大哥黎锦熙虽然算不上是黎锦晖音乐事业上的一个同路人，但对于黎锦晖一生的影响却是潜移默化的。黎锦熙起先想把黎锦晖培养成自己文字事业上的一个同志。后来，黎锦晖却对于音乐情有独钟。大哥黎锦熙对此也表示了理解与宽容。提起自己这位大弟，最初，大哥黎锦熙表示，锦晖在音乐方面的兴趣完全是“无心插柳柳成荫”的。可是，黎锦熙又在自己的一篇著述中，颇为愉快地回忆道：“约当三十年前，我和舍弟均在髫龄，常秘召名小生罗二十瞎来家吃茶，尽传其歌词乐谱……他们绝对只能口授，由我笔之于书，谱之于管弦。”大哥黎锦熙对于流行于湘潭坊间的湘剧、花鼓戏、汉剧终生保持着浓郁的兴趣。大弟黎锦晖则比大哥更上一层楼，对于古琴与弹拨乐器这样的民族民间音乐产生了一种耽美痴迷。如此说来，这音乐的第一颗蒲公英种子，仍然是大哥黎锦熙无意之中在黎锦晖的心田播下的。
1912年黎锦晖从长沙高师毕业，在省城担任音乐教员。当时，出现过长沙省城的明德、修业（男校）、周南、广育（女校）四所重点名校为了争聘黎锦晖担任音乐教师而发生公开辩论的趣事，这在民国的音乐教育史上是绝无仅有的。不过，他到底还是不满于当时长沙的一种幽僻深窈的学术气氛，便于1916年投奔了京城的长兄。这时的黎锦熙已经与赵元任等同仁发起了“中华国语研究会”，伊始着力于他奋斗了一生的中国文字改革事业。大弟黎锦晖的到来，令黎锦熙觉得很开心。
最初，黎锦熙是想把黎锦晖引以为自己事业上的一个同志，便安排黎锦晖在北京大学的语言专业做旁听生。黎锦晖在该阶段，参加了北京大学的音乐团，并在北大音乐研究会中任“潇湘乐组”组长。这个时候，黎锦晖已经开始充分发挥自己在流行音乐方面的灵敏乐感了。他利用业余的时间收集研究了上千首民歌。他给自己定的一个小小的目标就是“宣传乐艺，辅助新运”。那一阶段，黎锦晖对于自己未来事业的走向，有一种映彩流霞的缤纷感。
当时，在北京的京剧界，有一个很有名的玩家叫严菊鹏。京剧界的粉丝，倘使成了骨灰级的高手，自己在民族音乐上就很有造诣了。严菊鹏“言派”老生的扮相就独步于一时。严菊鹏这个人既有钱又有闲，有一回与黎锦晖在戏班子中蓦然相逢，黎锦晖于京剧之外，聊起民间流行歌曲的“其性真素”。谁承想，严菊鹏对民歌这种东西也饶有兴趣，二人一拍即合。就在1920年间由名票友严菊鹏出钱，黎锦晖负责打理，成立了一个叫“明月音乐社”的民间音乐的研究组织。
这一来就不比寻常。黎锦晖当时在拟定“明月音乐社”的宗旨时，犹豫不决地写下了“高举平民音乐旗帜，犹如皓月当空，千里共婵娟”。写毕，他的脸暗暗发烧，人家不会以为他在放空炮、讲大话吧？不过，这的确决定了他一生的音乐作品都以平头百姓为服务对象。
1919年，北京的教育当局，尚在为是否要把初级小学教科书中的国文一科改正为国语而喋喋不休。可是，远在上海的中华书局却已嗅到了这一重大商机。
当时，中华书局的总经理是陆费逵。他与戴克敦、陈寅、沈颐、沈继方等，并为中华书局的五位创办人之一。陆费逵敏锐地感觉到“五四”新文化运动后，出版物的结构必将面临一种重大的转型。因此，专程到北京去拜访了教科书改革的重要人物黎锦熙。黎锦熙也不客气，立即向这位出版界的大鳄推荐了黎锦晖业余编写的一本语文教材。陆费逵欣然拍板，立即予以发行。该教材使得中华书局与老商业对手商务印书馆在教科书市场的竞争中占据了上风。
陆费逵觉得黎锦晖在编辑出版方面，也呈现出一种“若桃花夹道，嫣然一笑”的春意。即于1920年冬，第二次赴京专访锦熙、锦晖，力邀黎锦晖加入中华书局。
1921年5月，适逢中华书局的一个历史大发展时期。陆费逵用人，不用则已，用了就要把人才使用透彻。因此，便在编辑所新设了一个部门——国语文学部，任命刚刚来到上海不久的黎锦晖为该部门的部长。
黎锦晖在业务上绝对是一把好手。他编辑出版的《新教育教科书国语课本》二种、他与同事陆衣言等编辑出版的国语讲义、国音国语教科书及参考书等四五十种、字典和词典十余种，以及黎氏自著的《国语讲坛》等书，都销路大畅。陆费逵脸有得色地评价黎锦晖：“书局的经济好转，此人大有功劳。”意思是，千里马要跑得欢，还得他这位伯乐的饲料有养分。
这个时候，中华书局出钱出力出人的国语专修学校开始正式招生。黎锦晖既然是陆费逵从北京请来的国语专才，陆费逵也就一客不烦二主，索性又请黎锦晖兼任了“语专”的校长。
黎锦晖在“语专”中设立了附属小学，并以此作为音乐创作和教学实验田。他尝试为附属小学的孩子们创作了载歌载舞的歌舞表演曲，以及且说且唱的儿童歌舞剧。像后来影响了几代儿童的《老虎叫门》、《麻雀与小孩》、《葡萄仙子》、《月明之夜》、《三蝴蝶》等十二部儿童歌舞剧，以及《可怜的秋香》、《好朋友来了》、《寒衣曲》、《努力》、《吹泡泡》、《蝴蝶姑娘》等二十四首儿童歌舞表演曲。这都是黎锦晖在音乐才能方面的牛刀小试。
总经理陆费逵对自己的要求颇为俭省。他给自己开出的月薪是200银圆。可他对待为自己出力的人却并不吝啬。中华书局下设的编辑、印刷、发行三大所长，为书局的高层，编辑所长舒新城的月薪为280圆，其他二位所长的月薪也有240圆。黎锦晖作为为书局立下过汗马功劳的中层骨干，陆费逵也大方地开支月薪200银圆。这就给下面做实事的人，传达出了一种“春暖渐催，鸟声浏亮”的温馨感。
黎锦晖在“语专”中的音乐创作，陆费逵也没有让他白干。仅以黎锦晖的《葡萄仙子》单行本举一个例子，印行22版，版税每年照定价抽取15%，半年一结，这样的收入已经大为可观了。此后，陆费逵想留住有点心猿意马的黎锦晖，更答应给黎锦晖包括十二部儿童歌舞剧、二十四首儿童歌舞表演曲在内的所有作品支付每年15%的最优版税。
黎锦晖的音乐创作广为传播，一时使他成了报刊上频频报道的名人。同时，也为黎锦晖后来开拓自己的音乐事业打下了坚实的经济基础。人们常说：一个人做事业，必须人马未动，粮草先来。黎锦晖的粮草即得益于陆费逵这位通达识才的大佬。黎锦晖在中华书局中，轩窗默默地做足了五年。
1926年淹润寥廓的一个雨天，黎锦晖跑去找老板陆费逵，说，自己打算辞职。陆费逵含笑问：是不满于现在的经济待遇吗？我现在马上可以加。让你享受三位所长的待遇。黎锦晖有点不好意思地搓弄着胸前打着的领带。他望了一眼外面水阴阴、白花花的天，“嗳”了一口气，轻轻地回答：陆总，你又不是不知道我的情况，我这人的兴趣始终都是在音乐方面的。
陆费逵至此不便再强留。
陆费逵改聘黎锦晖为局外编辑，并为黎锦晖在饭店租了一间长期的房间，说是让黎锦晖安心于自己的音乐创作工作。这当然是颇为老辣的一招。
黎锦晖辞职的风声一传开，中华书局的老对头，商务印书馆的三大巨头张元济、高梦旦、高凤池诸先生便联袂登门拜访他，欲重金请他到商务做事。
黎锦晖解释：自己此番从中华书局出来，并不是相处得不开心，而是自己心有他骛。一张二高便改口说，请他做编外的顾问。黎锦晖闲闲地一笑。告诉来客：自己仍在中华书局挂着一个虚名儿。元济、梦旦、凤池诸先生这才彻底地断了挖角的念头。
黎锦晖放着一份收入优渥、身段清朗的高级白领工作不干，却偏生要身入红尘去搞那些被时舆所诟病的流行小调。这种事情，不仅当时的黎家老父黎松庵、兄长黎锦熙觉得不可思议，黎锦晖在湘潭老家苦守大本营的妻子徐珊珂也想不通。
黎锦晖的第一桩婚姻，虽然属于旧式的父母包办，但妻子徐珊珂的见识却不短。她出身名门，接受过中国传统的“妇德、妇言、妇容、妇功”的规整教育，是一个心理上颇为要强的女子。
黎锦晖放着康庄大道不行，却自甘与流莺同流，跑去搞那些被时人认为是黄色小调的东西，这样的事实，令黎妻觉得蒙羞。夫妻大吵了一顿。黎锦晖仍是固执己见。黎妻即不再跟他讲那些尖嘴薄舌苔的话语。一怒之下，回到了娘家。至此，原本芙蓉弄影的一对夫妻，倏忽间即是雨停鸡鸣，道一声珍重之后，就此分道扬镳了。
黎锦晖的第一场婚姻中，上天恩赐给了他一个美丽的女儿。夫妻离异之时，这女孩子已经是“豆蔻枝头二月初”了。她颇是向往外面风熏日朗的繁华世界。便趁着父母离婚，千里迢迢地到上海来寻找亲爹了。这女孩子便是黎锦晖“明月歌舞团”中培养出来的最早的明星黎明晖了。
6
1927年，经过一番周折，黎锦晖的位于上海爱多亚路966号的“中华歌舞专修学校”，终于开学招生了。
黎锦晖打出的招徕广告是：新型黎氏教学法，学习三个月就可以演出赚钱！
但黎锦晖的第三任妻子梁惠芳女士说：“一开始，很少人来报名。当时，人们对歌舞表演有偏见。很多家长觉得这是培养‘戏子’的地方，所以只招了三十几个学生。”
于是，黎锦晖为了扩大声势，特意聘请了数位在上海滩谋生的外籍舞蹈家，以及当时西洋现代舞中的佼佼者魏萦波、唐槐秋任教头，这是我国现代第一所专门培养歌舞人才的学校。
这魏萦波女士也很有意思。她最早的专业，不过是上海东南女子体育专科学校的一个体育女生。却自己钻研悟通了西洋古典舞、土风舞及中国戏曲舞蹈等各类舞蹈的底色。不久，魏萦波与蓉小意等，即另起炉灶，组建了一个“梨花歌舞团”（三十年代后改名为“梅花歌舞团”）。
黎锦晖与魏萦波的两个文艺实体，既互相竞争，又有“一沟明月梨花白”的相得益彰，在早期演艺界竟传为一段趣谈。后来，“梨花歌舞团”培养的“五虎将”：龚秋霞、徐粲莺、蔡一鸣、钱镜秀、张绮等一时成为上海市民们痴迷的歌星与青春偶像。
黎锦晖为对抗“梨花歌舞团”所带来的竞争压力，乃于次年组建了“中华歌舞剧团”（不久，即改名为“明月歌舞团”）。其早期的成员有：黎锦熙的七弟黎锦光、黎家长女黎明晖，以及“中华歌舞专修学校”第一批的学员徐来、薛玲仙、马陋芬、顾梦鹤等人。诸如王人艺、王人美兄妹、黎莉莉、章锦文等人，则属于年龄更小一点的黎氏弟子了。
那时的徐来，当她来报考中华歌舞专修学校时，已经是“黛色欲袭人衣”的18岁了。黎锦晖觉得她的年龄有点偏大，便略微有些沉吟。徐来便用发音很糯软的上海口音发牢骚了：搞什么搞嘛，阿拉就是因为在宁波女校中，与一班的黄毛小丫头别苗头，闹得烦心，才想到你这里来扎扎台型。偏你这位老板门槛算得精！你可不得给阿拉上海姑娘触霉头咧。徐来这一口的莺声燕语，当时即把黎锦晖给说笑了。
黎锦晖这才仔细地打量了徐来一眼：白衬衣，卡其裤。一张瓜子脸，黎锦晖长女黎明晖清雅秀丽。当时，徐来的一双美目正宠柳媚烟地，似乎有三分气恼地斜眼瞅着黎锦晖。皮肤的颜色洁净若清新剥出的鲜菱，嘴角边嵌着一粒细细的黑痣，这更增添了她俏媚的风致。黎锦晖当时就心头一荡：好一位清丽脱俗的女子。
其时，黎锦晖的长女黎明晖也已经是眉梢眼角俱含春意的18岁了。考虑到徐来的台型好，将来的演出或者可以与明晖双双撑起台面，黎锦晖当即笑微微地把徐来录取了。
那个时节，江南的节气，已经进入到情致宛然的三月。上海的巷陌间，小雨窸窸窣窣的。年轻女子，撑起油纸伞，大抵已换上了一种襟边袖边镶滚着玻璃水钻的窄腰旗袍，这就很有一种春天的紫气红尘的味道了。在这倚云绕翠的一分新鲜中，黎锦晖填写出了中国第一首流行歌曲《毛毛雨》。
很快，上海滩的大街小巷，便四处唱响了《毛毛雨》那优美、柔曼的旋律：
毛毛雨下个不停，微微风吹个不停，
微风细雨柳青青，哎哟哟，柳青青；
小亲亲不要你的金，小亲亲不要你的银，
奴奴呀只要你的心，哎哟哟，你的心。
毛毛雨不要尽为难，微微风不要尽麻烦，
雨打风吹行路难，哎哟哟，行路难；
年轻的郎太阳刚出山，年轻的姐荷花刚展瓣，
莫等花残日落山，哎哟哟，日落山。
当年，像黎锦晖这一类唯美的男子，他在筹备黎家歌舞班子的过程中，便预备要把流行音乐作为一项有益的事业来做的。现在，歌舞团中少男少女的位置俱备，黎锦晖便计划着将这一支演出班子，拉到上海以外的地方去实际磨炼。这样，黎锦晖想起四弟黎锦纾讲过的一条路子。黎锦纾不久前在宋庆龄的手下做过一段时间的医院筹建。通过这层关系，黎锦纾找上了在武汉国民政府中议事的宋庆龄。
宋庆龄知道黎锦晖当时有一首《总理纪念歌》颇是出名，便邀请了黎的歌舞学校到武汉去为北伐军演出。这对于毛庐初出的“中华歌舞专修学校”，自然是一个趁机扬名的好时机。
为此，黎锦晖奋笔狂写。赶写出了一批新歌，像《同志革命歌》、《欢迎革命军》、《热血歌》、《胜利歌》等。黎氏歌舞学校在武汉演出了五十多场，效果相当不错。
宋庆龄因此萌生了收编黎氏歌舞团的念头。
其时，黎锦晖正把音乐看成是一种很单纯的东西。他不想依附任何的政治势力，便婉拒了。
以后的一段时间内，黎锦纾便成了二哥黎锦晖作品与演出的经纪人，协助二哥打理歌集唱片的版权所有。
不久，蒋介石军事集团，在上海发动了血腥的“四·一二”政变。中国的时局，一度又处于一种飒飒落落的飘摇之中。
黎锦晖领着这一班高矮不等的半大孩子，在外面甚是忐忑不安，便匆匆结束了武汉的演出，返回上海。谁知黎锦晖前脚刚刚踏进上海，就差一点陷落于无底的牢狱。惹起这场是非者，却是中国文艺界后来赫然有名的王氏三兄妹。
说起来，黎锦晖与歌舞团中的王人路、王人艺、王人美三兄妹，还是有着颇深的渊源的。