蒋孝文的弟弟蒋孝武也好不到哪里去，年轻的时候，生活也是乱七八糟。他读的是建国中学，算是全台湾最好的中学，可是这关系户不但是一派流氓作风，甚至还带枪上学。在那个人们对蒋家敢怒不敢言的岁月，当时的建中校长看这位“皇太孙”屡劝不听，十分有勇气地毅然将他开除了，蒋介石唯恐事情闹大伤害蒋家形象，就草草了事，也没对校长做处分，最后还是把蒋孝武丢到军校去了。
有个蒋孝武的故事是这样的：话说他有一次又被抓进警察局了，他就指着墙上说：“那是我爷爷。”那些警察立马就孬得跟龟孙一样，局长亲自开车送他回家请罪了。
反正他进了军校后还是那个样，也没人敢管他。每天睡觉睡到自然醒，想上什么课就去上什么课，吃饭时也不必排队打饭，还可以让厨师特别为他开小灶。教官管教时，还会遭到他当面痛骂威胁。说是管理严格的军校，对他而言是度假村，想来就来想走就走，随时可以开着车出去玩。
蒋家人见这也不是办法，所以也把他送出台湾了。
等蒋孝武回来，就成为蒋经国重点栽培的对象，而他也对政治感到极大的兴趣。其实蒋孝武在民众心目中算是一个比较神秘的人物，这可能也跟他一开始在情治系统里工作，和他的交往对象有关。而真正让他出名的，就是发生在1984年的“江南案”。
一般认为，写了《蒋经国传》的美籍华人作家刘宜良（笔名江南），因为在书中提到太多有关蒋家与国民党内部的八卦，被国民党当局认为大逆不道，侮蔑“元首”，所以台湾“情报局”派了一组人前去美国“除奸”。由于刘宜良是美国公民，境外情治单位在美国境内谋杀美国公民，老美当然要追究到底，国民党这才扭扭捏捏地承认这是情报局主使。到这个时候，国民党运用黑帮暗杀异己的黑历史才被一一掀开。但还是强调一下情治官员的专断独行——下令制裁的是“情报局”，执行的杀手是黑社会人物，可是一切箭头都直指蒋孝武是主谋，这件事又让大家对蒋孝武的工作交际情况产生了更多猜测。
“江南案”后，蒋经国下令展开史无前例的大扫黑行动，在全台各地发动“一清专案”，表面理由是“扫黑”，实际上是要逮捕竹联帮头子陈启礼，免得“江南案”越闹越大。
蒋孝武在“江南案”中到底扮演什么样的角色，到现在仍然是个谜，但可以确定的是，当时他周围的确有一批人，准备拥立他为接班人。而自从“江南案”后，他的人马作鸟兽散。社会上对蒋孝武的非议太多，他本人后来也被“谪放”到新加坡了。后来，蒋经国接受美国《时代周刊》专访时表示以后蒋家人士不再继任，一切依“宪法”产生“元首”，很多人就觉得这是受到“江南案”的影响。听到蒋经国这样宣示，很多人也松了一口气。
蒋孝武一直被流放在外，从此远离中央，历任驻新加坡代表和驻日本代表，直到20世纪90年代时国民党二月政争，他被视作李登辉的奇兵，将了非主流派一军。
后来他终于要回到台湾接任华视董事长，回台当天友人接风洗尘，预计隔天就走马上任，没想到这一餐一吃，当晚就觉得不太舒服，送到医院后隔天就猝死了。