伊斯特伍德真实的身世其实缺乏传奇性，像大多数同龄人一样。他毫无惊险地度过了人生头20年的时光。家境不够贫寒，童年不够坎坷，叛逆不够出轨，即使当了兵也没打过仗。不过，出众的相貌和身材使他很早就结下了女人缘。23岁时，他有了第一次婚姻。
常言道，英雄不问来路。克林特·伊斯特伍德固然演了那么多的英雄，但他毕竟不是现实里的英雄，所以没有理由隐瞒自己的来龙去脉。况且他是个明星，人们对明星的身世总是充满了好奇，即使你不告诉他们，他们也会想方设法弄个水落石出。
伊斯特伍德深知一个演英雄的人应该有怎样的来历：他应该出生在一个蓝领阶层的家庭，出生地应该是在失业率和犯罪率都很高的奥克兰；他的父母也应该是失业大军中的一员，为了找工作而四处奔波，于是，幼年时的他居无定所，饱尝了生活的艰辛，所以才会锻炼出超越常人的坚强性格。
好莱坞也正需要这样一份履历。实际上，在伊斯特伍德从影之初，有一批职业的写手在为他继续杜撰符合英雄身世的履历。在很长一段时期里，伊斯特伍德就是以这种虚构的身份出现在公众面前，试图让观众把银幕内外的他混为一谈。
直到他成名之后，直到他觉得不再需要额外的包装证明自己是个名副其实的英雄代言人的时候，他才在一本授权的传记里有所保留地公开了自己真实的出身。只是那时候人们对于他的私生活已经有了新的关注点——诸如他究竟有过多少女人，究竟有过多少孩子——甚至都懒得抱怨他们曾经受到了欺骗。
一个真实的伊斯特伍德至少不是一个穷人家的孩子。1927年6月5日，他的父母克林顿·伊斯特伍德与鲁丝·伦纳在帕德蒙特的基督教堂结婚。当时，鲁丝只有18岁，她在结婚证书上登记的职业是一家保险公司的会计，而克林顿则是一名出纳。
1930年5月31日，这对夫妇的第一个孩子在旧金山的圣弗朗西斯医院呱呱落地。
“他天生就是一个明星，”母亲鲁丝回忆说，“他有9斤重，是这家医院接生过的最重的婴儿。护士们一有空就过来抱他，还为他起了个'大力士的绰号。”在起名字的问题上，伊斯特伍德夫妇不愿太费脑筋，他们干脆叫儿子“小克林顿·伊斯特伍德”，小名是“索尼”或“小克”。由于父亲经常被朋友们称做“克林特”，所以小克林顿也就自然而然地承袭了这个叫法，直到他成为一个家喻户晓的电影明星。今天，只有少数几个亲戚朋友还会在私下叫他“克林顿”。
1930年5月最后的那个周末，奥克兰和旧金山的电影院都打出了“电影说话了”的大幅广告，放映的是克拉拉·鲍和拉蒙·纳瓦罗等默片时代的大明星主演的有声电影。
就连早已家喻户晓的喜剧天才巴斯特·基顿也不得不放下架子来适应这种新生事物，在《自由和轻松》一片中一点儿也不轻松地亮出他嘶哑的嗓音。
旧金山海湾地区的报纸在连篇累牍地报道银行抢劫案、将人麻醉后实施盗抢的案件。稍微严肃一些的媒体则在对这个国家面临的一场科技革命摇旗呐喊：世界上第一台冰箱满载远东的新鲜水果运至加州；飞机上第一次可以使用无线电电话了；美国科学家们正在憧憬在不远的将来去月球旅行。最现实也是最振奋人心的消息就是横跨旧金山湾的金门大桥已经破土动工。
然而，这一切都无法掩盖经济大萧条的残酷现实。截止到1932年，加州的失业率已上升到28％，制造业、船舶业、销售行业和银行的失业现象尤为严重。1934年，码头工人的大罢工几乎使旧金山湾区的经济全部瘫痪。正是在这次罢工中，克林顿·伊斯特伍德丢掉了饭碗。
不能全怪别人，克林顿的问题在于他没有一张大学文凭，也没有一项专业技能。相比之下，鲁丝的哥哥梅尔文就是靠华盛顿大学毕业生的身份在一家跨国公司领到一份丰厚的薪水，没有受到大萧条的任何冲击。当然，梅尔文的优势还在于他娶了一个有钱人家的女儿。在克林顿失业后，梅尔文帮他在斯波坎的一家冰箱厂找到了工作，一家人也因此搬到那里去住。克林顿不是一个善于把握自己的人，他好像处处离不开梅尔文，还有他的妻子鲁丝。
在斯波坎住了不到一年，克林顿又进了圣莫尼卡北部日落大道旁的一所加油站，每月的工资足够在帕里萨德斯租下一套公寓。他们住的地方离海岸不远，一天，4岁的克林特·伊斯特伍德独自到海边戏耍，结果差点被涨起的潮水冲走。
伊斯特伍德捡回了一条命，但也因此学会了游泳。不久，全家人又搬进了洛杉矶库尔森里附近的一套平房。正是在那里，1934年1月18日，伊斯特伍德的妹妹珍妮出生了。
在伊斯特伍德漫长的明星生涯里，珍妮的名字很少被提及。虽然后期她有时也会出现在为她著名的哥哥授奖的各种仪式上，但她从未接受过采访。伊斯特伍德只比妹妹大4岁，人们都以为他们是幼年时一对很好的玩伴。然而奇怪的是，正如伊斯特伍德所说的那样，他在成长过程对自己的妹妹没有太深的印象。
丢了加油站的工作之后，克林顿又带着家人在加州北部的雷丁和萨克拉门托寻觅新的就职机会。虽然他时常混迹于白领之中，但他的干的活却只能体现蓝领的价值，比如说在一家很体面的汽车行里，他的身份只是一个微不足道的推销员。
30年代末，克林顿进了旧金山的一家珠宝行，老板是他踢橄榄球时结交的球友。此后不久，鲁丝在报纸的广告栏里看到她在帕德蒙特的一个姑姑要卖房的消息。“我们很熟悉那幢房子，”鲁丝说，“帕德蒙特很少有人卖房子，所以我们马上把它买了下来。”于是，不到6年的时间，伊斯特伍德一家重新回到了帕德蒙特。由于他们住的地方离鲁丝的祖母维吉妮娅·梅·鲁丝的家不远，所以，伊斯特伍德经常去她那里做客。维吉妮娅有一片牧场，她开始教曾外孙骑马和喂马，伊斯特伍德后来在西部片里展示的马背功夫也就是在那里得到了启蒙。“曾外祖母算是我的第一个老师，”伊斯特伍德后来在采访中说，“她一直独自一人生活，有着很强的自主意识。”伊斯特伍德未满10岁时，父亲在人寿保险公司找到了一份更优厚的工作。“二战”期间，他主动报名参军，被安排在一艘军舰上当管道修理工。1942年退伍时，他正赶上战后美国经济的复苏，伊斯特伍德家族不失时机地搭上了发家致富的顺风车。
40年代初，伊斯特伍德一家在帕德蒙特山麓林荫道租下了一幢两层楼的房子，房子后面有一个很大的院子，于是他们请人在院子里修建了一座游泳池。这家人保持了典型的美国式家庭生活习惯，他们喜欢在假日里打网球和高尔夫球，甚至在弗瑞斯诺拥有一座度假用的湖畔小木屋。
帕德蒙特是孩子们的天堂。这里有供戏耍的水库和溪流，公园则是远足和野营的好地方。各个住宅区的人相互都很熟悉，他们的孩子每天在一起玩踢罐头的游戏，直到天黑才回家。
少年时代的伊斯特伍德先后上过8到10所不同的学校，包括格伦维欧、克罗克高地和弗兰克·哈文斯三所初中，后来这也成了他用来说明自己蓝领阶层出身的证据。其实，当时所有的孩子都换过不止一所学校，有的是因为家庭拮据而不得不选择上技校，但伊斯特伍德的原因似乎只能用他年轻时不够安分来解释。
帕德蒙特的学校在学科设置和课程安排上相对比较科学，给了孩子们充分的课余休息、呼吸新鲜空气和户外活动的时间。学生的配餐也很讲究，大都是牛奶、蔬菜、谷类、鸡蛋、水果等低脂食物。
作为家里的老大和唯一的男性继承人，伊斯特伍德享受到的是“王子般的待遇”，而他的相貌和体型也配得上这种优厚的待遇。在他很小的时候，母亲就经常领着他来到后院的篱笆墙边，向邻居炫耀她的儿子长得如何英俊。成年后，伊斯特伍德的身高是一米九二，上初中时就比同龄的孩子高出一头。在邻居们眼中，他一直是个鹤立鸡群的高佬。他有着一头不成型的头发、一双碧绿的眼睛和迷人的笑容。他笑起来嘴角有几道深沟，这种笑容也成为他日后在银幕上的一块招牌。
然而，中学时代的伊斯特伍德与其他男孩并没有什么显著不同。他参加了童子军的所有活动，替公共草坪除草、为杂货店糊购物袋，挨家挨户收集废铁送往兵工厂……至少这时，他还没有显示出什么演艺方面的才能。“克林特经常一个人在后院玩耍，”鲁丝回忆说，“他为所有的玩具起了名字，设想出一些游戏的场景，我想这也许是他对表演感兴趣的开始，因为有一次我看见他在扮演一名牛仔。”“由于我总是住宅区里新来的孩子，”伊斯特伍德在1987年接受《麦考尔》杂志采访时说，“所以我没有什么可以一起玩的朋友。在这种情况下你的想象力就会被调动起来。你不得不在脑子里设想出一些好玩的事情，以消磨放学后的漫长时光。”伊斯特伍德第一次接触表演是在帕德蒙特初中，他被八年级的英语课老师格特鲁德·法尔克选中，担任一出独幕话剧的主演。虽然这只是英语课的一项教学内容，但由于法尔克老师宣布该剧将在学校礼堂里公演，伊斯特伍德顿时紧张得手心冒汗。
“我害怕到差点逃学，因为我的父母也被请来看演出，”伊斯特伍德回忆说，“这场演出简直是一场灾难，我们大段大段地忘词。同台演出的哈里·潘德尔顿将剧本藏在用作道具的报纸里，而我则不停地在台上撞翻家具。还好，我们最终还是放松了下来，整场演出只有几分钟，而我们得到的掌声比我们演出的时间还要长。”这是伊斯特伍德在校园时代为数不多的表演经历，后来，只是在某台戏需要一个“高大英俊”的角色时，他才会硬着头皮去客串一下，所以他的同学们并不觉得他是一个文艺积极分子。
在伊斯特伍德接受过的采访中，他从未提到过进剧院看戏的经历，但电影却是他主要的娱乐项目。像所有的年轻人一样，他每周六去看连场电影，虽然他并不把电影视为一种艺术形式，更没把它当成是自己未来要从事的职业，但是《怒火之花》、《白雪公主和七个小矮人》、《乱世佳人》、《胜利之歌》和《约克军曹》这些三四十年代的热门电影还是给他留下了极其深刻的印象。
直到他成为环球影片公司的签约艺人后，他才系统地观摩了许多经典影片，并且第一次听说了霍华德·霍克斯和约翰·福特这些大导演的名字。但是，在电影常识方面，伊斯特伍德甚至不如一个普通影迷，他一度赞赏乔治·顾柯在《瑞典女王》里为格丽泰·嘉宝设计的那个静止的特写镜头——实际上，那部电影是由罗本·马摩里安执导的。
相比之下，伊斯特伍德对音乐抱有更多的热情。他的父亲在一支临时乐队里担任吉他手和主唱，经常在社交场合演出。鲁丝热衷于收集爵士乐唱片，偶尔也会在父亲的乐队里客串演奏曼陀林。像他在《廊桥遗梦》中扮演的角色一样，伊斯特伍德在成长过程中喜欢收听奥克兰电台KwBR播放的爵士和布鲁斯音乐。他最初学的乐器是粗管短号和单簧管，后来受母亲的影响开始弹奏钢琴。他的模仿对象是爵士大师阿特·塔图姆和“胖子”沃勒。
得益于母亲的熏陶，伊斯特伍德在少年时代就对爵士乐有很高的悟性。成名之后，他依然保持了听爵士音乐会的爱好。在奥克兰交响乐团的“爵士之夜”音乐会上；《旧金山编年报》的记者注意到，“当奥斯卡·彼得森登台时，克林特两眼放光，他全神贯注，只是在两首曲子的间隙才转过身去与周围的人交流着什么”。
当然，他爱上弹钢琴还有其他原因。“如果你会演奏某种乐器，”伊斯特伍德中学时代的好友唐·洛米斯说，“你可以在女孩那里得到高分。至少，你能够轻而易举地突破她们的第一道防线。”“那时，我是个十分腼腆的家伙，”伊斯特伍德在1985年对《滚石》杂志说，“但是当我在聚会上坐下来演奏布鲁斯时，身边就会围上来好多人，不经意间你就有了一次约会。”女孩们喜欢这个害羞的小伙子，不管是否出于真心。伊斯特伍德也承认自己很早就有过艳遇，他甚至在14岁那一年就失去了童贞。
1945年1月，伊斯特伍德升人了帕德蒙特高中。但校方的记载说，这时的他已显得与课堂教育格格不入，入学之前他被勒令参加夏季补习班以赶上其他同学的学习进度。虽然家境不错，与人沟通上也不存在什么障碍，但他却执意要当詹姆斯·迪恩那样的无因的反叛者。
伊斯特伍德并不孤独，他身边总有一群死党，但他却不是一个很合群的人。虽然会玩乐器，他从未加人过学校的任何一支乐队；虽然拥有一副运动员的身板，他从不参加学校组织的体育比赛。后来，环球影片公司的宣传部门为投观众所好，编造了一个他是高中篮球队明星的故事。实际上，在帕德蒙特高中任何一届篮球队的队员名单里都找不到他的名字。