在人际关系中取得成功的秘诀，单是外表的微笑就能散发凡人无法抵挡的魔力。如果你的内心也在笑，时时刻刻微笑着，那么，你的魅力更加无法抵挡，不管他是皇上还是太监，是朋友还是政敌，是对手还是伙伴。但过于做作的笑令人感到不舒服。纪晓岚的“笑”完全是发自内心，已经成了“笑癖”，成了别人认为的“病”。
有位门生林凤梧与几位同年初访纪晓岚，纪晓岚问起林凤梧的命名之义。林凤梧回答说：“我出生时，母亲梦见一只凤凰，栖于梧桐之上，故为学生取名为‘凤梧’。”听完林凤梧的话，纪晓岚叹一声。林凤梧不解其意，忙问：“恩师何故叹息？”
纪晓岚怅惋地说：“好险呢！”林凤梧更是迷惑不解。纪晓岚便接着说：“足下真算幸运，遇上了吉兆。设若不幸的话，梦见一只鸡，盘旋于芭蕉之间，则足下之名，便不大好听啦！”林凤梧立刻明白了弦外之音，羞怒难当，只能坐在那里含羞不语。与他同来的几位同年，也都是聪明俊士，哪能听不明白？忍不住大笑起来。
按理说纪晓岚如此戏谑人，当事人一定会生气，但奇怪的是，并没有人挂恨在心，因为人们已经知道，他就是一个这样的人。
某年春闱夺头魁者姓刘名玉树，发榜后他到主持春闱的礼部尚书纪晓岚府中谒师，行门生之礼。闲谈中，纪问刘居处，刘答暂住芙蓉庵。纪听后大笑不已。刘玉树心中纳闷，不知何处得罪恩师。后辗转打听，才知当时纪突然想起一对联：
刘玉树小住芙蓉庵：
潘金莲大闹葡萄架。
纪晓岚一时高兴，忍俊不禁，笑瘾发作，才有此举。
纪晓岚的两个学生，一个姓王，一个姓刘，都是纪晓岚点中的举人，在翰林院学习。王某入翰林以后，常去拜望老师。纪晓岚看他额头上长着一块痣，曾想过为这块痣写成对子，感觉一定很有趣，但拖了很长时间，一直没有机会写成。
凑巧，与王某同事的刘某，眼中有块白翳，纪晓岚看了，哑然失笑，两位学生问老师何故发笑。纪晓岚忍住笑声，正色道：“我刚才看古人诗词，有两句怎么也弄不明白，刚才两位贤侄进门后，我忽然茅塞顿开，故而忍不住笑出声来。”
王、刘两人忙问：“是什么诗句，那么晦涩难懂，跟我们说说吧。”
纪晓岚嘴角挂着微笑，目光在两位学生脸上转来转去，说道：
乌云头上飞；
明月浪中翻。
二人听了，大惑不解：这两旬诗浅显易懂，并没有什么深意，怎么先生会久思不解呢？你看看我，我看看你，两人几乎被闹糊涂了，忽然刘某看到王某额头上的那块黑痣，心想这不就是“乌云头上飞”吗？与此同时，王某看到刘某眼中的白翳，也恍然大悟，这不正是“明月浪中翻”吗？两人都不约而同地喊出声来：“啊！先生在拿我们开玩笑！”两人都明白了，不好意思地笑起来。
一直在一旁察言观色的纪晓岚，这时忍不住笑个不停。
有一天，家人忽报有李太守来探望，纪晓岚出来接见。当他见到那位太守额上生有一颗核桃那么大的肉疣，又禁不住大笑起来。
纪晓岚对李太守说：“你身为太守，额上生这么一颗东西，实在有碍观瞻，我告诉你一位郎中，在小东市周家古董店对面，他有专治此症的秘方。”李太守原以为纪晓岚的笑，是奚落他，心下正觉不快。现在听晓岚说是要替他介绍名医，转为感激，所以没等纪晓岚的话说完，就急忙拱手道谢。
“不过这位郎中对他的秘方不轻易示人。”纪晓岚带了一脸关切的神情说，“你最好先备一份厚礼，同时告诉他，你的身份和不得不治的苦衷，也许他会答应替你治疗。还有，别忘了说是我介绍的。”
李太守怀着一颗感激不尽的心情，告辞而去。纪晓岚却又大笑起来。
李太守离开纪府之后，迫不及待地遵照纪晓岚的嘱咐，买了份厚礼，微服跑到小东市，费了半天劲，才找到周家古董店对面的王姓郎中。
他抱着很大的期盼和喜悦的心情，踏进了郎中的家门，却万万没有想到，一见到那位郎中的面，两个人同时都愣住了。李太守像是被人劈头泼了一盆冷水，气恼得七窍生烟，当时一言不发，掉头就走，一路上懊丧不迭，。暗骂纪晓岚不已。原来那位郎中的额头，也长有—颗同李太守差不多大的肉疣。
其实，纪晓岚开玩笑是身不由己的，因为他的联想能力太强了，经常是自己把自己逗笑。
有一次，一位学生来看他，纪晓岚赶忙起身迎接，门生进到室内，给老师叩头。在门生站起来时，纪晓岚忽然发笑，长时间不能止住笑声，门生莫名其妙，愣在那里不知如何是好。
夜晚，客人们都已散去。纪晓岚和妻妾们坐在一轮皎洁的明月下聊天。
夫人马月芳便问他，下午学生给你行礼的时候为何发笑。
“下午门生来府上拜见，叩头时，我想起了一副对联，忍不住发笑。”一家人都让他赶紧说出来是什么对联那么好笑。
纪晓岚摸摸鼻子，仰头吟道：
今日门生头点地。
吟到这里，停了下来。妻妾们不感兴趣，说他这是什么话，庸俗不堪，还是大才子做的对联呢，便催他念出下联。于是他又继续吟道：
昨宵师母脚朝天。
此联暗喻夫妻之事。这下可让夫人受不了了，脸红着跑了。
帮助怀才不遇的朋友
无根不立，无倚不稳。权位是人生纵向的根基，朋友是人生横向的依靠。人生的快乐，有一大半是建筑在人与人的关系上，朋友关系是一切关系的基础。懂得与朋友相处，就是懂得与人相处；能够与人相处，就是懂得做人，才能超越寂寞，展开幸福的人生。当你和朋友们在一起时，一切都会最终变得顺遂。
正因为如此，纪晓岚交友必定以才相交，以兴趣相交，交正直之友，善良之友。纪晓岚的朋友，基本上都是文人，而且个个才气横溢。
一天，纪晓岚休假在家，钱大听、卢文貂来访，与他俩同来的，还有一个素不相识的人，这人三十多岁，高高的个子，瘦瘦的脸膛，憔悴的面容衬托得两只大眼又黑又亮。纪晓岚刚要询问，钱大昕先向那人介绍道：“这就是河间才子纪晓岚！”那人拱手施礼，自我介绍叫戴震。
戴震比纪晓岚年长一岁，虽然家境寒微，却是饱读诗书，为避仇隙来到京都，眼下无事可做，生活靠朋友接济。
通过一番畅谈，纪晓岚看他确实学识广博，天文、地理、经史、历算，样样精通，又兼长于音律、文字等方面的学问，实在是不多见的博学之士，当下即请他为自己的两个孩子做家庭老师。戴震十分感激，连连称谢。
纪晓岚通过这样的方式让戴震找到了落脚之处。此后不久，纪晓岚便与戴震结成了莫逆之交，两人唱和不断，互相切磋，互相鼓励，学识日进。纪晓岚还出资，帮助戴震将自己的作品出版。戴震后来成为卓有影响的思想家、史学家，与当时纪晓岚、钱大听等人的帮助和影响，是分不开的。
戴震寄居在纪晓岚家中，过得舒心自坦。在学术上，戴震极愿意听取纪晓岚的意见。
乾隆三十八年（1773年），戴震在纪晓岚举荐下进入四库馆任纂修。其后，贫寒的戴震在纪晓岚等人的支持和帮助下，学问日进，终成一代宗师。
这天，纪晓岚发现附近胡同口，有一位摆测字摊的青年，冷冷清清的无人问津。仔细看他生得中等身材，皮肤白皙，面貌斯斯文文，显出一副忠厚相，不像是一个跑江湖的，手里老是握住一本书在苦读，跟人一说话就怯生生的，断定他八成是一个外地来的落第考生。纪晓岚差下人前去询问。原来此人是从湖南来应试落榜的举人，叫陶澍。由于盘缠用尽无法返乡，只好出此下策，混碗饭吃，等候下一科再考。爱才心切的纪晓岚把他接到家里，把他的文章看了看，感觉他文笔不错，便让他在家里的闲房住下，专心读书。
书生十分感激，但也有些惶恐，纪晓岚让他不必居于小节，谈到自己当年也遭受过落第的打击，差一点自暴自弃。纪晓岚说人在困难的时候是需要互相帮助的，如果没有自己的那些朋友们，自己也难有今天的作为。陶澍确实有些受宠若惊，但见纪晓岚的态度非常诚恳，却之不恭，于是只好说恭敬不如从命。
第二天陶澍就搬进了纪府，从此以后，整天足不出户，闭门苦读，三更灯火五更鸡，等候下一科试期到来。日后，陶澍果然显贵，做过安徽巡抚及两江总督，著有《印心》及《石屋》文集等。陶澍生前，为了感念纪晓岚的知遇栽培之恩，与纪家时相往来，亲如家人。直到晓岚身后，陶澍对纪氏遗孤之爱护与扶植，不遗余力。
不与小人物计较短长
一次，纪晓岚微服回乡省亲，总管向他报告纪家的佃户庄子和侯陵屯的李戴发生争执，听说李戴正要上告官府，兴起诉讼。
李戴是侯陵屯村的首户，是闻名乡里的土财主，他虽无功名，但广有土地，饶有资财，金银满柜，米烂陈仓，熟读大清律条，有“土刀笔”之称。
他不轻易惹人，但人也不敢轻易惹他。
纪晓岚家在侯陵屯附近有个庄子，居住着纪家的几十家佃户，在这里租种纪家的土地。这周围的土地，除了纪家的，就是李家的。自然纪、李两家很多地块都挨在一起。
纪家财大官高，佃户也气粗胆壮，说话办事就有些傲气。
别看纪家在这里没人，但主子多大，奴才也就多大。这佃户庄子里的管事人依仗纪家势力，无论什么事都要高人一头，强横一点。两家土地相连的地方多了，为地头地边就免不了犯些争执，虽未大动干戈，但心里都憋着一口气。
真是无巧不成书，这年秋收时，李戴家的人到地里收获，把骡驹子带到地里去，忘了给牲口带上笼嘴，骡驹跑到纪家地里，啃吃了几口庄稼，这事被纪家的管事人看见了。这本来是很平常的一件小事，但由于双方心里早已埋藏不满，没事还想找事，管家的看这事有了借口，哪肯轻易放过，就叫人把骡驹子赶到自家庄院去了。
李戴知道这件事后，责怪家人一番，带牲口下地不可大意，一定要带好笼嘴，但也想这不是一件什么大事，牲口啃庄稼固然不对，但地挨在一起，也是难以避免的常见之事，派人说几句好话，把牲口牵回也就是了。随即打发人前去道歉，讨要骡驹，不料去的人空跑一趟。