伊斯特伍德或许并没有做一个女性主义导演的奢望，出现这种局面，他只是感到很幸运，因为这是一个意外得来的光环。“很简单，”他在接受《芝加哥太阳时报》的罗杰·艾伯特采访时说，“我一直对强悍的女人感兴趣。我在处理女性角色时都把她们等同于男性，要求我的女演员和男演员一样毫不示弱。如今在很多电影里，你其实只有一半的演员。男人是阳刚十足的明星，女人是道具。女观众一定不会喜欢，我相信男性观众也不会喜欢。”伊斯特伍德进一步提到，女性角色弱是选角弱的必然结果。“男人负责选角，他们选的是相貌。他们会选一个有趣的男演员，接着他们会选一个女模特或插页女郎。他们如此轻率地对待表演这个行当。”就在伊斯特伍德被尊奉为一个为女性伸张正义的导演的同时，不再受婚姻束缚的他又捡起了他追逐女人的旧习。
应该说，伊斯特伍德是真心爱着桑德拉·洛克，至少在1976年到1980年这段时间里，他只和桑德拉一人保持了恋爱关系。当然，他的生活里不乏一夜情的艳遇。在华纳兄弟公司为《金拳大对决》关机举行的庆典上，伊斯特伍德同时收到了两件礼物，一件是华纳高层签发给他的100万美元的支票，另一件则是一个打扮成黑猩猩从蛋糕上跳进他怀中的漂亮女人。
他还勾引一位签约维瓦唱片公司的女歌手上床，不过，他们的关系就像这位女歌手的合同期一样没能维持多久。
80年代初，伊斯特伍德还成功地将一个在西南航空高尔夫球锦标赛上结识的年轻女子搞到了手，但弗里兹·曼恩斯可以证明，那不过是他的逢场作戏而已。在这一阶段，真正能与伊斯特伍德发展出恋情的则要属故事分析师梅根·罗丝。
在1993年的一次特别节目中，著名电视主持人芭芭拉·沃特斯问伊斯特伍德是如何发现奥斯卡获奖片《不可饶恕》的剧本的，伊斯特伍德不加迟疑地回答说：“这个剧本我已经筹备了很多年了。”伊斯特伍德很讨厌被问这个问题，他害怕沃特斯会提到梅根·罗丝的名字。
1982年，当罗丝第一次遇见伊斯特伍德时，她已经是他多年的影迷。从1959年1月9日在首播的《生牛皮鞭》里见到他扮演的罗迪起，她就发誓要在荧屏下结识这位高大英俊的男人并与他共坠爱河。当时，她只有14岁。
从1959年到1982年，罗丝从堪萨斯州毕业，在小镇上从事过一段商贸后，她来到好莱坞，希望以阅读者的身份找到一份工作，即为制片人和制片公司阅读剧本，分析它们的潜力。身为书虫的她拥有英国文学的学士学位，擅长研究戏剧作品的规则和结构。
罗丝干得不错，她先进了派拉蒙的故事部，专为明星汤姆·塞立克和凯文·科斯特纳看剧本，1979年3月，她应聘成为华纳兄弟公司的故事分析师。她的专长是为有阳刚气质的男星挑选剧本，作为她工作的一部分，她特别要为伊斯特伍德和伯特·雷诺兹甄别某个剧本是否适合他们。
1982年1月，在华纳兄弟公司工作人员的圣诞派对上，罗丝与为伊斯特伍德负责公关的马尔科·巴拉闲聊，无意中提起她是伊斯特伍德的影迷并对乡村和西部音乐略知一二。伊斯特伍德当时正在筹拍《天涯赤子情》，巴拉建议罗丝借为《音乐城市新闻》作采访的机会去见他。
罗丝接受了建议。然而，几个月过去了，伊斯特伍德一直忙于拍片，不愿接受采访。
直到1982年11月，巴拉才安排罗丝去伊斯特伍德的办公室。
出发之前，巴拉提醒罗丝要控制好情绪，让对方感到轻松。虽然伊斯特伍德是处理媒体关系的大师，但他害怕被误解或当面遭质疑，因此提问时最好不要涉及《金拳大对决》和《火狐》这两部被影评界大泼脏水的电影。
罗丝身着素装，戴着她那顶古怪的帽子。她有一头金发，比伊斯特伍德年轻10岁，表面上看不出是个书呆子；她个性开朗，满脑子是新潮的想法。
后来，罗丝说出了她的一个有趣的发现：包括她在内，玛吉、桑德拉·洛克和第二任妻子弗朗西斯·费什尔都在外形上与伊斯特伍德有几分相似。“克林特·伊斯特伍德是个自恋的人，”她说，“他连寻找伴侣也要找长得像他的人，诸如坚挺的鼻子、凸起的颧骨、刀削般的脸庞，几乎像雕塑一样。”罗丝在马尔帕索公司的办公室外等了一会儿，直到伊斯特伍德走出来，他们相互作了介绍。他的眼睛直勾勾地看着她，甚至走近了打量她，感觉像是观察一只虫子。她本能地紧张起来，觉得对方是一头野兽，而自己是森林里的一头鹿，一旦发现危险逼近就会立刻跑开。
她的采访进行得很顺利。伊斯特伍德娓娓道来他对乡村音乐的一片痴情，包括他在北加州的酒吧里如何喜欢上瑞德·福利等人的歌，他的父亲如何在大萧条时期参与临时乐队的演出，以及他本人如何在音乐道路上遭受挫折。所有这些都是老生常谈，在历次采访中不断地重复，不过伊斯特伍德却能把它们说得很动听，很有新意。
采访结束时，罗丝鼓起勇气告诉伊斯特伍德她从小就爱恋他，如果不算唐突的话，他是否介意给她一个小小的吻？他弯下腰，送上他的双唇，但当她踮起脚准备吻他时，他的头微微偏开，以至于她只碰了一下他的嘴角。尴尬之余，她笑着说：“这下不算。我还能再试一次吗？”这次他没有躲开，他们的脸贴在了一起。她很满意，但令她感到意外的是，伊斯特伍德一把抓住她，再次深情地吻了她，直到她双腿酥软。“噢，我喜欢这样，”她喃喃地说，“我想我乐意再来一次。”于是他抱着她，又吻了她一下。接着，他送她到门口。
他把门拉开一条缝，就像是与幽会的情人悄悄道别，突然他把门砰地关上，他们又拥吻起来。
直到这时伊斯特伍德才开口说话，“从你一进门我就想这样做了，因为你有一张可爱的脸，”他边说边摸摸自己的下巴，“我想我应该刮刮胡子了。”伊斯特伍德将罗丝送出门，在院子里为她介绍了他养的一只名叫“肉头”的鹦鹉，接着礼貌地和她说再见。罗丝没有逗留，因为她知道自己肯定还会见到他。
梅根·罗丝的办公室在华纳兄弟公司的后院里，有过道与马尔帕索公司的办公楼相通。虽然她不是直接为伊斯特伍德工作，但伊斯特伍德无论于公于私都能找到理由定期来她的办公室。
从1983年8月到1988年12月，罗丝粗略统计她跟伊斯特伍德做爱12至15次。这种事情通常于午餐时间在她的办公室里发生，她甚至在那里偷偷放了一张做爱用的躺椅。
有时他们也会选择在伊斯特伍德办公室后面的卧室，那里的墙上还贴着《拨云见日》里桑德拉·洛克的大幅海报。不过，他们一次也没去过伊斯特伍德的寓所，罗丝很清楚那是他与桑德拉共享的空间，那里有着他的另一半生活，与她毫无关系。
罗丝第一次提到桑德拉的名字时并没有引起伊斯特伍德的不快，这是因为话题是围绕公事展开的。罗丝读到了一个剧本，认为很适合桑德拉演。伊斯特伍德记下了这个剧本的名字。
实际上，聊公事是他们交往的一个主要内容。他们的话题从未离开过剧本和正在上映的电影。罗丝分析故事的能力令伊斯特伍德印象深刻，他愿意听取她的建议和批评。
1984年5月，在结识伊斯特伍德大约一年半后，罗丝读到了一个名为“威廉·芒尼大屠杀”的西部片剧本。她一下子就被迷住了。这个项目一直被挂在弗朗西斯·科波拉名下，作为他与华纳兄弟公司合作的候选影片。然而，罗丝觉得这个剧本简直是为伊斯特伍德量身订造的，由他主演并导演再合适不过。而且，她也知道伊斯特伍德正在寻觅一部西部片。
这个剧本被打上了“仅供传阅”的标识，意味着任何受雇于华纳兄弟公司的故事分析师都不得与外界谈论剧本内容。罗丝找到公司制作部负责人之一的露茜·费什尔，表达了希望把它推荐给伊斯特伍德的想法。费什尔表示同意，但她们都觉得难题会出在科波拉身上。她们一致认为由科波拉执导“威廉·芒尼大屠杀”太过奢侈。科波拉不仅没有拍过西部片，而且他很可能会把它弄成一部耗资巨大的“豪华制作”。更糟糕的是，伊斯特伍德会选择放弃，既然他已经拒绝了《现代启示录》，那么他也会拒绝另一部科波拉执导的电影。
由于罗丝和费什尔想不出绕开科波拉的办法，她们只好采取下策——利用各自的职务之便埋汰这个剧本。这一招很管用，华纳兄弟最终决定搁置这一项目，与科波拉一起继续寻找新的选题。
直到罗丝确信华纳兄弟已经彻底放弃“威廉·芒尼大屠杀”时，她才开始打它的主意。她给剧本作者戴维·韦布·佩普斯的经纪人打电话，进一步落实拿到它的可能性。一直到1984年的冬天，她才把这个项目向伊斯特伍德和盘托出，当时伊斯特伍德正准备去太阳谷度假。伊斯特伍德在太阳谷有别墅，每年都会请凯勒和艾莉森去那里滑雪，那里也有一个他的好莱坞社交圈，其中包括制片人理查德·扎努克夫妇和巴德·约斯金夫妇，当然还有硬汉明星阿诺德·施瓦辛格以及约翰·肯尼迪的侄女、即将成为施瓦辛格夫人的电视女记者玛丽娅·施瑞弗。
每年圣诞节，罗丝与伊斯特伍德都会互赠一些小礼物。罗丝喜欢送一本书，而伊斯特伍德照例是一筐马尔帕索公司用来孝敬客户的水果和奶酪。但是今年罗丝的礼物非比寻常，她把“威廉·芒尼大屠杀”的剧本交到伊斯特伍德手中，强调这是她读过的最好的一个西部片剧本——“是可以拿奥斯卡奖的东西”。罗丝自信伊斯特伍德已经完全信赖她的眼光，所以当她说出“奥斯卡奖”这几个字时，她发现伊斯特伍德瞄了一眼剧本的名字。
伊斯特伍德临出门前停留了一会儿。他拿起剧本翻了几页，一边翻一边说：“拿奥斯卡奖的东西？好吧，我只是想让你明白，梅根，如果我把它拍成了电影，如果我把你给我的任何一个剧本拍成了电影，你都会得到奖赏的。”因为罗丝了解桑德拉·洛克，所以她放弃了一切幻想。
她不曾梦想有朝一日嫁给伊斯特伍德，但是她认为他们分享着独一无二的隐私。
只要他们在一起的时候，伊斯特伍德都是甜蜜迷人的。他很会说笑话，也很会讨好女人。他经常一走就是几星期，甚至几个月，其间不会打一个电话，也不写一封信，但罗丝并不担心，她知道他会回来的。当他回来时，他就完全属于她了。
他是一个十分善于演出某一类浪漫场面的演员。无论他们之间发生了什么，罗丝总觉得他是值得信赖的。有一段时间，“我对他说‘(.*？)我也是，”罗丝回忆说，“这让我不禁疑惑，他是在说‘(.*？)他爱我？”她怀疑伊斯特伍德还有别的女友。用她的话来说，这些是伊斯特伍德“另外的生活”，他永远不会把秘密告诉别人。她没有幻想，也以在华纳兄弟公司里做女友为荣。
伊斯特伍德也没有幻想。罗丝给他剧本的建议，给他带自己烹制的健康食品。她每天中午都在等待他的宠幸。而且，他还可以把她当成笑话对弗里兹·曼恩斯说。
“他们之间没有浪漫可言，”曼恩斯说，“对克林特来说，这是一种轻松甚至可笑的关系。”但是，罗丝却是第一个给曼恩斯带来触痛的人。他喜欢罗丝的开朗性格。当罗丝被诊断出身患癌症后，这位制片人安排伊斯特伍德的司机将她送往医院接受治疗，然后又把她接回家中。曼恩斯让罗丝觉得这是伊斯特伍德的主意，他认为这是他工作的一部分。
桑德拉·洛克并没有察觉出伊斯特伍德与罗丝之间的隐情。一天，她在华纳兄弟公司里遇到了这位故事分析师，伊斯特伍德为她们作了介绍，转身他把这两个与他睡过觉的女人碰面的事情当成了玩笑向朋友们炫耀。
桑德拉随伊斯特伍德一道乘坐华纳兄弟公司的专机前往太阳谷，在飞机上，伊斯特伍德把“威廉·芒尼大屠杀”的剧本扔到她面前，让她好好读一读。他感兴趣的似乎只是其中一些喜剧化的场面，“难道你不觉得那个家伙的屁股被打开花的场面很可乐吗？”他不断地问弗里兹·曼恩斯，后者并不认为这是一个好剧本。于是，伊斯特伍德从太阳谷给罗丝打电话说这是他读过的最好的，也是最差的剧本。
当然，也有人看到了这个剧本的价值。但是，马尔帕索公司已经在着手筹备《苍白骑士》，伊斯特伍德并不打算连续拍摄两部西部片。他的确考虑过用很少的钱来拍“威廉·芒尼大屠杀”，不过，这个念头在他脑海中只是一闪而过。