三弟蒋孝勇比较收敛一点，个性比较谦虚听话。毫无例外地，他也进入军校读书，他在军校里的表现也比两个哥哥好，只不过在一次受伤后跟不上军校进度，最后只好离开。不过这一离开，居然也让他转学到台大政治系读书，明眼人一看就知道是特权。
台大毕业后他没有从政，反而去经商。他身份特殊，加上自己的能力与良好的政商关系，不管做什么都有声有色。后来几年，蒋经国身体开始恶化，而大哥身体也不好，二哥被外放，照顾蒋经国的责任自然落到他身上，他也只好放下许多事业。因为长期接近蒋经国，许多人就看准这点，想要接近他，借着他在蒋经国前美言几句，许多蒋经国的旨意也间接经他流出，“地下总统”的称号不胫而走。
又过了几年，蒋经国过世后，他突然举家移民加拿大，之后也入了加拿大籍。1996年他带着家人回到浙江奉化老家探亲和祭祖扫墓，成为蒋家第三代唯一回过中国大陆老家的成员，同年年底，他因为患食道癌去世。
蒋孝勇有个有名的儿子叫蒋友柏，现在提到蒋孝勇，只会说是“蒋友柏的父亲”。
蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇全部离开了人世，蒋经国与蒋方良的子女只有女儿蒋孝章仍在世，隐居在美国旧金山。
蒋家第三代的三名男丁，不过四五十岁即英年早逝，很多人会惋惜。但这样说好了，先不管老爸是谁，一个人如果老爸位高权重，他不用工作就可以开大公司，开公司不用努力就可以接案或工程分包，又或者有玩不完的大小明星，每天换歌星名模开房间，谁不听话就叫来罚站或者取消她的演出，这样糜烂的生活，会不会很伤身体，会不会英年早逝，也是可以预见的。