伍廷芳在任驻美公使期间，有很多趣事。其中，调侃美国总统老罗斯福的事，常常为人们津津乐道。
西奥多·罗斯福是美国历史上有名的政治家，1901-1909年出任美国总统。其在任期间，恰是伍廷芳担任驻美公使之时，因外交上的交往，两人渐成好友。罗斯福曾称赞伍廷芳的外交才干，告诫别人千万不要惹怒伍公使，“一旦让他得手，我们一定都不得好死。就是不死，日子也不会好过”。而伍廷芳对罗斯福展现出的治国才能也是敬佩不已。两人来往很多。
罗斯福喜欢饮酒，但又怕喝烈性酒。深知其嗜好的伍廷芳便托人从国内运来几坛上等花雕，用玻璃瓶装好后送去。罗斯福总统品尝过后，连连称赞道：“好酒，好酒！”在此之后，两人每次见面，罗斯福都要对此酒赞颂一番。无奈，好酒毕竟有限，尽管罗斯福每次都只喝几杯，可日子一长，瓶中早已空空如也。起初，罗斯福还能强忍着尽量不去想，但日子一长，总统先生便忍受不了花雕的诱惑，于是来到了伍公使的住处。
罗斯福倒也算是个爽快人，进门交谈没几句，便问：“还有没有上次送给我的酒？”伍廷芳望着心急火燎的罗斯福总统暗自发笑，想起先前运来的酒还有半坛，就说：“有的，有的。”
伍廷芳是不喝酒的，对于剩下的那半坛佳酿自然是不关心的。可他随身带去的仆人却是个“酒耗子”，竟把剩余的酒偷喝得差不多了。当伍廷芳去倒酒时，半坛酒只剩下了半瓶。望着这半瓶酒伍廷芳着实一阵为难，当着客人的面又不便发火，怎么办呢？伍廷芳思考了一会，忽然看见桌子上有瓶荔枝罐头，心中一阵高兴，顺手就把那罐头的液汁倒进酒中，恰好满瓶。罗斯福总统喝着“特制”的佳酿美酒竟连声称赞：“好酒，好酒。这酒比以前的要醇厚，大概是年代久远了一些吧！”伍廷芳实在不愿扫了总统先生的酒兴，支支吾吾地随声附和。
过足了酒瘾的罗斯福总统高高兴兴地走了。
不久，伍廷芳采办的第二批花雕运抵美国，伍廷芳又给罗斯福总统送去一些。几天过后，罗斯福登门拜访。当谈起送去的酒时，罗斯福总统说：“这次的花雕不如上次在你处喝的好。”伍廷芳望着满脸认真的总统先生，实在忍不住，笑声说道：“你要再喝也不难，现在就有。”罗斯福反问道：“上次你不是说，只剩下最后一瓶了吗？”伍廷芳说：“我可以给你配制。”说罢将桌上的荔枝罐头的汁液倒进酒里，端给总统先生。罗斯福呷了一口，恍然大悟。两人相视哈哈大笑起来。
后来，伍廷芳每次见到罗斯福总统都要问一句：“还要不要喝那回的好酒？”
伍廷芳担任驻美公使期间，交友甚广。其中美国人朗维勒堪称他永远的朋友。
朗维勒博士是一个在美国社会广有影响的人物。在俱乐部的一次聚会上，伍廷芳与朗维勒邂逅，初次交谈后，彼此都把对方视为知己，久而久之，两人成为亲密的朋友。
朗维勒博士生性乐观、直爽，时常将生活中的事情告诉伍廷芳。在俱乐部的一次聚会上，朗维勒结识了一位叫孟兰的小姐。一支舞曲跳完，朗维勒对她竟有些难舍难分，只因天色已晚，两人才互留地址、电话，依依惜别。从此，两人谈起了恋爱。伍廷芳也曾应邀去过孟兰小姐家几次。有一天，伍廷芳不知什么原因，将一件清式的古老褂袍从箱子底下翻出来，恰巧朗维勒进门看到。朗维勒对褂袍上那精美的绣工赞不绝口，爱不释手。伍廷芳于是说道：“你若是喜欢，就送给你吧！”
朗维勒返回家中，找出剪刀，将袍褂上的绣花挖剪下来，送给他心爱的孟兰小姐，让其做帽子上、衣服胸口和袖子上的装饰品。西式服饰佩戴中式绣品，倒也别有一番风韵，竟把孟兰小姐打扮得分外妖娆。朗维勒自然是欣喜万分，格外得意。可伍廷芳的麻烦却接踵而至。
当孟兰小姐身着这一袭中西合璧的服装走进俱乐部时，引来了众小姐、夫人的围观、抚摸，得到她们啧啧的称赞。
恰巧，伍廷芳像往常一样来到俱乐部，众佳丽“呼啦”一下围了上来，争先恐后地央求帮她们采办绣品。伍廷芳自然不好推辞，赶回使馆张罗着收集属下的破旧朝服，满足西洋美女的需求。
上流社会的服饰，转眼间变成了大众效颦的对象。西式服装佩缀中式绣品成为了美国女性着装的时尚。朗维勒的取悦之作，竟引起了美国服装款式的一次革命。精明的美国商人纷纷前往中国购买官袍朝褂。一时之下，清朝袍褂竟变成了抢手货，价钱自然也就暴涨，许多人一夜之间成为了暴发户。身在美国的伍廷芳更是应接不暇，就连罗斯福总统的千金也张口索要。苦不堪言的伍廷芳万万没有料到，这破旧的官服竟会引来如此多的麻烦，怪罪老朋友朗维勒也就顺理成章。他说道：“因这没用的东西，搅得满天神佛，都是朗维勒捣的鬼！”
朗维勒却由此博得了孟兰小姐的芳心。两人之间的约会日趋频繁，有时竟把老朋友搁置一边。为此，伍廷芳决定同朗维勒开一个不大不小的玩笑。某一个星期天，朗维勒同孟兰小姐约定，下午2点在她家中见面。朗维勒穿戴整齐，掏出怀表一看，时间为1点20分，正要出门时，走来一位老仆，送上伍廷芳的一封信。朗维勒打开一看，上写：“请你等等，一点半我就来了，和你一起去访密司孟兰。送信来的仆人，让他在你家里等我，我还有事情打发他。”听罢朗维勒的话，送信的老仆恭恭敬敬地鞠了一躬，站到门口，垂首侍立。
起初，朗维勒还挺有耐心，端坐在桌前，静心等待。时间到了1点40分，已以伍廷芳的预定时间晚了10分钟。朗维勒有点沉不住气了，起身在室内踱来踱去，一副很不耐烦的样子。又过了10分钟，离与孟兰小姐约会的时间越来越近了，可伍廷芳依旧没来。朗维勒实在是坐卧不宁、如坐针毡，一边看表，一边嘟囔：“他遇着什么事了呢？他向来是不失约的。他来时，我倒要好好地责备他。”话音刚落，站在门口一直没吭气的老仆突然哈哈大笑起来，说道：“我来了许久，你不理我，还要责备我吗？”朗维勒定眼一看，老仆原是伍廷芳乔装打扮的。两人笑作一团，约会自然延期。
女人的脸，六月的天，说变就变。美丽迷人的孟兰小姐经不住一个阔少的软缠硬磨，移情别恋，没跟朗维勒博士说上一声“再见”，就同阔少奔向巴黎去了，待朗维勒赶来，早已是人去楼空。失恋的朗维勒博士痛苦万分，一连数天闭门谢客，不与人往。伍廷芳闻讯，深为老朋友担忧，派人送去一张美人画，背后写道：“你丢了个美人，我再把一张美人送给你。从前的美人虽好，禁不得她跑了。现在的美人虽是纸，可以一辈子守着你。”朗维勒看了后，破颜大笑。
伍廷芳和朗维勒还联手捉弄了一回精明的日本人，赚得了一笔巨额资金。
一次，朗维勒同伍廷芳谈到要创办一所学校，计划已有，可就是缺少资金。说者无意，听者有心。伍廷芳很想助老朋友一臂之力，却也一时无法。天赐良机，有人自动送款上门。原来，1908年8月，纽约一家大报的记者在法国巴黎巧遇香港一家报社的总编，两人一阵神侃，竟侃出了个“中美联盟”的主题。归国后，美国记者便将之刊登在报纸上。消息刊出，舆论大哗，各大小报纸纷纷转载。一时之下，闹得沸沸扬扬。面对记者的穷追猛探，驻美公使伍廷芳又矢口否认，这就更使“中美联盟”显得确有其事。
事实上，中美缔约是真，中美联盟是假。1908年10月8日，中美两国订立《中美公断专约》，作为中国加入荷兰海牙国际和平组织的前提条件。1909年4月6日，伍廷芳、诺士分别代表中美两国政府互换《中美公断专约》文凭。由于条约暂未公布，条约内容便成了列强各国臆测的对象。美国各大报纸关于神秘“中美联盟”的误导，更使新订的中美条约显得神秘莫测，极具诱惑。
当时恰逢日美两国关系紧张。1908年，美国排外运动趋向扩大化，在美国的日本人也难过关——移民事务管理局制定文件、政策，明令阻止日本人自由进入美国。日俄战争结束后，日本独霸中国东北三省的野心昭然若揭，极大地遏制了美国“门户开放”政策在这一地区的实施，损害了美国在中国东北地区的商务利益。一时之下，日美两国矛盾激化、关系紧张。而盛传的“中美联盟”，更是让多疑的日本人忧心忡忡，深恐中美联手，有害日本。尽管伍廷芳多次郑重声明，美国向来恪守华盛顿总统的训条，主张独立，不与他国联盟，所谓的“中美联盟”纯属杜撰、臆造，绝无此事。但是，日本政府就是不信，且本着“宁可信其有，不可信其无”的原则，密令驻美使馆设法打探，限期复命。
日本驻美公使接此命令，即刻行动，亲往中国驻美使馆探听虚实。伍廷芳均答以“中美和睦自是感情最深，至中国与日本各国均属友邦，并无歧视”，外界盛传的“中美联盟”，纯属谣言，万望贵国不要轻信，以免有碍邦交。可是，日本公使依然不信，还认为是伍廷芳是在玩外交花招。
一天，朗维勒博士突然造访。伍廷芳见是老朋友到来，自然热情接待。待坐好后，朗维勒直述其意。原来，狡猾的日本人得知朗维勒博士与伍廷芳过从甚密，关系非同一般，便请他出面探听“中美联盟”的具体内容，并许诺如果任务完成，可奖给一大笔钱款。听完老朋友的话语，伍廷芳感叹道：“日本人做事，真是可怕，简直是无所不用其极。其实，刚刚签订的《中美公断专约》里全都是很平常的事，只不过对其中的三条暂守秘密，将来也会宣布的。”说到这里，伍廷芳突然被什么事情触动了一下，停顿了一会儿，笑眯眯地对朗维勒说道：“日本人托你经办此事，倒是你的运气。你去索要他10万美金，我把那三条秘密地抽出，其余的全由你拿去。至于钱嘛，我是分文不取的。”
朗维勒博士愕然地看着老朋友说道：“你这是哪里的话？我不过是把情况告诉你，我并不想贪那日本人的钱。”伍廷芳表情幽默地答道：“是的，我知道你是不会为那钱财出卖老朋友的，可你仔细想一想，我们用那无关紧要的条约内容，去换取一笔有用的巨款，又是何乐而不为呢？你不是很想创办一所大学吗，将来这笔巨款到手，就算我对你的帮忙了。”听了伍廷芳的话，朗维勒越想越觉得有道理，加之他正被资金缺乏搞得头痛万分，遂接受了老朋友的建议。经过一番缜密考虑，两人决计玩一玩精明的日本人，“诈”他一笔款项。拿着朗维勒送来的“中美条约”，日本驻美公使考订再三，确认是真本，当即复命东京，以示交差。至于对朗维勒的许诺，自然是要兑现的。当朗维勒提着10万美金来见伍廷芳时，两人相互捶打着，开怀大笑起来。
不久，《中美公断专约》全文公布，日本驻美公使大呼“上当”。此刻的日本人真是哑巴吃黄连——有苦难言。朗维勒博士筹建的大学却正凭借着日本人的“捐款”破土动工。联手捉弄日本人，为伍廷芳、朗维勒尔后的谈话平添了新的作料，以致事情过去了很久，两人见面还时常提起这一得意之作。
后来伍廷芳出任北洋政府、护法军政府外交总长时，老朋友朗维勒博士每每在他陷入困境时，都会鼎力相助，帮他渡过难关。
伍廷芳与大发明家爱迪生也有交往。
1909年12月24日，伍廷芳在美国人费林先生的陪同下，拜访了大科学家、发明家爱迪生。谈话是在爱迪生的工作室进行的。
在一阵握手、寒暄过后，伍廷芳开口问道：“先生可曾到过中国？”
爱迪生答曰：“没有。”
伍廷芳说：“我非常欢迎先生来中国一游。到时我会以燕窝汤招待先生。”
爱迪生回答：“我接受阁下的邀请。”
伍廷芳又言：“请您记住，20年或者30年后，我还会再来拜访您的。如果没有记错的话，您今年是62岁，我长您5岁，因您我都深谙养生之道，必定能长寿。只是不知20年后，您又将发明何种奇器。”
令人遗憾的是，在这次谈话之后的12年后，伍廷芳便病逝，大发明家爱迪生也在22年后离开了人世。两人的见面，成为了历史的回音。
随后，两人就中国工人、商人、学生赴美人数日益增多一事交换了看法。伍廷芳说：“华工来美，不会对美国有何消极影响。美国西部地区的开发，能说与华工无关吗？至于中国商人、学生纷纷至美国，就更是一件对美国社会有百利无一害的幸事。中美两国之间的友谊纽带，将会由此系得更紧。”
停顿了一会儿，伍廷芳充满自信地对爱迪生说：“刚才您已答应我的邀请，准备在适当的机会访问中国。在此，我要给您提个醒，您如果要看古老中国的话，还望您早日成行。否则的话，眼下中国正刷新吏治、锐意图变，且已在社会的各个领域取得了长足的进步，数年以后中国面貌将会有极大的改观，到时如果您再想观看中国的今日现状，恐怕您会失望的。”
爱迪生连连说道：“我一定早日动身，观看世界上现存的最古老的东方文明。”
看到爱迪生工作室摆放的种种精美机器，伍廷芳谈兴愈浓。他说道：“中国的政府机关已普遍安装了电报机、电话机，办事效率大大提高了。这个功劳当由您等发明家来领受。前些日子，我曾在华盛顿拜会过电话机的发明者贝尔先生，今天又见到您，想来心中十分高兴。”
爱迪生为伍廷芳的热情、真诚所感动，决定用他的发明成果——留声机记下这段值得留念的历史性会面。于是便有了如下这段遥远的回音：
一千九百零九年十二月二十四号，爱迪生君示我以种种新发明之机器。余闻爱迪生君大名久矣，知为大人物，渴思一见。即爱君亦闻余名，今得相会，试思两人之欣快为何如耶！密司脱爱迪生为大制造家，然今日又入二十世纪中，爱迪生君于二十世纪中，又不知将发明几多事件。爱君尚系青年，余甚乐得而观云。