当霑哥儿流连于各种各样动人故事中的时候，新一轮的政治风浪又向曹家袭来。雍正继位之后，以铁血手腕，极力排除异己。康熙死后，他的乳保之家（雪芹的曾祖母孙夫人，以及雪芹的舅爷李煦之母，皆是康熙的保姆），更是“各为其主”的重要奴仆，雍正对他们的嫌忌程度非同一般。雍正元年（1723），他以追查亏空为名义，先从李煦下手，将其下狱，抄家没产，并逮捕了所有子女家口奴婢人等，房屋赏给了“功臣”大将军年羹尧。李煦其人，与曹家有着血肉至亲的关系，他不仅是曹寅的妻兄，即曹雪芹的舅爷。他的母亲文氏，也是康熙的保姆，他本人也和曹寅一样，从小陪伴康熙读书，三人感情十分深厚。曹寅在扬州病故后，其后事都由李煦料理，包括曹寅名下所有盐务上的亏空，皆由李煦奏请补赔。这一点，从李煦在给康熙的奏折里就可看出：“奴才与曹寅父子谊属至亲，而又同事多年，敢不仰体圣主安怀之心，使其老幼区画得所……事毕即奏请赴江宁任所。”然而，保全曹家命运的这位舅爷李煦的处境，已经如此败坏，曹自知，形势已经很分明，身家性命，皆悬于一丝。此时的小雪芹，也才不过虚年五岁，他还不知他的舅爷大祸临头，李煦非常喜欢霑哥儿的聪明伶俐，看着天真的孩子，他不忍心告诉小孩子这些关于大人们的残酷的事情。
曹李两家都明白，所谓追查亏空，只不过是雍正排除异己的借口而已。他对当初与其争位的诸位皇兄及其党羽，展开了骇人听闻的残酷清洗。而曹李两家都因和雍正的死敌八皇子胤禩有干系而在政治潮流中站错了队跟错了人，终于导致严酷的打击。曹家被以“亏空”之罪交与怡亲王胤祥严加看管，雍正在对曹的一份亲笔朱批奏折上说道：
“朕安……你若自己不为非，诸事王子照看你得来；你若作不法，凭谁不能与你作福……因你们向来混账风俗贯（惯）了……主意要拿定，少乱一点。坏朕声名，朕就要重重处分，王子也救你不下了。特谕。”这份雍正特谕杀机重重，曹家势败如山倒已成定局。
雍正五年（1727），曹已经罢官的老舅爷李煦再次下狱。原因是他被发现曾于康熙五十二年花八百两银子买了五个苏州女子送给“阿其那”而要处斩，这“阿其那”（注：被理解为“猪、狗”之意），就是胤禩。由于与李煦的亲密关系，曹家因此受到牵连。曹、李都变为“奸党”，这是雍正决不能轻易放过的。李煦最后幸而免除一死，孤身流往“打牲乌拉”苦寒之地（注：乌拉，亦作乌喇，当时为黑龙江最极荒远寒苦之地，遣犯至此，多难生还）。这一年之中，曹家堪称多灾多难。五月，曹因为进贡物品粗糙，遭到斥责；六月，因江宁所织御用褂面等落色，被罚俸一年；有个新近得宠的两淮巡盐名叫噶尔泰，投雍正所好，说“访得曹年少无才，遇事畏缩。织造事务，交与管家丁汉料理等等”。于是，雍正对曹下了一个“原不成器。岂止平常而已”的评价。十二月初，遭山东总督塞楞额弹劾，说三处织造送龙衣，途中人员勒索骚扰，曹因此被降旨严审。十二月十五日，雍正传旨命李秉忠接替杭州织造孙文成，命绥赫德接管江宁织造曹。曹终被罢职待罪。
十二月底，雍正传旨：“江宁织造曹行为不端，织造款项亏空甚多……（中叙如何宽大展限补赔），然伊不但不感恩图报，反而将家中财物暗移他处，企图隐蔽。因此甚属可恶……即著江南总督范时绎‘将曹家中财物固封看守’，并严拿重要家人并查封家人财产。”这一年正是大年新正，然而曹家却过得无比悲惨。全家人一夜间就成了罪犯。家产被查抄，人被赶走，所有的财产（哪怕是最琐屑的用具）都逐件清查登记，用官印的大封条封闭，任何人不能启动。曹家满门顷刻间失去了生活必需的一切，被置于从未经历过的绝境之中。此时，小雪芹第一次领略了什么叫作灾难，在大祸临头时，全家人的恐惧、窘迫、无助和绝望的言行举止，在他的心中留下了难以磨灭的印记，这是他一生都没法忘记的。此后，对他而言，那些喜庆的、举世同乐的节日，似乎再也不属于他。而他自己也未曾料到，几十年后曹雪芹竟也是死在除夕之夜！
雍正五年的抄家事件，是曹雪芹人生之中的第一次重大转折。值得庆幸的是，负责查抄曹家的官员江南总督范时绎与曹家人颇有渊源，据说其祖上是曹家先人的“同难同荣”者之一，因此在办理查抄曹家的时候，免不了多少给了些照顾。古代皇帝抄人的家，有“一举两得”的作用，除了“惩恶”之外，还可借机发财，然而曹家的家底，却让雍正有些失望了。按理说，江南织造、盐政的官职均是肥缺，他印象中的曹家更是“家资巨万”的“豪富”，可没想到，通过此次抄家，曹家的家底也为世人所知：住房（包括家人所居）十二处，共483间。地亩，八处，共19顷零67亩。家人大小男女，共114人。家具、旧衣、零星物件数份。当票100张。家人供出别人欠的债，共计32000多两，此外别无他项。从这份清单上所列的内容与当时的满汉高官大户的情况相比，简直是太“寒酸”了。据记载：“…（康熙帝）令补其缺，以养两世孀妇（即曹寅与曹颙的妻子）。因亏空罢任，封其家赀，此银数两，钱数千吊（吊：指的是每百文钱为一吊），质票（即当票）值千金（银一千两）而已。上（指雍正）不仅闻之恻然……”令雍正没有想到的是，原来曹家人这么穷！他又转念，曹家人在江南数十年经营，民众对他家印象极好，如若赶尽杀绝，难免落人话柄，自己虽说已是皇帝上任，仍尚需要笼络人心，况朝中也有大臣站出来为曹说好话，因此，还是不宜太绝情。原本所抄房产人口，全部赏给了新任织造绥赫德，雍正“开恩”，特命给曹家人留一点房子，使两世孤孀还有一处立锥之地，不致流落为街头乞丐。经绥赫德奏准圣上，把在京的一处住房拨给了曹家。使人感到意外的是，还给曹家留了奴仆六人，即给三对夫妇留下了私家世仆，曹家人这才没有完全陷于绝境。
可是，曹就没有这么幸运了。他因“亏空罪”被施以“枷刑”示众。当时罪犯所戴的木枷，根据重量分为不同的档次，不同罪行的人需戴不同重量的枷。曹的枷重有25斤，戴这种枷，即使是年轻人也不能久立的，何况曹父的年岁已高，所以很快就斯文扫地地躺倒在露天里。残酷的是，无论天气如何，受刑之人都必须在限期内经受折磨（曹父枷号期限为一年），即使他们奄奄一息，面无人色。这些残酷的事实，给幼年雪芹留下了深刻而痛苦的记忆。不谙世事的他，已经尝到了皇帝的手段。而他在南京的无忧无虑的生活，终于随着家道的衰败而结束。
俗话说“六亲同运”，经历了这场政治风波，不仅曹家败落，连同曹的亲戚家也在走“背”字路。曹寅的妹夫傅鼐，原是雍正的亲信护卫，到雍正四年（1726）五月，被认为和隆科多有交情，竟然得罪革职，远流黑龙江；曹寅的长婿讷尔苏，是早先“大贝勒”礼烈亲王代善（努尔哈赤之子，皇太极之兄）的五世孙，袭爵为平郡王，是真正的“金枝玉叶”、“天潢贵胄”，到这年七月，也被革去多罗郡王爵位，处以“高墙圈禁”（一种残忍的特种监牢，旨在精神折磨）之苦，其罪名是他被认为是雍正政敌胤的党羽之一。连他这样地位的人都被制裁了，曹家人的惩罚似乎算是轻微的了。
可见，雍正即位后掀起的这场皇室内部和统治集团内部矛盾争斗的巨大风波，其牵连之广泛，关系之复杂，获罪者之间有沾带的家庭不知有多少。仅举上述例子，足见那个时候全国政治情势一片紧张恐怖，而那些站错队伍跟错人的人，其家庭氛围是多么恐慌与害怕。