在抗日战争时期，陈毅曾先后担任新四军的支队长和军长，领导了华中的抗日战争。在他浴血战斗过的大江南北，至今仍然流传着许多关于陈司令的感人故事。
苏中战役打响之前，陈毅住在苏北根据地的一个村子里。房东是一位在外村教私塾的老先生，儿子参加了新四军，家中只剩下婆媳二人。激战前的陈司令十分繁忙，他日理万机，常常要工作到深夜。
一天夜里，他刚写完一份给党中央的报告，站起来松散一下神经。忽然听到从厢房里传来了婆媳俩的声音：“我怎么输了呢？”“妈，您输了，我的马二进三卧槽将军，车又当头，您的帅出不来了！”“啊，好！再来一盘吧！”司令员的兴头来了，真想立即上阵杀一盘。但考虑到夜已深，也只好作罢。
第二天，陈毅向老大娘询问，知道她们会下象棋，赞叹不已，表示要与大娘下一盘。大娘赶忙摇手说：“我和媳妇的棋都是跟老头子学的，首长喜欢下棋，我就捎信叫老头子回来如何？”陈毅说：“不！还是我去登门求教吧！”
傍晚，陈毅去拜访老先生。一进门，就看见墙上挂着棋盘，黑将用钉子钉得牢牢的，上面落满了灰尘。陈毅说明来意后，老先生高兴地摘下棋盘，又把钉死的黑将起了下来，说：“我下棋从来不用老将，今天你是客人，破例了。”于是二人开始对弈。
陈毅是下棋能手，他攻势凶猛、凌厉，锐不可当，很快胜了第一盘。第二、三盘却都呈胶着状态。陈毅连连发动攻势都不能奏效，最后都只好握手言和。老先生一推棋盘，连声说：“不才不才，同志见笑了。”
战役取得胜利后，陈毅带部队到这里休整，又到私塾找老先生下棋。老人十分爽快，从墙上摘下棋盘，摆好棋子，招呼陈毅坐下来对弈。这次老先生并没有把钉在棋盘上的“将”起下来，可陈毅却连输了三盘。
陈毅深感不解，问道：“老先生，前次对弈你动了老将，我反而一胜两和，今天你没动老将我怎么连战连败呢？”老先生说：“你上次来，身后跟着9个带枪的，我知道你是位首长。那时我又听说苏北将打大仗，我想战前不能挫伤指挥员的锐气。后来我才知道你就是闻名的陈毅将军，真庆幸当时没有胜你的棋。现在，一连几个大仗咱们都胜了，我败你两局，好让你冷静一下头脑啊！”
陈毅听到此，连忙躬身施礼说：“在棋艺上您是我的先生，在对待胜负问题上您也称得起是我的老师，请您收下我这个徒弟吧！”