为了桑德拉·洛克。伊斯特伍德葬送了自己的第一次婚姻，但他没有想到，他与桑德拉轰轰烈烈的罗曼史竟然是以双方对簿公堂作为结局。在个人生活遭遇危机的同时，他却迎来了电影生涯的一个高产期。
伊斯特伍德对曼恩斯说的是实话，整个1987年，他基本上没碰电影。
在卡梅尔，他已经找到了当市长的感觉，一心扑到了市政会议和具体事务中。在休·霍特琴森及其他专家的协助下，他开始认真面对种种棘手的问题和来自各方的不同意见。就连他自己也很惊讶：原来他具有从政的天才，原来他骨子里就喜欢做一名政客。
在任期间，伊斯特伍德不仅决定了使命牧场的归属，还解决了其他一些长期遗留的问题。他主持兴建了新的海滩阶梯和公共厕所，加速完成了悬崖栈道的修建工程，还启动了搁置10年之久的新图书馆建造计划。
尽管仍有人抱怨他粗暴的态度和盛气凌人的作风，但更多的时候他是在用他的幽默扫清阻碍。当地的一个电影节在为好莱坞传奇人物詹姆斯·斯图尔特举办回顾展期间，伊斯特伍德提出要把射向天空的探照灯引入该市。有人反对说，这么做会使卡梅尔市沾染上好莱坞的习气。伊斯特伍德笑着回答：“这些灯每天就开一个小时，而好莱坞是用一百年才建成的。”最令伊斯特伍德引以为傲的是，他极大地提升了这座小城在全国乃至世界的知名度。罗马教皇1987年访美时将卡梅尔作为其中一站，并与伊斯特伍德握了手。之后，西班牙国王胡安·卡洛斯也大驾光临。他的两年任期里，卡梅尔市的旅游收入翻了一倍。
桑德拉·洛克并不常来卡梅尔，但每次来的时候都会在伊斯特伍德的寓所里发现烧了半截的蜡烛、录音电话里陌生女人的留言和床单上可疑的斑痕。伊斯特伍德总是解释说：“这里的供电系统发生了故障……”有一次，她亲眼看见有人从门缝里塞进纸条，约伊斯特伍德去某个画展见面。她要求与伊斯特伍德一同前往，试图揪出这个隐藏的情敌。最终，她不得不相信伊斯特伍德是清白的，因为她内心深处告诉她“信任他”是她目前唯一能做的事情。
伊斯特伍德仍在和其他女人来往。不过，因为担心被政治上的对手抓住把柄，他只是变得更加小心谨慎。难怪当地的记者会用赞美的口吻报道这位“历史上最有魅力的市长在他新买下的房子里过着简朴、单调的单身生活”，全然没有发现他仍在与杰奎琳·里维斯秘密幽会，后者住的地方离他仅隔两个街区，而且于1988年2月2日在蒙特里社区医院生下了他们的第二个孩子，凯瑟琳·安·里维斯。
也许制片人弗里兹·曼恩斯被扫地出门的原因之一在于他已经跟不上伊斯特伍德更高的自我要求。在下一部作品中，伊斯特伍德将尝试一下他从未尝试过的东西。
这或许也是他迄今为止策划过的最具风险、最缺乏商业潜力的一个项目。多少年来，他已经把自己塑造成一个爵士乐的信徒，一位行家里手。他曾不止一次在他的电影里用过爵士乐，《村声》杂志的加里·吉汀斯甚至认为杰瑞·费尔汀、拉洛·施弗林和伦尼·尼豪斯等人为马尔帕索电影作的曲是“过去25年中最杰出的爵士配乐”。
如今伊斯特伍德打算拍摄一部低音萨克斯演奏家查利·帕克的传记片。帕克是40年代兴起的疯狂节奏爵士乐的代表人物，但他也是一个海洛因的瘾君子。这部电影将使伊斯特伍德有机会通过一位音乐巨人的生平故事进入爵士乐的艺术世界，而且在其从影生涯中第二次只导不演。
伊斯特伍德是分几步落实这个项目的。第一步是在幕后支持法国导演贝特朗·塔维尼埃拍摄《午夜前后》，这部由德克斯特·戈登主演的描写巴黎流亡爵士乐手的影片在1986年获得了奥斯卡提名。伊斯特伍德之所以愿意帮助塔维尼埃，是因为后者曾经是彼埃尔·里西恩的媒体宣传搭档，而且一直是十分要好的朋友。
塔维尼埃十分崇拜伊斯特伍德。1985年，《午夜前后》几乎在好莱坞每家大公司都吃了闭门羹，但制片人欧文·温克勒还是不愿放弃它，在他看来，“他们越是拒绝就越证明我们的选择是正确的。”“最后，只有在华纳兄弟公司那里还保留了一线希望，”塔维尼埃说，“制作部的负责人马克·罗森伯格对这个项目很感兴趣，但就是迟迟不敢拍板。”通过彼埃尔·里西恩，伊斯特伍德了解到了塔维尼埃的难题。得知这位法国导演约好和罗森伯格见面，伊斯特伍德面授机宜，称他会在他们见面时给塔维尼埃打电话，邀请他参加《苍白骑士》的纽约放映会。“当秘书走进来说伊斯特伍德先生想跟贝特朗·塔维尼埃通话时，”塔维尼埃说，“马克惊呆了，像被闪电击中一样。他的态度发生了180度的大转变。在接下来的谈话中，他不断在问，‘没想到你跟克林特这么熟……”“我想克林特并没有提《午夜前后》一个字，”塔维尼埃说，“但是他知道他的电话会让马克重视我。事实果然如此。不过，马克并不喜欢我挑中的德克斯特·戈登，认为他的言行举止像个同性恋。”罗森伯格试图说服塔维尼埃起用克里斯托弗·兰伯特扮演爵士乐手的崇拜者弗朗西斯，这个角色最终是由弗朗索瓦·克鲁佐饰演的。“这个想法很可怕，”塔维尼埃说，“兰伯特并非一个伟大的演员，他太强壮，太阳光，所以我拒绝了。”几周后，塔维尼埃得知罗森伯格拒绝了这个项目，但华纳兄弟海外发行公司的总裁理查德·福克斯却表示说如果这个片子能在海外市场上赚回100万美元，他愿意投资。在带着《苍白骑士》参加完戛纳电影节后，伊斯特伍德做东在马克西姆餐厅宴请福克斯，塔维尼埃应邀作陪。塔维尼埃对福克斯说，在海外拿回100万美元不是问题，仅在法国，他就能轻松得到200万美元的票房。
席间，伊斯特伍德为这个项目说了不少好话。他说他如何喜欢爵士乐，如何崇拜德克斯特·戈登。他也是在座唯一认识戈登的人，曾经在音乐会上遇到过他两次。伊斯特伍德的软硬兼施和欧文·温克勒的不屈不挠最终影响了福克斯，几天后，他同意出资300万美元投拍《午夜前后》。
在筹备查利·帕克传记片的过程中，伊斯特伍德还不经意地帮了另一部影片。这部名为《最后的蓝色魔鬼》的纪录片是律师出身的电影人布鲁斯·里克尔于70年代中期拍摄的，其中有爵士乐坛传奇人物乔·特纳、康特·巴塞、杰伊·麦克沙恩和乔·琼斯等人的珍贵资料镜头，当然还有查利·帕克。虽然该片已经在美国、英国的电影院和德国、斯堪的纳维亚地区的电视台公映过，但它一直没有发行过法语版。在伊斯特伍德的力荐之下，华纳兄弟公司购买了该片的版权，以全新的35毫米和法语字幕版本于1988年春在法国发行，片头和海报上均打上了“克林特·伊斯特伍德推荐”的字样。
里克尔还有另外一部尚未完成的纪录片，记述的是爵士钢琴家特隆里奥斯·蒙克的生平和艺术。伊斯特伍德说服华纳兄弟投了一部分钱，最终这部由华纳兄弟与马尔帕索联合出品的《特隆里奥斯·蒙克：后无来者》于1989年秋随《菜鸟帕克》一道被推向影院。
在伊斯特伍德接手之前，《菜鸟帕克》已经有了很长一段发展史。剧本的作者乔尔·奥利安斯基是赫福斯特拉和耶鲁大学戏剧学院的毕业生，他长期在电视界工作，曾经获得过艾美奖的最佳编剧。1980年，奥利安斯基首次自编自导了电影《竞赛》，由理查德·德瑞弗斯和艾米·欧文饰演一对明争暗斗的古典钢琴师。次年，他创作的由彼得·奥图尔主演的8小时史诗剧《马萨达》在ABC播出。
《马萨达》播出后不久，奥利安斯基签约哥伦比亚公司，在制片人比尔·萨克海姆手下创作查利·帕克的传记片剧本。奥利安斯基一生都是疯狂节奏爵士乐的粉丝，他踏破铁鞋在法国找到了查利·帕克的遗孀查恩，并把她带到美国。他的剧本围绕着帕克与查恩的爱情故事展开，最终他们的关系却因为帕克对艺术浮土德式的狂热而覆亡。
虽然后来有报道说是伊斯特伍德力邀小号演奏家雷德·罗德尼和查恩参与该片的拍摄，实际上，最初找到这两个人的是奥利安斯基。他的剧本建立在他们对帕克的不同看法之上，开始于1955年查利·帕克在34岁时英年早逝，接着以大段大段的闪回交代了帕克的生平和事业、他与查恩的婚姻以及他自取灭亡的吸毒恶习。
在哥伦比亚公司的高管会议上，奥利安斯基声明这部查利·帕克的电影理应由他亲自执导。“结果，当天下午他们就去找鲍勃·福塞，”奥利安斯基回忆说，“可笑的是，福塞拒绝出任导演。”在剧本创作阶段，奥利安斯基就计划要让理查德·普里约饰演帕克，这位黑人喜剧明星曾在表现爵士歌手比利·霍莉戴的影片《唱布鲁斯的女士》中扮演过帕克。普里约当时也恰好与哥伦比亚公司有约。不幸的是，1980年普里约在吸食海洛因时引发火灾，三度烧伤，半边身体被毁，他的健康状况和事业从此再没恢复过来。因为这起意外事故，这个项目被迫搁浅。
很快五年过去了，奥利安斯基回到哥伦比亚片厂拍摄他的史诗剧。查利·帕克这个项目依然是好莱坞的话题，但他和制片人比尔·萨克海姆都认为它已经没有可能被搬上银幕。有谁会对这个被打入冷宫的严肃题材感兴趣呢？然而，在华纳兄弟公司签下歌星王子后，坊间开始传言特里·塞梅尔和鲍勃·达利看中了奥利安斯基的剧本，认为它有可能是献给王子的一份见面礼。伊斯特伍德从塞梅尔和达利那里听到了风声，他正好想拍查利·帕克。当哥伦比亚想从华纳兄弟手上买下炙手可热的剧本《蝶恋花》时，塞梅尔和达利提出用《蝶恋花》交换奥利安斯基的剧本。
当时，伊斯特伍德并没有对外透露他想导这部片子。奥利安斯基听说过有关王子的传言，他派经纪人四处打听，但几周过去了，他没有得到任何新的信息。
在爵士乐的圈子里，奥利安斯基和伊斯特伍德互相早有耳闻，他们与拉洛·施弗林都是老朋友。“我知道他是一位严肃的爵士人，”奥利安斯基说，“他喜欢爵士绝非为了附庸风雅。”虽然他们同在伯班克摄影场拍戏，但直到1987年夏末奥利安斯基才接到伊斯特伍德要求谈谈剧本的电话。
“什么剧本？”奥利安斯基警觉地问。
“查利·帕克，”伊斯特伍德说，“我们打算拍。”奥利安斯基问什么时候。
“噢，”伊斯特伍德回答，“大约六周后。”伊斯特伍德约这位编剧面谈。整整两个多小时里，他们谈的都是彼此收藏的爵士乐唱片，听过哪些大师的音乐会和夜总会演出。直到最后，伊斯特伍德才挑明他打算执导这部电影。
“我敢肯定你会认为剧本还需要修改，”奥利安斯基说，“毕竟这只是初稿。”“没错，”伊斯特伍德说。
“你什么时候决定要写第二稿的？”“昨天。”“我知道它太长了，有139页，”奥利安斯基说，“必须砍掉一些。”“我希望能压缩到105页。”伊斯特伍德表示同意。
“太好了，”奥利安斯基说，“我给经纪人打电话吧。”奥利安斯基能从伊斯特伍德脸上看出一丝慌张的神色。其实，伊斯特伍德已经在找人修改剧本，他根本就没打算让奥利安斯基插手他的项目。
此后的几周里，奥利安斯基不断往马尔帕索公司打电话，得到的答复是：伊斯特伍德正在卡梅尔市忙于公务，如果有什么好的建议可以写下寄过来。奥利安斯基照吩咐去做了，“我的一些建议实际上被电影采用了。”他说。这位编剧试图与伊斯特伍德重新建立联系，他试了一遍又一遍，最后朱迪·霍伊特带话给他：“克林特收到你的建议。谢谢你。如果他还需要什么，他会跟你联系的。”“我知道这话的意思就是'去你的，所以我不想听到第二遍，”奥利安斯基说，“从那以后，我再没打扰他。”伊斯特伍德并不想和奥利安斯基断绝关系。等他把一切准备工作做好后，他把已经缩减到119页的拍摄台本寄给了这位编剧，并附上纸条说希望他满意这样的删改。
“结果我真的很满意，”奥利安斯基回忆说，“他删掉的部分正是我觉得多余的。问题是，剧本一下子少了20页，很多地方缺少了连贯性。我对他提出了这个疑问，他这才把我看成是这个项目不可或缺的人物，同时也邀请我和他一起挑选片中用到的爵士乐片段。”等奥利安斯基再次见到伊斯特伍德时，该片的演员已基本敲定，福雷斯特·惠特克饰演查利·帕克，迈克尔·泽尔尼克饰演雷德·罗德尼，黛安·维诺拉扮演查恩。
有着丰富舞台经验的惠特克凭借在《金钱本色》、《野战排》和《早安越南》中的表演证明自己能够胜任这份工作。早年与斯坦·肯顿一起演奏萨克斯的伦尼·尼豪斯曾受过查利-帕克的很大影响，他负责向惠特克传授演奏萨克斯的指法。
维诺拉在电影《血连环》和《狼兽性》中有过惊人的表现。奥利安斯基把她叫到一边促膝谈心，教给她很多爵士乐方面的知识，并为她仔细分析查恩这个角色。“你是这部片子的导演吗？”维诺拉听完天真地问，“为什么你了解这么多？”“曾经是。”奥利安斯基阴沉着脸回答，这时他才明白伊斯特伍德为何一开始如此，提防他。