“啊？”纪晓岚暗吃一惊。皇上看透了自己的心思。但听语气，又没有责怪之意，噢，明白了，皇上又给他出了一个上联，等他来对呢。对上这个联，在纪晓岚来说，是很容易的，但他为使乾隆高兴，立刻跪在了地上，低头奏道：“圣心明鉴，臣确有心事。连夜来辗转反侧，未曾安眠。如蒙陛下恩准，微臣早日还京省亲，纪昀恭谢圣上隆恩。为臣是——寸身言谢，谢天，谢地，谢君王！祝吾皇万岁，万万岁！”几句话说得十分得体，又巧妙地回答了下联。
乾隆听得欢喜，当即说道：“离家日久，思念妻儿，本是人之常情。朕准你提前回京，回家省亲去吧！”这样，晓岚叩谢皇帝以后，提前月余，踏上了回京的路程。
有一天，乾隆闲暇无事，在文津阁与纪晓岚和和砷闲谈。乾隆一下不知想起什么，问和砷和纪晓岚：“二位爱卿，你们说天下什么人最富？又什么人最穷？”
爱捧场和讨好乾隆的和砷，抢先说道：“圣上，普天之下莫非王土，臣以为陛下最富。最穷的算乞丐，他上无片瓦，下无立锥之地。”
这活没有说错，但乾隆听后没有吭声，把脸转向纪晓岚：“纪爱卿，你再说说。”
纪晓岚不愿与大奸臣和砷当面争锋，所以不说话，现在乾隆点到自己。
只好说：“回圣上，臣以为天下最富之人是勤俭，天下最穷之人是贪馋。只要勤俭，即使家徒四壁，也会慢慢富起来，如果既贪且馋，万贯家财，也要挥霍干净。”
“嗯，此话有理，正合朕的心意。”乾隆连连点头。和砷只从实处着想，专拍乾隆马屁，从没有站在高处，从人的立身准则上考虑，所以遭到冷遇。
纪晓岚的这种贫富观点，也时时流露出来。
有一次，纪晓岚陪乾隆在避暑山庄附近闲逛，无意中走进一个村子。这村子不大，只有二三十户人家。房屋矮小，墙壁剥落，显得很穷。村口有座似庙非庙，似祠非祠的建筑。里面的神龛，供有两尊菩萨，一是财神爷，一是药王爷。这样的供奉是不伦不类的。乾隆看后觉得新鲜，来了精神，指着神龛对纪晓岚说：“纪爱卿，给它们写副对联如何？”
纪晓岚面对两个不同类型的菩萨神龛，也颇有感触，随口吟道：
有钱难买命；
无药可医贫。
这副对联，可说是满含深刻的生活哲理。“无药可医贫”，也是他的勤俭致富观点的又一次流露。
人生在世，在官道儿上混的，无不以求得更高的功名为目标。能够建大功、立大业的人，大多是谦廉圆滑类型的人，凡是惹是生非、遇事坐失良机的，必然是那些性格倔强不接受他人意见的人。如果你从骨子里就把“为文”与“为官”对立起来，就把文人与贫穷画一个等号，肯定不会在仕途上有长进。文人做官，必须讲求“虚圆”之术。
在中国向来文人之地位很高，但是高的都是死后，在生前并不高到怎样。我们有句老话，叫做“词穷而后工”，好像不穷不能做诗人。我们想起文人，总是一副穷酸相。为什么这样呢？这可分出好与不好两面来说。第一，文人不大安分守己，好评是非，人生在世，应当马马虎虎，糊糊涂涂，才会腾达，才有福气，文人每每是非辨得太明，泾渭分得太清。黛玉最大的罪过，就是她太聪明。所以红颜每多薄命，文人亦多薄命。文人遇有不合，则远引高蹈，扬袂而去，不能同流合污下去，这是聪明所致。二则，文人多半是书呆子，不治生产，不通世故，尤不肯屈身事仇，卖友求荣。然而这都还是文人之好处。尚有不大好处，就是文人似女人。第一，文人薄命与红颜薄命相同。第二，文人好相轻，与女人互相评头品足相同。纪晓岚觉得，处世不宜与俗同，亦不宜与俗异，做事不宜令人厌，亦不宜令人喜。纪晓岚是个最喜欢了解人们生活的一种人，总喜欢拿自己的心去和别人比较，从中找到对人情世故的理解，他觉得不对别人感兴趣的人，他一生中的困难最多，对别人的伤害也最大。所有人类的失败事件，都出于这种人。
“绝活。”别人做不来
求取功名，不搞阴谋诡计，走正道儿，这是“方”；投机取巧、讲求巧劲儿，这是“圆”。纪晓岚在求取功名方面先“方”后“圆”，早年以勤奋智慧立身，以圆滑奇巧辅助，老年则以圆滑变通为主，塑造不倒金身，博取功名利禄。做人要顺应天道自然，要先方后圆。如果年纪轻轻，就圆滑世故，少年老成，相信不会有什么真心的朋友；如果年纪很大了还很唐突莽撞，也会给人留下不成熟的印象，都会对自己的人生产生不好的影响。前半生要“方”，要暴露本性，表现个性，处世积极，锐意进取；后半生要“圆”，即老成持重，稳如泰山，肚大能容，心宽胸厚。传统中国人的处世之道，就凝聚在一枚小小的古铜钱中，外面圆圆的，中间是棱角分明的方孔。
它寓意“外圆内方”的做人道理。方和圆，从不同的角度，不同的方面理解，有不同的定义。方，做人的正气，优秀的品质；圆，处世的技巧，圆滑的行动。方，原则性；圆，灵活性。方，有棱有角；圆，圆滑世故。方，个体与群体的对立；圆，个体与群体的统一等等。一个人如果过分方方正正，有棱有角，必将碰得头破血流；但是一个人如果八面玲珑、圆滑透顶，总是想让别人吃亏，自己占便宜，必将众叛离亲。因此，做人必须方外有圆，圆中有方，外圆内方。成功要诀就是精通何时何事可“方”，何时何事可“圆”，“方”“圆”如何相济。
纪晓岚之所以在中国历史上展一代英姿、开一代风范、成一代文宗，之所以被称为风流才子、“诙谐大师”，之所以举世闻名，成为《四库全书》的总纂官，靠的是他的才气、正直、勤奋，绝不是阴谋诡计，更不是圆滑世故。做任何事情，是绝对不能在骨子里丢掉“性情”两字。纪晓岚是一个性情中人，“自己的事自己明白”是他按照性情生活的一大法则。读书人爱犯的毛病是常常不分场合一本正经，或时时处处显出自己的与众不同，与其相处令人感觉索然无味。纪晓岚能够亦庄亦谑，恰如其分地融于周围的环境。
他拍马的功夫的确高人一筹，别人根本看不出来那是拍马，倒像是不得已而为之。他讥讽小人的阿谀奉承也令人喷饭，引起大家的共鸣。总之，他说话办事少有不近人情之处。纪晓岚认为，一个人与最要好的朋友之间，也有对立面；与最仇恨的敌人之间，也有依赖面。处理好人际关系，主要就是根据彼此依赖面大还是对立面大，巧妙地把握“方”与“圆”的转化。
纪晓岚是内心正直外表放荡滑稽的人。纪晓岚早年恃才傲物，不可一世，与天下才士相驱逐，嬉笑怒骂皆文章，可谓“风流潇洒”。及至老年，经过诸事的磨炼，却变得老成世故，恬淡无争，在当时官场上圆通有余，故时人有“世故老人”之称。这种变化一方面是因为年龄渐长阅历渐深，另一方面，也是纪晓岚为人处世的高明之处。这种顺应天道自然的性格演变，是最不易被人说三道四的。
一年冬天，纪晓岚正在南书房当值，一位太监总管走进来。他听人谈论新科翰林、河间府的纪才子，便走到纪晓岚身边，上上下下地打量起来，看他身材魁伟，英俊漂亮，不像人们传讲得诙谐滑稽的样子。纪晓岚当时身上穿着皮袍，手里却拿着一把折扇，这是当时文人的一种雅好，不少风流学士都是这样，本来不足为奇，但大冬天的，这手里的扇子没有实际意义，想来也确有些好笑。太监便向冲纪晓岚笑一笑，操着南方口音说：“小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋曾谈否？”
纪晓岚听了总管的话，看看自己的装束打扮，也觉得有些滑稽，怪不得老总管同自己开玩笑。但他惯于戏谑别人，哪里肯让别人耍笑？正要找茬儿回敬一下，忽然明白这老太监是给自己出了一联，里面嵌了春、夏、秋、冬四季之名，心想这老家伙肚子里还有点儿墨水，好，看我怎么回敬你！想到这里，站起来作揖施礼，笑着说道：“老总管，生南方，来北地，那个东西还在么？”南书房里立刻爆出一阵哄堂大笑。人们看着老太监，肚子都笑疼了。老太监这时哭笑不得，十分难堪，苦笑着指点几下纪晓岚，口中却没有说出什么话来，落了个自讨没趣，悻悻而去。房中的几个人议论说，这副对得真是太妙了。
这事在宫中一传，可惹恼了那一帮太监。太监们都想难倒他，替老太监出气。那天纪晓岚正忙着起草文稿，两个太监进来找他，说有个对联找他对，纪晓岚又气又乐，心想，你们也不分个场合！口中说道：“我正忙着，等吃饭时再对吧！”两个太监缠着不走，纪晓岚便说：“快说吧，什么对联？”
太监念出了上联：
榜上三元解、会、状；
纪晓岚看看他俩，一本正经地说：“这有何难，对句有了。”原来是：
人间四季夏、冬、秋。
说完，扭过头去又忙起自己的事来。另一个太监问道：“你既然说‘四季’，怎么没有春呢？”
纪晓岚笑嘻嘻地说：“为何没有春，你们心里最清楚呀！”两个太监恍然大悟，红着脸走了。同房当值的文人们，仍然“嗤嗤嗤”地笑个不停。纪晓岚闹的笑话越来越多，很快便在京中传得沸沸扬扬。亲友们为他的戏谑无常很担心，唯恐他说话伤人，惹出一些不必要的麻烦，便都劝诫他要谨慎从事，在宫中说话不可造次，纪晓岚听着在理，便设法摆脱太监们的纠缠。
搞笑高手
乾隆年间，天下太平，风流雅士有定期到妓院喝酒相会的风气。较高级的妓女大多通琴棋书画，北京当时的八大胡同就是他们聚会的场所。凡老北京人，或在北京居住得时间长些的行商客旅，没有不知道八大胡同的。不分什么身份的人，都喜欢到八大胡同逛逛，八大胡同那时在人们心目中占据一定位置。北京八大胡同不敢1．是有名的烟花柳巷，妓女觥，也是个有名的游乐场所。
纪晓岚在当时十分出名，京中青楼女子，都渴望能得到他的光顾，以抬高自己的身价。纪晓岚的好友陈半江不久将到南昌上任，纪晓岚几个好朋友相约在八大胡同的“醉月轩”替他饯行。这里面有好几个很有名的妓女，一听说这些她们非常仰慕的名士光临，高兴极了，当然不会放过请求他们题赠诗联的机会。于是在酒宴间纷纷提出她们的愿望。这些风流才子趁着酒劲，嵌用她们的艺名，分别作成了联语，博得美人一笑。
妓女小如获赠的一联是：
小住为佳，小楼春暖，得小住，且小住；
如何是好？如君爱怜，要如何，便如何。
妓女嫦娥获赠的一联是：
灵药未应偷，看碧海青天，夜夜此心何所寄？
明月几时有？自琼楼玉宇，依依高处不胜寒。
凤燕获赠的一联是：
凤枕骛帐，睡去不知春几许；
燕歌赵舞。醒来莫问夜如何。
另有一妓，名叫小倩，色压群芳，明艳照人，搔首弄姿，仪态万千。不知已有多少文人雅士和公子哥儿，为之意乱情迷，拜倒在她的石榴裙下，唯一的缺点，可惜她是个哑巴，所以访客跟她只能以笔代舌交谈。当时陈半江赠她一联：
须知默默合情处；
尽在深深不语中。
戴东原也题赠她一联：
多少苦衷，不忍明言同息妫；
有何乐趣，勉将默笑学婴宁。
纪晓岚赠送她的一联，则最为传神：
真个销魂，千般旖旎难传语；
为郎憔悴，万种相思不忍言。
小如等人得了题赠的诗联，如获至宝，再三道谢，殷勤劝酒，百般献媚，不遗余力。纪晓岚本不善饮，半杯酒下肚，脸孔已变成了关公，连耳朵脖子都红了起来。
正当他们兴高采烈的时候，“醉月轩”突然又闯进来一位客人，自称是江南才子吴文魁，久慕纪大学士才华盖世，今天听说在“醉月轩”饮酒，特地赶来要跟纪大学士比一比文才。纪晓岚一听，笑呵呵地满口答应：“好好好，请问如何比法？”
“就比对联吧，”吴丈魁一副有恃无恐的神气。
“悉听尊便！先请吧！”纪晓岚答。
“那我就不客气了。”
两个人比试了两次，纪晓岚对答如流，吴文魁头上冒了汗，有点慌了。
吴文魁指着栏外的一株海棠花说：
海棠！
纪晓岚立刻对道：
山药！
吴文魁马上又在上面加了一个字说：
嫩海棠！
纪晓岚也加了一个字说：
老山药！
吴文魁转脸又看了一眼海棠，再加上两字说：
带叶嫩海棠！
纪晓岚也比照办理说：
连毛老山药！
这时候屋子里所有的人，都把视觉和听觉集中在他们俩身上，鸦雀无声地看他们表演。吴文魁接着又加两字成了：
一枝带叶嫩海棠！
纪晓岚胸有成竹地应声对道：
半截连毛老山药！
吴文魁瞟了在场的妓女们一眼，又加成了：
斜插一枝带叶嫩海棠！
纪晓岚一本正经地说：
悬挂半截连毛老山药！
有的人已忍不住窃笑，有的人尚未理会笑什么，吴文魁跟着又加两字说：
鬓边斜插一枝带叶嫩海棠！
纪晓岚笑嘻嘻地说：
腰问悬挂半截连毛老山药！
此语一出，话已露骨，全场的人立刻哄然大笑。
吴文魁虽然感觉很窘，仍然不甘示弱，他改用一种戏弄的口吻，又联上三个字说：
我爱你鬓边斜插一枝带叶嫩海棠！
意思是把纪晓岚当成女性来调侃一番。向来以诗联作弄人的能手纪晓岚，岂能吃这种亏？他马上接着联道：
你怕我腰间悬挂半截连毛老山药！
又一阵爆笑如雷。吴文魁面红耳赤，不但没有占了纪晓岚的便宜，反倒惹来一场羞辱，丢尽了面子，可也是咎由自取，只得掉头离去。屋子里的笑声，久久未歇，有的人连眼泪都笑出来了。