也就在这时候，比刘备大六岁的曹操也借这机会出了山。这人字孟德，小名阿瞒，是沛国谯郡人。他虽然称得上是一位政治家、军事家和文学家，但是由于他的做人原则是“宁可我负天下人，不可天下人负我”，一切都从自己出发，所以被世人认为是“奸雄”。他的长处是多谋善断，有智谋，英勇顽强，知人善任，有一定肚量；他的缺点是猜忌残忍，极端自私。话说曹操这人从小奸诈滑头，时不时的要耍些小聪明。他因为从小不肯干实事，游荡来游荡去，他的叔父很是看他不惯，见到了少不得要教训他几句。有一次，曹操正邀了几个朋友，在街上嘻嘻哈哈闹个不停，正好他的叔父遇见，一把叫住他道：“阿瞒呀，我与你说过多少次了，不许游游荡荡，浪费青春。你看看，大好时光，不读书不习武，你不想想，将来你还会有什么出息？你张开眼睛看看，曹家哪个像你这样？”
曹操被叔父当着众人面前，结结实实数落了一顿，脸上既没面子，嘴里又不敢回嘴，心里要多窝囊有多窝囊，但是慑于当时的尊敬长辈的风俗，他又有什么办法？不料这事没完，回到家里，叔父又去将这事一五一十告诉了曹操的父亲曹嵩。曹嵩管教孩子一向以严厉著称，立马将曹操叫来，骂了他一顿不说，还罚他背书抄字，家里一关就是半个月。曹操关在书房里，心里越想越是恼火，心想报复叔父一下吧，若是被大人知道，岂不是更要管他？若是从此安分守己，按他的性格，哪里收得住心？于是他就挖空心思地想办法，终于让他想出一个万全之策。一天曹操见叔父独自一个正在后花园踱步，他就蹑手蹑脚地抄到他前面，偷偷儿背朝着他蹲在他的必经路上，估计他看得见自己的时候，就装作手脚痉挛，大抽特抽起来。他叔父正好抬起头来，看见他的侄子阿瞒平白无故地在抽筋，不知得了什么病，赶紧抢上几步，叫道：“阿瞒，阿瞒，你怎么啦？”曹操耳朵里听得清清楚楚，心里暗自好笑，不过装模作样总要装得像才是。他假装咬紧牙关，紧闭眼睛，双手双脚紧一阵慢一阵，就是苦于嘴角边吐不出白沫来。一眼瞧去，活像死多生少的模样。他叔父大惊，忙不迭跑去报告曹操的父亲曹嵩：“大哥，大哥，大事不好，阿瞒在后园昏倒在地，筋抽得可凶了！怕迟了会没命呢。”曹嵩大惊，三脚并作两步赶去，到那一看，只见曹操正在那里悠闲地背书。他双手背着，嘴里念念有词，满脸红光，煞是精神。曹嵩大惑不解，上前一步道：“阿瞒，这是怎么一回事？你叔父刚才急急忙忙跑来，说你得了急惊风，你没事吧？”曹操假装惊讶道：“是吗？孩儿一直没病没灾好好儿的，哪来的急惊风？——嗬，是了，孩儿曾经不小心得罪过叔父，他老人家心里没好气，故意说的呢。”曹嵩被儿子一说，也就当了真，心想这位兄弟也真是的，阿瞒再不好，也是他的侄儿，何苦这般的诅咒他？从此，凡是曹操的叔父再去说曹操的坏话，他就再也充耳不闻了。曹操的为人就是这样，反映在政治上也差不多。刘备他们与他处在同一时代，后来就发生了许多纠葛。
再说那时有个品德极坏的官员，名唤董卓，这天他领军和黄巾军打仗，被打败了，差点儿没命，多亏刘备兄弟三人救了他。照说，他应该感激他们才是，但当他听说他们三人只是普通的平头百姓，就十分的瞧不起他们，连眼睛都懒得向他们斜一下，恨得张飞差一点杀了他。
他们三人帮助官军平定黄巾军后，那时候宦官当道，只封了刘备一个小小的县尉当当，他们三兄弟在安喜县治理，四个月下来百姓们倒很欢迎他们。
刚好一个比他们官略大那么一点点的督邮前来考察，想讹诈他们些钱财，就待刘备很不客气，说什么：“你这家伙冒充皇亲国戚，假冒军功，我正要收拾你们这些贪官污吏！”官大一级压死人，刘备没有办法，只好忍气吞声。
这天张飞喝了点酒，外出散步，看见衙门前跪着一大群老百姓，一问，才知道又是这个督邮在逼迫小吏撒谎，要陷害刘备。张飞可不是个任人欺负的主，不由怒发冲冠，跳下马冲进去喝道：“害民贼，你认得我张飞吗？”说着一把将这个胖家伙的头发抓着，提出衙门外，绑在马桩上，折了些树枝在手，恶狠狠一顿臭打，直打得他青红紫肿，口角里流出血沫来，身上十七八道伤。幸好刘备知道了赶去才救了他下来。刘备知道事情闹大了，就丢下官不做回家去了。