伊斯特伍德并不介意在采访中谈论他在高中打过一段时间篮球、在初中踢过几天橄榄球的经历，当被问到为什么不加入一支球队时，他的回答是，“因为我经常随家人搬家，所以不适合加入任何一个组织。”其实，他最喜欢的运动都是个人化的，诸如网球和高尔夫。这两项运动．，他都达到了中级水平。“克林特是一个运动天才，”他当时的好友唐·金凯德说，“我相信他打篮球也能打得很好，因为他在身高上占有绝对优势，但是他更多的是把运动看成社交，而非竞赛。”像他那些有钱的朋友一样，伊斯特伍德能够买得起潘德莱顿体恤和IJevi’s牛仔裤，但却不能像他们中的有些人那样开着豪华的敞篷汽车到处兜风。不过，别人很乐意让他搭车，有人喜欢他的长相和在社交场上的地位，有人喜欢他叛逆的做派。
伊斯特伍德只在帕德蒙特高中待了一年就转入了奥克兰技校，关于转学的原因有多种说法，其中的一些是后来他的宣传公关们杜撰出来的理由。一种说法认为，伊斯特伍德之所以转学是因为奥克兰技校有更好的戏剧课程，学校经常安排学生们观摩百老汇经典剧目和莎士比亚戏剧，并且每年会排练演出大量的校园剧。然而，在这所学校教授戏剧课的萨莉·莱因哈特·内罗却坚持说，克林特·伊斯特伍德从未上过她的课，也没在她主持的演剧社里露过面，更别提演过什么戏了；另一种试图往伊斯特伍德脸上贴金的说法是，他离开帕德蒙特高中是因为无法忍受该校的种族歧视，全校没有一名黑人，也没有一名亚裔学生，除了白人，只有一两个犹太家庭的子弟。
实际上，伊斯特伍德的转学与戏剧和种族没有任何关系，甚至可以说，他是被迫作出这个决定的，这是他的叛逆行为所带来的后果。直到很多年后，鲁丝才公开了真正的秘密。原来，伊斯特伍德早就是帕德蒙特高中校方的眼中钉，他曾经因为对学校的一位主管不满，而把对他的怨言写在了田径场旁边的大比分牌上，其中夹杂着大量不干不净的字眼，而当他再度犯错，将一名冒犯他的学生打趴在地时，校方终于忍无可忍，通过鲁丝向伊斯特伍德下达了逐客令。
奥克兰技校其实并非严格意义上的技术学校，它固然开设了一些实用技术的课程，但主要科目却是艺术、文学、语言、科学、历史和数学。学校的学习气氛浓厚，绝大多数学生都希望通过这里进入加利福尼亚大学。
然而，伊斯特伍德并没有如人们想象的那样选择戏剧专业，而是把汽车修理和飞机制造当成了自己的主攻方向。“在校期间，我曾经亲手改造过一台飞机引擎和一台汽车发动机，”他在1978年接受采访时说，“我从未认真想过未来从事什么职业。我只关注身边的人需要些什么。对于一个男孩来说，无论他在城里还是乡下，汽车是他全部的生活。汽车是第一位的，其次他才会考虑饭桌上有没有牛排。”课余时间，当同学们要么去打球，要么去图书馆为好成绩而苦读时，他却穿着皮夹克来到他的一个朋友打工的加油站，在修理间里捣鼓他的汽车。
这些经历足以说明他日后自己制作的电影为什么总是与汽车、摩托车以及其他交通工具有关——《霹雳炮与飞毛腿》、《铁手套》、《天涯赤子情》、《凯迪拉克神探》、《暴风干探》和《完美的世界》都是很好的例子——在这些电影里，追车和撞车也都是他的拿手好戏。
由于没有远大的目标，他的生活里似乎只有两个内容：飙车和泡妞。他已经有了一辆属于自己的跑车，经常和朋友们一道带上女孩去兜风。他不停地换车，当时流行的福特和雪佛兰系列的车他几乎都开过，但他对女孩的态度却不是这般喜新厌旧。他曾经很认真地和一个年纪比他大的帕德蒙特女孩谈过恋爱，这个女孩来自一个很有钱的家庭，她的父母与伊斯特伍德的父母也很熟悉。伊斯特伍德一度宣称要娶这个女孩为妻，但出于两家人相识的原因，他又不敢轻举妄动，最终这段情缘在维持了几个月之后不了了之。
由于经常缺课，伊斯特伍德几次被奥克兰技校勒令退学。尽管每次他都逃过一劫，但却因成绩太差而留级。因此，别人毕业时只有16岁，他已经19岁。甚至有人怀疑他是否真的拿到了毕业证书。“克林特是从汽车修理间毕业的，”唐·金凯德笑着说，“我想那才是他的主修课。我觉得他没花多少时间待在学校里，因为他总是东游西逛，这些日子他一定过得很美，但我不认为他真的读完了高中。”不过，奥克兰技校的年鉴却清楚地记载着伊斯特伍德在1949年1月完成了全部学业。毕业合影中，他穿着皮夹克、打着领带，个头明显要比其他人高出一截。
毕业后，伊斯特伍德和唐·洛米斯开车去南加州探访一位在加大理工学院上学的朋友，想借此机会了解一下令那么多人心驰神往的大学生活。一路上，他们走走停停，酒吧通常是他们歇脚的地方。洛米斯至今还记得伊斯特伍德如何坐在钢琴前敲打琴键，身边簇拥着一群妙龄女郎。
他们还在途中结识了一位住在马里布的女孩，并应邀到她家做客。一夜狂欢之后，他们重新上路，结果被几匹马拦住了去路。车上的一位小伙子是当地人，他认出了烙在马身上的印记，“这是大导演霍华德·霍克斯的马，难道你们不想见见他吗？”这是伊斯特伍德平生第一次与霍华德·霍克斯相遇。这位以拍经典打闹喜剧和约翰·韦恩主演的西部片闻名于世的导演被认为是伊斯特伍德走上电影道路的一位重要的影响者。1993年，当美国现代艺术博物馆向伊斯特伍德颁发终身成就奖时，《纽约时报》重提了这件往事，“那是伊斯特伍德先生与霍华德·霍克斯唯一的一次会面，这次会面令他终生难忘，他一直把霍克斯与约翰·福特和安东尼·曼一道并称为他电影生涯中的三大导师。”然而，实际情况并非如此。据洛米斯说，当时伊斯特伍德根本没有下车，他一声不吭地坐在后座里，只管喝酒，最后只有那位小伙子牵马去了霍克斯家。对于伊斯特伍德来说，他完全不在乎什么大导演，因为他从未想过此生会与电影结下不解之缘。
1950年春，伊斯特伍德随全家迁居西雅图。在那里他从事过各种不同的工作，诸如为波音公司清点零件，为彩鲨公司开货运卡车，为贝思莱海姆炼钢厂清理煤堆等。这些工作都是临时性的，有的甚至只干上几天。夏天的时候，他报名参加了红十字会组织的培训班，拿到了水上救生员的资格证书。
或许是因为这样的日子太过乏味，他一度决定要报考西雅图大学的音乐专业，但在此之前他必须先找到一所愿意接收他的预科学校。然而，就在他抱着电话簿给各所学校打电话时，1950年8月，美国国防部征兵机构的负责人刘易斯·B．赫西少将向全国适龄青年发出了征兵令，为远东的朝鲜战争“在90天内招募30万人”。
伊斯特伍德给征兵办打电话，希望将应征人伍的时间延后一点，以便能先期落实上学的事情。但是，对方并未给他明确的答复，他被迫回到加利福尼亚等候发落。这段时间，有人看到他在奥克兰的酒吧里独自一人喝闷酒。
应征入伍者的接待和派遣中心设在蒙特里的奥德要塞，早在第二次世界大战时这里就是新兵的训练基地。1950年9月，朝鲜战争全面开战。数以千计的新兵涌入奥德要塞，他们将被训练成美军著名的第六师所需要的合格士兵。
由于前方急需增加兵力，很多人只是在奥德要塞停留了几天就被送往前线。任何一个来到这里的人都知道自己的命运就是去打仗。伊斯特伍德周围的朋友已经有人上了战场，他们在来信里大肆渲染战火硝烟下的恐怖景象。
伊斯特伍德于1950：年秋天抵达奥德要塞，幸运之神正在恭候他的到来。在向征兵官出示了刚刚获得的水上救生员的资格证书后，他被立即派往新兵训练处报到。这是他一生中参加的第一次“试镜”，如果考试合格，他将被录用为新兵训练营的游泳教练。
他被问了一连串的问题，包括他教授游泳的方法。许多应征者都是大学毕业生，但伊斯特伍德却是一位货真价实的游泳高手，他给教官们留下了深刻印象。
就这样，伊斯特伍德当上了新兵游泳训练课的教练兼救生员。虽然他的职责更多的是守候在游泳池边随时准备跳入水中救人，但他却享受到了普通新兵享受不到的待遇。他住进了教官宿舍，可以不用按时起床出操，他吃的是教官食堂，伙食明显好于新兵，更重要的是，他不用去前线打仗了。
1951年初，“二战”老兵韦恩·舍利来到奥德要塞，他和伊斯特伍德住同一间宿舍，负责教新兵战地救护，有时也和伊斯特伍德一起工作，他发现他的同屋是一位“出色的导演”。
在奥德要塞，教官的工作与其说像是教师，不如说更像导演。由于传授的内容更多的是游泳技巧，伊斯特伍德必须用夸张的姿势去模仿正确或不正确的动作，有时还要设计出一些特殊的场景，以便让学员们学会在负重或受伤的情况下如何在水下求生。