1853年7月1日，一个婴孩在偏僻的长江口北岸江苏海门常乐镇呱呱坠地，他就是张謇。张謇（jiǎn），字季直，他出生的时候，正是太平天国起义军攻占南京后不久，但他的家乡尚未受到战火冲击。张謇的家庭，世代务农，比较殷实。
张謇小的时候非常聪明，他的父亲对他钟爱有加，3岁的时候就教他读《千字文》，4岁就送他入塾启蒙。
1868年，已经15岁的张謇准备开始他一生的首次科举考试。
张謇的高、曾祖以下，没有读书应试的人，这样的家庭，在当时称为“冷籍”，子弟如果要参加科举考试，经常会受到地方学官和保人的多方刁难、勒索，稍稍应付不当，就可能误了考期。15岁的张謇首次参加科举考试就面临着这样的境况。张謇的父亲张彭年对儿子考试得中满怀信心，他想避开入考前的这种困难，就想出了一个冒籍赴考的办法。他多方活动，找到了如皋人张驹，经过与张驹的磋商，双方商定，张謇冒充张驹的孙子张育才，在如皋参加县试，如果县试考中，张彭年必须付给张驹酬金。
张謇参加这年的如皋县试，一考得中，随后参加通州州试，但是考试成绩却不理想，名列百名之外。同乡一个姓范的学生与张謇同年，考中了第二名。乡里人都嘲笑张謇西亭求学，也不过如此而已，更让张謇受不了的是他的老师宋琳，他看到张謇州试成绩如此之差，当众嘲笑张謇说：“如果有一千人应试，取九百九十九名，不取的那一名一定是你，你还有什么希望？”张謇顿时差愧万分，泪流满面。他知道这一切归根结底都是自己学业不好的结果。从这一天起，他在自己的卧室、窗户、蚊帐顶上、床头、案头到处写上“九百九十九”这五个字，他看到这些字，眼泪就不由自主地涌出来，同时警示自己要用功。为了让自己不再贪睡，他睡觉时用两根竹片夹住自己的发辫，只要一翻身，发辫被牵动惊醒，他就立即起床，挑灯夜读，每夜读书一定要烧尽两盏灯油，炎炎夏夜，蚊虫叮咬，他就在书案下摆两个盛满水的陶罐把脚放进去，真正做到了冬不避寒冷，夏不避暑热，废寝忘食。
考场上的不幸还是其次，张謇父子怎么也料不到冒籍应考已经为他们引祸上身。如皋人张驹是当地的无赖，从1868年开始，张謇一家就被迫走上了无穷无尽的受欺、挨诈的道路，许多人不断地向张家提出各种各样的要求。如皋的张驹看到张氏父子好欺，更是变本加厉，得寸进尺，张氏父子如果稍有差错，他们就向学官说张謇对自己不孝，张謇受学官的责骂不说，还得当着别人的面称张驹为爷爷，真是“认贼作父”，委屈含辱让张謇痛苦不堪。张彭年为了摆脱纠缠，四处托人送礼，但终是无济于事，张謇也是惶惶不可终日。有一次如皋张氏诬告张謇，如皋县衙派人要捉拿张謇，张謇知道被抓住后免不了又要受一顿羞辱，就连夜逃往朋友家躲避，谁知老天好像也和他过不去，出门不久，狂风暴雨就劈头而来，一不小心，他又掉进了烂泥深达二三尺的护城河，他挣扎着爬出来，这时外雨内汗，衣服已经湿透，到朋友家的路只有3里多，他竟走了三四个时辰才到，进了朋友的家门，他发现自己的一双脚已经是血泡连连。还有一次，张謇为了逃避敲诈和诬告陷害，一天竟跑了130多里路。不断地受辱，常常使张謇怒火中烧，有几次他都想找一把利刃把仇人杀了，但是想到这样做会连累家人，他只好含恨隐忍。
1870年，张謇参加通州州试，名列一等第十六名，也算是对他逆境求学的稍稍慰藉。但是仇家的纠缠仍然不断，张謇为了彻底摆脱，向学校申诉，要求革除自己的秀才，让他到南通重考，海门书院的院长王崧畦和海门训导赵菊泉看到张謇的才学，也十分同情他，四处为张謇说情，后来知州孙云锦知道这件事后，亲自调停这件事，但也是阻隔较多，孙云锦爱惜张謇的才华，求助于江苏省的权要人士，江苏学政彭九余出于同情，行文礼部。1873年，礼部终于有了回音，让张謇重填履历，恢复原籍，与如皋县脱离关系，成为一名通州秀才。到这个时候，张謇一家才摆脱了厄运。
张謇一家因为张謇冒考的事情，到这时已经负债银达1000多两，原来比较丰裕的家庭，也是濒临破产。张謇的兄弟们这时提出了分家，几番吵闹，张謇分得了一身的债务。养家糊口成为摆在张謇面前的现实问题。
1874年，张謇刚满21岁的时候，知州孙云锦调往江宁（南京）发审局任职，他同情张謇的处境，也欣赏张謇的才华，就邀请张謇为他作幕（私人秘书）同往江宁，月薪白银十两。困境中的张謇立即同意。当时的江宁，有几个海内知名的学者主持的大书院。
1874年，张謇到江宁不久，就兴冲冲地慕名投考有名的钟山书院，授课教师韩叔起见投考的是通州秀才，就把他的考卷扔在一边，张謇投书韩先生，直接诘问考卷的问题，韩叔起无法回答，自不睬理。张謇于是化名再考，考卷受到了钟山书院的院长李小湖先生的赞赏，取为第一，他又以他人的名籍在惜阴书院参加五经古课考试，院长薛慰农先生也把他取为第一，两个院长指名要见张謇。不久许多人都知道了张謇投书韩叔起的事情，惜阴书院的薛慰农还责备韩叔起见贤不举，压制人才。张謇觉得自己出了一口闷气，就把此事告诉了自己的上司孙云锦先生，孙云锦把张謇给韩叔起信的草稿要来看了以后，责备他说：“你真是阅历太浅，少年人气盛，遇事要沉得住气，不要意气用事。”张謇也觉得自己有些过分，就由孙云锦代自己向韩先生道歉，同年5月，张謇再次投考钟山书院，考取第一名，他登门向韩叔起先生致谢，韩叔起以“耐烦读书，耐烦苦处”来劝诫他。张謇对自己的“鲁莽”行为作了诚恳的检讨后，江宁的文化圈终于接纳了这个来自通州的白衣秀才。
张謇进入江宁的文化圈后，以强烈的求知欲，向江宁名师学习“治经、读书、为诗文之法”。张謇受教最多的是桐城派大师张廉卿，在张先生的指导下，张謇的学术思想和治学方法发生了一次大的飞跃，摆脱了一般制艺、八股文章的僵化格局，领悟了桐城派将义理、辞章、考据融为一体的治学方法。他觉得自己的心胸顿时豁然开朗。
同年6月，张謇随孙云锦到淮安查勘渔滨河积压讼案，他看到现实的农村生活与他在江宁听到的截然不同，虽然他也出生于农家，但淮扬地区农村的极端贫困，农民衣不蔽体、食不果腹的饥寒生活，让他触目惊心。强烈的刺激，使他诗兴大发，这期间他写下了十余首现实主义的诗文，其中有：
谁云江南好，但觉农妇苦。
头蓬胫赤足籍苴，少者露臂长者乳。
乱后田荒莽且庑，瘠人腴田田有主。
他还写道：
建炎时事重江淮，故垒萧萧说将才。
欲问中兴宣抚使，悉云无际海潮来。
他渴望有南宋名将刘光世、韩世忠经略江淮的功业，为国家建功立业。
1875年1月，张謇告假回乡探亲，虽还谈不上衣锦荣归，但也称得上是否极泰来，张彭年接到儿子捧上的100两俸银，喜出望外，将白银供奉在祖宗神位前，顶礼膜拜说：“咱们这里那些名望很高的老师，收许多学生，一年下来，也不过是这个样子，你竟能一出门就得到这么多！”
这时元旦之期已近，张彭年为儿子迎娶了海门徐氏，徐家原也是当地的有钱人家，只是家道中落，但徐氏却是俭朴贤淑，夫妻两个恩爱有加，张謇曾多次作诗描绘他们两个人的生活。
正当张謇安享新婚的欢乐时，传来了当朝皇帝同治驾崩的消息，很快新皇帝登基，改元光绪，因为新皇帝年幼，慈禧皇太后垂帘听政。
3月，张謇回到了江宁发审局，由于同僚之间的关系紧张，彼此摩擦渐多，7月张謇离开了发审局，借住惜阴书院，悉心读书。9月应恩科乡试，次年5月，应科式考，四场均为第一名，他被取为补廪膳生，这使他有了参加乡试的资格。但是辞去了发审局的工作，使他有一种浮萍无根的感觉。