度自入曾幕起就是帮助曾国藩处理公牍信函的一个好帮手。他中间虽曾自领一军转战各地，但在大政方针的策划方面均少不了他的参谋。
曾国藩自1858年7月复出后，李元度又回到曾幕干他的老行当，为体弱多病的曾国藩省去了不少力气。对此，曾国藩在《致沅弟》一信中说：我因多年用心过度，又兼肝气郁抑，目光昏花，幸亏近来得到“次青（即李元度）、意城（即许振棉）、仙屏（即郭嵩焘）三人相助为理，凡公牍信缄，我心中所欲达，三人者之笔下皆能达之，稍觉舒畅”。然而，李元度自被我劝入从军多年未及回家看望老母一次，很有“假归之意”，但因军情紧迫，我不得不“强留之”。实际上，李元度的要求并不过分，“五年未归，思母极切，亦至情耳”。所以，希望弟弟你“速归速出”，“以便放次青归去过年”。如果你“目下不克速归，到家后不克速出”，那么就请你来营小住20天，以便“次青得于九月归省亦好”。
从这段文字可见，自幼失去父亲的李元度，并无兄弟姊妹，可以说母子之情是特别深厚的。然而他在“治国、平天下”的人生信念驱使之下，不仅应曾国藩之约“出师东征”，而且为鼎力帮助其渡过难关，在五年时间里未及回家探亲一次，真是难能可贵。因此，曾国藩不只一次在家书中对李元度的人品及其与自己的私交表示念念不忘：“其在兄处，尤为肝胆照人，始终可感。”应当说，曾国藩对李元度的这一评价，既符合客观实际，又是出于内心的肺腑之言。
当然，李元度毕竟是一个书生，出谋划策可以，总结别人的经验过失也头头是道，但带兵打仗却并不擅长。
1855年8月中旬，李元度拟率平江勇东渡作战，曾国藩感到极不放心，特意以“数事谆嘱”其千万牢记：一是“扎营宜深沟高垒”；二是“哨探严明”；三是“禀报详实”；四是“痛除客气”。尤其最后两点，曾国藩诚恳地指出了李元度的缺点。关于禀报军情要做到切实无误的问题，曾国藩是针对李元度“专好说吉祥话，遇有小事不如意，辄讳言之”的毛病而言的，指出事先不切实弄清楚，事后声言也就已经晚了，“以后禀报军情，务须至实至详”。关于“痛除客气”的问题，曾国藩针对李元度对“未经战阵之勇，每好言战”的情况未加体察而言的，希望他以后切实加以“痛戒”。
李元度对于曾国藩的谆谆教诲并未产生反感，在内心也想将其落实到行动上，但由于他在治军方面的才能实在欠缺，所以很难尽速改掉自己的缺点，从而导致部队缺乏纪律、彼此不和等问题愈加突出。
曾国藩为帮助李元度尽快提高治军才能花费了巨大心血，可惜的是，由于李元度实在不是带兵之材，曾国藩对他的许多教诲之言所起作用也就不大，最终因兵败徽州而受到曾国藩的参劾。
1860年5月初，清军江南大营被李秀成一举击溃，至是月底先后有张国梁、和春、徐有壬等地方督抚大员在太平军的强大攻势下兵败自杀。太平军于是乘胜攻占苏州、常州，获得江苏战场上的主动权，同时向浙江发动了大规模的进攻。浙江巡抚王有龄、杭州将军瑞昌于5月31日上奏苏南“军情万分危急”，请求清廷颁旨催曾国藩率师东下“援苏保浙”。自6月7日至18日，清廷连下八道谕旨促曾国藩迅速出兵援助苏、浙，并给予他两江总督的实职，以便节制各路清军。
但曾国藩另有打算，并没有立即执行清廷的命令。他的理由是：“苏、常既失，则须通等各路全局，择下手之要着，求立脚之根本。”要想最终收复金陵，“北岸则须先克安庆、和州，南岸则须先克池州、芜湖，庶得以上制下之势”。此时的清廷已无其他可以依赖之兵，只得默认曾国藩的抗旨不救。
当然，江、浙为两江总督辖地，曾国藩自然要将其局势安危纳入通筹事宜的范围之内。经过一番周密策划之后，为“求立脚之根本”，“以固吴会之人心，而壮徽、宁之声援”，曾国藩决定在皖南摆开新的战场，兵分三路而进：第一路由池州进规芜湖，与杨载福、彭玉麟部水师就近联络；第二路由“祁门至旌、太，进图溧阳”，与张芾、周天受等军就近联络；第三路分防广信、玉山，以至衢州，与张玉良、王有龄等军就近联络。这个三路进兵方略，形成了全面救浙的阵势。
由于湘军兵力不足，曾国藩奏请已回到自己幕府的李元度再募平江勇3000人，以巩固江西东部。是年8月28日，曾国藩会同安徽巡抚翁同龢奏请李元度调补皖南道。可见，尽管曾国藩对李元度在用兵治军方面提出过许多批评和建议，但对其勇于任事的精神依然钦佩不已，且对此次全面进军寄予了极大的希望。
9月21日，李元度奉命来到祁门大营会晤曾国藩，两人连日促膝交心，无话不谈。
28日，李元度动身往徽州赴任。行前，曾国藩又谆谆告诫，与他约法五章：“曰戒浮，谓不用文人之好言者；曰戒过谦，谓次青好为逾恒之谦，启宠纳侮也；曰戒滥，谓银钱、保举宜有限制也；曰戒反复，调次青好朝令夕改也；日戒私，谓用人当为官择人，不为人择官也。”
然而，李元度并没有牢牢记住曾国藩的告诫之言，由于治军无方、用兵失误，加之太平军李世贤等部势不可当，所以在10月3日两军交战于丛山关之后，李元度贸然分兵防御，结果遭到太平军的痛击，一个星期后，其所率湘军几乎全军覆灭。
让曾国藩感到气愤的是，李元度不仅事中不听“切勿轻易分兵”的嘱咐，而且在兵败之后不及时回祁门大营禀报实情。直至是月19日接到李元度的书信，他心中的一块石头才落了地。