杨度祖先世代务农，直到他的祖父杨礼堂参加了李续宾部湘军，任哨长，获正四品都司衔。大伯杨瑞生随其父参军，父子同在一营。在三河之战中，杨礼堂阵亡，杨瑞生死里逃生。杨瑞生后来因军功升为总兵，驻归德镇、朝阳镇等地。杨度的父亲杨懿生为第四子（次子、三子早夭），在家务农，兼作吹鼓手。杨度是其长子，另有弟杨钧（字重子），妹杨庄（字叔姬）。杨度10岁丧父，过继给伯父。杨钧善诗、文、书、画、印，杨庄亦工诗文。杨瑞生驻归德时招杨度和妹妹到其府中。16岁时，杨度改名为度，字皙子。当杨瑞生迁驻关外朝阳镇后，杨度和妹妹回到了湘潭老家。
光绪十八年（1892年），杨度考取秀才。次年（1893年），中顺天府乡试举人；光绪二十年、二十一年，甲午科、乙未科会试均落第。会试期间恰逢公车上书，他亦附和，并认识了梁启超、袁世凯、徐世昌等人。还乡后，师从衡阳东洲、船山书院一代名儒王闿运（字湘绮）。
光绪二十年（1895年），杨度21岁，王闿运亲自到杨家招其为学生。师生关系十分亲密，杨度深受王喜爱，并可以随便开玩笑，王闿运在《湘绮楼日记》中常称杨度为“杨贤子”。杨度在王门学了3年，他醉心于王氏帝王之术，这对他以后的人生产生了深远的影响。他曾与友人说：“余诚不足为帝王师，然有王者起，必来取法，道或然与？”杨钧、杨庄也学在王门，杨庄后嫁与王家四子。同门还有夏寿田、八指头陀、杨锐、刘光第、刘揆一、齐白石等。
后来因为时局的变化，杨度对新学也开始感兴趣。光绪戊戌年（1898年），湖南新政，谭嗣同、熊希龄、唐才常、梁启超在长沙办时务学堂，蔡锷、刘揆一、杨度同在一起听课、讨论国事。
光绪二十八年（1902年），杨度不顾王闿运的劝阻，瞒着老师自费留学日本，入东京弘文书院师范速成班，与黄兴（黄克强）同学。受留日学生影响，杨度思想日趋激进，和湖南留日同乡杨笃生等人创办了《游学译编》。半年后在结业会上，日本高等师范学校校长嘉纳治五郎发表了贬低中国人的言论，杨度当场和他就国民性和教育问题进行了激烈辩论。不久，该辩论以《支那教育》为题发表在梁启超的《新民丛报》上，由此在中国留日学生中得到支持和赞扬。为了筹办《游学译编》经费，杨度回国，随后奉师命谒见了张之洞，受到张的称赞。
光绪二十九年（1903年），杨度被保荐入京参加新开的经济特科进士考试，初取一等第二名。而一等第一名就是未来的北洋政府财长的梁士诒。金榜题名后，杨度觉得自己就是中国的俾斯麦、日本的伊藤博文，中国从此得救了。然而，命运却跟他开了一个大玩笑：军机大臣瞿鸿矶与张之洞不和，在慈禧太后面前参了张之洞一本，说第一名梁士诒是“梁头（梁启超的梁）康脚（康有为原名祖诒）”，第二名杨度要用君主立宪限制皇家权力。慈禧太后听后大怒，下令撤除皇榜。杨度不得不避祸于上海，他的首度君主立宪梦就此破灭了。
不久，杨度再赴东京，入弘文学院学习。他的弟弟和妹妹作为湖南省第一期官费留学生早些时候（1903年）也留学日本。这年秋天，杨度与梁启超在横滨相遇。10月，感于“国事伤心不可知”，和梁《少年中国说》，作《湖南少年歌》，发表于梁启超创办的《新民丛报》上，其中有“若道中华国果亡，除非湖南人尽死”句。此时杨、梁“二人相与，天下之至好也”。
次年（1904年），杨度转入日本法政大学速成科，集中研究各国宪政，与汪精卫同学。此时，在日留学生爱国热情高涨，保皇派、排满革命派各自宣传自己的主张。杨度主张宪政，不介入两派论争。他热心国事、友善同学、才华出众，在中国留日学生中颇具声望。蔡锷在留日期间“与杨度最善”，休假日必到杨度家吃饭。光绪三十一年（1905年），杨度被选为留日学生总会干事长，后又被推举为留美、留日学生维护粤汉铁路代表团总代表。他带头请愿，要求废除1900年签订的《中美粤汉铁路借款续约》，主张收回路权自办以维护国家主权，并发表《粤汉铁路议》。他以总代表的身份回国，根据老师王闿运的对策，提出官绅筹款自办。拜见张之洞后，得到张的支持。不久粤汉铁路收回自办，他圆满完成任务，声望大增。
他在东京和孙中山就中国革命问题辩论过数次，“聚议三日夜不歇，满汉中外，靡不备论；革保利弊，畅言无隐。”（章士钊《与黄克强相交始末》）。他不赞成孙的革命思想，但他将黄兴介绍给了孙中山，促成孙、黄的合作。不久中国同盟会成立，孙中山力邀杨度参加，但他拒绝了，表示愿各行其是，他说：“吾主君主立宪，吾事成，愿先生助我；先生号召民族革命，先生成，度当尽弃其主张，以助先生。努力国事，斯在今日，勿相妨也。”仍坚持走君主立宪救国道路。
光绪三十一年（1905年），日本文部省颁布了《取缔清国留日学生规则》，并称中国人“放纵卑劣”，留日学生遂群起抗议。杨度以干事长的名义向日本政府递交了抗议书。在留日学生分为两派：一派主张自办学校，一派主张妥协。因为湖南人陈天华愤然蹈海，作为总干事长的杨度被一些人指责办事不力。光绪三十二年（1906年），清政府派出镇国公载泽、端方、徐世昌等五大臣出洋考察宪政。为了交差，熊希龄赴日请杨度和梁启超捉刀起草报告，杨度写了《中国宪政大纲应吸收东西各国之所长》和《实行宪政程序》（梁写《东西各国宪政之比较》），由此博得大名。
当年，清政府根据这个报告下诏预备立宪。
光绪三十三年（1907年），杨度在东京创立《中国新报》月刊，任总编撰因杨度“不谈革命，只言宪政”，杨、梁分道扬镳。杨度发表了14万字巨论《金铁主义》等许多文章，宣传君主立宪，主张成立政党，召开国会，实行宪政。
什么是“金铁主义”呢？杨度认为，“金者黄金，铁者黑铁；金者金钱，铁者铁炮；金者经济，铁者军事。欲以中国为金国，为铁国，变言之，即为经济国、军事国，合为经济战争国”。
对内：富民—工商立国—扩张民权—有自由人民—政党。
对外：强国—军事立国—巩固国权—有责任政府—国会。
杨度提出“金铁主义”时是光绪三十三年（1907），等清统治者终于被迫组成责任内阁时，却已是1911年5月，距其倒台只剩下半年时间了。